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A-level 化學/OCR/鏈、能量和資源/基本概念和烴/烷烴

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烷烴是飽和烴。這意味著它們只含有碳和氫原子,並且不含碳碳雙鍵

烷烴同系物的通式為,除了環烷烴,其中損失了 2 個氫原子,以便碳原子可以形成另一個 C-C 鍵;它們的通式為

物理性質

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烷烴是有機分子中最複雜的。在考試中,您需要了解它們的一些物理性質。

沸點/熔點

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隨著烷烴的相對分子質量或碳原子數增加,其沸點或熔點也隨之增加。

烷烴 分子量 分子式 沸點(K)
甲烷 16 CH4 109
乙烷 30 C2H6 185
丙烷 44 C3H8 231
丁烷 58 C4H10 273
戊烷 72 C5H12 309

如您所知,烷烴透過範德華力結合在一起。分子越大,它擁有的電子就越多。這意味著它可以形成更大的偶極子,並且它的範德華力將更大。因此,打破鍵所需的能量更多,因此沸點和熔點會更高。

但是,您應該知道,一些烷烴可以是支鏈而不是直鏈。隨著分子變得更加支鏈,沸點降低。這是因為支鏈分子不能像直鏈分子那樣緊密地堆積在一起,因此它們的範德華力必須作用於更大的距離(範德華力的強度降低),因此需要更少的能量來打破它們。例如,己烷有五種異構體。

異構體 結構式 沸點(K)
己烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 342
3-甲基戊烷 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 337
2-甲基戊烷 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 333
2,3-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 331
2,2-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)(CH3)CH2CH3 323

烷烴相當不活潑,因為 C-H 鍵是非極性的。但是它們會發生三種反應。

烷烴的反應

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以烷烴為例。

它將在燃燒下形成

它將發生取代反應(例如與反應)生成

它也會發生裂解反應生成烯烴,在本例中為

其中最重要的是燃燒,烷烴具有很高的揮發性,並且在大量氧氣存在的情況下容易燃燒,因此是主要的燃料。

如前所述,長鏈分子具有較高的沸點,更難點燃。這些長鏈分子可以透過催化裂化分解成更短的鏈(更有用)的分子。任何從 的烷烴都可以被裂化。由於是催化裂化,所以需要催化劑,以前這種催化劑要麼是 要麼是 ,但現在更喜歡使用沸石。這些反應也需要高溫(通常使用 773K 或 450 °C)。

裂化產生的產物可能會有所不同。例如,如果操作得當,您可以透過裂化烷烴來生成數摩爾的一種烯烴和氫氣。但是,您也可以生成烯烴和烷烴的混合物,或者僅僅是烯烴的混合物。

例如:

在 773k 的條件下,並存在 催化劑的情況下。

重整反應是指將直鏈烷烴轉化為支鏈烷烴或環烷烴以提高汽油辛烷值的反應。(辛烷值表示燃料在燃燒並引起爆震(會損壞發動機)之前能夠承受的壓力。)

同樣,重整也使用鉑或銠催化劑和高溫,但這次它還使用更高的壓力(大約 40 個大氣壓)。重整的副產物是氫氣分子。

自由基取代

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由於 C-H 鍵是非極性的,所以烷烴的反應性很低,因此親核和親電進攻反應是不可能的。但是,由於自由基的反應性,自由基取代是可能的。自由基取代涉及鹵素和一些紫外光來引發均裂。

用甲烷的例子來說明。

引發反應

增殖

這引發了鏈式反應,其中一個自由基與穩定物質反應生成另一種穩定物質和一個自由基。

接下來的增殖步驟

或者

這個過程會一直持續,直到兩個自由基相遇並結合形成穩定物質,因此一旦所有自由基都完成了這個過程,反應就會終止,這就是它被稱為終止步驟的原因。

在這個反應中,我們有三個可能的終止步驟

此後,反應結束。

注意,從未生成自由基氫原子。

正如我們從上面知道的,烷烴在氧氣中很容易燃燒並釋放二氧化碳,二氧化碳是一種弱溫室氣體,因此是全球變暖的貢獻因素。

烷烴必須在過量的氧氣中燃燒才能實現完全燃燒並生成二氧化碳。

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O

不完全燃燒來自氧氣供應不足,會生成水和一氧化碳。

CH4 + 1½O2 -> CO + 2H2O

一氧化碳吸入後有毒。它會不可逆地與紅血球中的血紅蛋白結合,形成碳氧血紅蛋白。紅血球不再能攜帶氧氣,如果足夠多的細胞攜帶碳氧血紅蛋白,就會導致窒息。

英國法規規定所有燃氣裝置必須每年進行維護,所有燃氣裝置都需要足夠的通風。

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