A-level 化學/OCR(Salters)/青黴素
外觀
青黴素的藥效團(賦予藥物活性的分子部分)被稱為青黴素核心。它包含一個β-內醯胺環。
所有青黴素中發現的青黴素核心包含一個所謂的β-內醯胺環。這是一個四元環狀醯胺,在酸性或鹼性條件下不穩定。小環承受著很大的張力,使通常不活潑的醯胺基團更容易發生水解,導致開環形成開鏈化合物。
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青黴素核心的骨架式 -
青黴素核心的球棍模型 -
β-內醯胺環的球棍模型 -
克拉維酸的球棍模型
β-內醯胺酶是由某些抗青黴素細菌產生的酶。它透過破壞青黴素抗生素的β-內醯胺環來使其失活。保護青黴素免受β-內醯胺酶的一種方法是修飾它們的側鏈 - 甲氧西林和氟氯西林是β-內醯胺酶抗性的青黴素的例子。另一種策略是用β-內醯胺酶抑制劑來保護易受攻擊的青黴素。這些化合物,如克拉維酸,不是抗生素,但它們透過抑制β-內醯胺酶來幫助青黴素抗生素髮揮作用。
| 名稱 | 側鏈中的R基團 | 天然/半合成 | 用途/性質 | 骨架式 | 3D模型 |
|---|---|---|---|---|---|
| 苄青黴素 青黴素G |
天然 | 一般感染,淋病和梅毒 | |||
| 氟氯西林 | 半合成 | 控制耐藥性金黃色葡萄球菌 | |||
| 青黴素F | 天然 | 未用於商業 | |||
| 青黴素X | 天然 | 未用於商業 | |||
| 青黴素K | 天然 | 未用於商業 | |||
| 青黴素V | 天然和半合成 | 一般感染,耳鼻喉 | |||
| 甲氧西林 | 半合成 | 控制耐藥性金黃色葡萄球菌 | |||
| 氨苄西林 | 半合成 | 肺部和傷口感染 | |||
| 阿莫西林 | 半合成 | 肺部和泌尿道感染 | |||
| 羧苄西林 | 半合成 | 肺炎,燒傷 |