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A-level 化學/OCR(Salters)/青黴素

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青黴素核心

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青黴素的藥效團(賦予藥物活性的分子部分)被稱為青黴素核心。它包含一個β-內醯胺環

β-內醯胺環

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所有青黴素中發現的青黴素核心包含一個所謂的β-內醯胺環。這是一個四元環狀醯胺,在酸性或鹼性條件下不穩定。小環承受著很大的張力,使通常不活潑的醯胺基團更容易發生水解,導致開環形成開鏈化合物。

β-內醯胺酶抑制劑

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β-內醯胺酶是由某些抗青黴素細菌產生的酶。它透過破壞青黴素抗生素的β-內醯胺環來使其失活。保護青黴素免受β-內醯胺酶的一種方法是修飾它們的側鏈 - 甲氧西林和氟氯西林是β-內醯胺酶抗性的青黴素的例子。另一種策略是用β-內醯胺酶抑制劑來保護易受攻擊的青黴素。這些化合物,如克拉維酸,不是抗生素,但它們透過抑制β-內醯胺酶來幫助青黴素抗生素髮揮作用。

青黴素表

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名稱 側鏈中的R基團 天然/半合成 用途/性質 骨架式 3D模型
苄青黴素
青黴素G
天然 一般感染,淋病和梅毒
氟氯西林 半合成 控制耐藥性金黃色葡萄球菌
青黴素F 天然 未用於商業
青黴素X 天然 未用於商業
青黴素K 天然 未用於商業
青黴素V 天然和半合成 一般感染,耳鼻喉
甲氧西林 半合成 控制耐藥性金黃色葡萄球菌
氨苄西林 半合成 肺部和傷口感染
阿莫西林 半合成 肺部和泌尿道感染
羧苄西林 半合成 肺炎,燒傷
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