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A-level 化學/OCR (Salters)/異構體

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幾何異構體

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幾何異構體,也稱為順反異構體,常見於烯烴。

是拉丁語,意思是“在這一邊”,指異構體中兩個取代基都在碳-碳雙鍵的同一側。

是拉丁語,意思是“對面”,指異構體中兩個取代基在碳-碳雙鍵的相對側。

烯烴雙鍵的旋轉受到限制

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乙烯模型,顯示了雙鍵上方的和下方的高電子密度區域

在烯烴中,與烷烴不同,雙鍵周圍沒有自由旋轉。因此,連線到雙鍵碳的基團不能交換位置。因此,異構體是可分離的化合物,因為它們不能相互轉換。

像乙烯(如圖所示)這樣的烯烴具有碳-碳雙鍵。在這種雙鍵中,鍵平面之上和之下有很大的電子密度。繞鍵旋轉受到很大的能量屏障的限制。為了旋轉,連線到其中一個雙鍵碳的基團將不得不暫時佔據這個高電子密度區域,這會導致基團中的電子和雙鍵中的電子之間發生非常高的排斥。

有時異構體可以相互轉換,但這通常需要紫外線來提供克服高旋轉能壘的能量。

烷烴單鍵的旋轉是自由的

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在烷烴中,情況有所不同。碳-碳鍵周圍有自由旋轉,因為鍵的上面和下面沒有電子密度區域來排斥旋轉基團。而烯烴有異構體,烷烴有重疊反式構象異構體。與幾何異構體不同,構象異構體可以輕鬆地相互轉換,通常不能彼此分離——它們都是同一化合物的分子,只是旋轉方向不同。

光學異構體

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要展現光學異構體,化合物必須具有兩個非重疊映象

在本 A-level 中,這意味著四面體碳原子連線四個不同的基團


光學異構體的條件

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分子必須具有手性中心,每個異構體都是另一個的映象

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