有機定性分析

此處提供的實驗細節出於善意，並且相信是安全且可行的操作方法。但是，作者不對執行這些實驗的後果承擔任何責任。

這些實驗是為經驗豐富的科學教學人員編寫的，供他們作為學生監督課堂的指導。這些實驗並非為學生或沒有經驗的公眾成員在沒有監督的情況下執行而設計的。如果您想嘗試這些實驗，請確保您事先已完成法律上充分的風險評估，並且在風險評估的限制範圍內進行操作。

燃燒

將少量測試物質放在耐熱墊上的坩堝蓋上，放在通風櫥中。嘗試用從上方輕輕火焰的本生燈點燃它。

觀察	推論
以非發光火焰燃燒。	含有氧氣：醇；醛。
以發光、略帶煙的火焰燃燒，菸灰沉積很少。	碳百分比低（C:H 比例低）；可能為脂肪族，不超過 4-5 個碳原子。
以帶煙的火焰燃燒並留下菸灰殘留物。	碳百分比高：芳香族，高度不飽和。
殘留灰燼。	金屬鹽 - 金屬可透過常規方法進行分析。
不燃燒。	含有鹵素原子。

與鹼反應

在試管中加入約 0.5 克或 1 立方厘米的物質，分次加入約 5 立方厘米的實驗室氫氧化鈉溶液，每次加入後搖動。如果在冷狀態下沒有明顯的反應，則加熱並最終煮沸混合物。用石蕊試紙測試氣體，但注意不要用試紙接觸溶液。

觀察	推論
容易溶解，雖然不溶於水；或在沸騰時緩慢溶解	物質為酸或酚
溶解形成亮黃色/橙色溶液	酯；酸酐；芳香醛的水解產物（歧化反應）
在冷或加熱時釋放鹼性氣體	硝基苯酚，銨鹽
如上所述，但檢測到魚腥味	脂肪族胺鹽
如上所述，但僅在沸騰時	醯胺；腈（氰烷烴）的水解產物。
沸騰時產生棕色樹脂	脂肪族醛（但不是甲醛）
分離出“油”	芳香族胺鹽

與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應

在試管中加入約 0.5 克或 1 立方厘米的物質，分次加入約 5 立方厘米的碳酸鈉溶液，並進行搖動。觀察是否有氣體產生，並用石灰水測試二氧化碳。

觀察	推論
僅釋放CO2氣體。	物質為酸性：羧酸；醯氯；酸酐；取代酚
釋放CO2氣體和胺的魚腥味	胺鹽

斐林試劑

混合等體積（約 3 立方厘米）的斐林試劑 A 和 B，並加入 1 立方厘米或 1 克的測試物質。先輕輕加熱，然後煮沸。

觀察	推論
紅色或棕色沉澱。	存在還原劑：脂肪族醛

“中性”氯化鐵(III)

在 1 克或 1 立方厘米的測試物質中逐滴加入“中性”氯化鐵(III)，直到不再發生顏色變化（如果有）。如有疑問，請使用水代替測試樣品進行對照或空白測試。

觀察	推論
紅色；沸騰時產生棕色沉澱	甲酸鹽或乙酸鹽：沉澱為氫氧化鐵(III)
紫色或藍色。	酚或酚衍生物
紅色/紫色	4-硝基苯酚
黃色	脂肪族羥基羧酸鹽
淺黃色沉澱。	芳香族羧酸鹽

高錳酸鉀(VII)（'高錳酸鹽'）

使用酸化的高錳酸鉀(VII) - 混合等體積的稀硫酸和高錳酸鉀溶液。在約 1 立方厘米或 1 克的測試樣品中，加入幾滴試劑。如果沒有立即發生反應，則加熱混合物。如果發生反應，則透過加入少量過量的試劑並煮沸，可以檢測產物的異味。

觀察	推論
測試樣品不混溶，快速褪色。	可能是不飽和烴。
樣品混溶，在室溫下褪色。	甲酸或其鹽；1°或2°醇；醛；還原糖。
樣品混溶，僅在加熱時褪色。	草酸（乙二酸）或其鹽。

注意 (i) 有時觀察到棕色沉澱，尤其是在加入高錳酸鹽的酸不足時。(ii) 有時使用鹼性高錳酸鹽(VII) 作為替代品 - 預期的顏色變化為紫色變為綠色。

重鉻酸鉀(VI)

實驗細節類似於高錳酸鹽(VII) 測試。預期的顏色變化為橙色變為藍/綠色。

亞硝酸（硝酸(III)）

在裝有碎冰的燒杯中冷卻的試管中，加入 1 克亞硝酸鈉（硝酸鹽(III)），並將其溶解在 5 立方厘米水中。緩慢逐滴加入 5 立方厘米稀鹽酸。將 0.5 克或 0.5 立方厘米的測試樣品溶解在類似冷卻的試管中。將亞硝酸溶液加入其中。

觀察	推論
起泡 - 釋放氮氣 - 不要將此與亞硝酸分解產生的氣體混淆。
分離出黃色油	存在仲胺
當樣品與鹼性β-萘酚（萘-2-醇）和亞硝酸混合時，會產生橙/紅色沉澱。	樣品含有芳香伯胺，併產生偶氮染料。

碘或碘化鉀

在 0.5 立方厘米樣品中加入 3 立方厘米碘溶液（或碘化鉀）和 1 立方厘米次氯酸鈉（次氯酸鹽(I)）。加入氫氧化鈉水溶液，直到棕色顏色剛好消失。

觀察	推論
黃色沉澱，有時僅在輕輕加熱時；可能具有防腐劑氣味。	碘仿（三碘甲烷）沉澱：樣品為乙醛；乙醇；仲-2-醇；-2-酮（甲基酮）

五氯化磷

在乾燥的試管中加入少量樣品，然後小心加入五氯化磷 - 可能發生“飛濺”。

觀察	推論
產生氯化氫 - 透過霧狀煙霧和（a）硝酸銀（b）氨水檢測	樣品含有 -OH 基團：醇；羧酸；酚。注意 - 水也會發生此反應
濃厚的白煙	樣品含有 -NH2 基團

溴水

注意 - 溴有時溶解在四氯化碳等有機溶劑中 - 以下觀察結果可能會有所不同。

在試管中加入 1 cm3 樣品，然後逐滴加入溴水溶液並振搖。如果發生褪色，則繼續加入直到過量。

觀察	推論
白色沉澱，可能產生白煙	芳香胺 -NH2 連線到苯環上
白色沉澱，無煙霧	芳香胺 -NH2 連線到苯環上
褪色，分層，無沉澱。	不飽和 - 烯烴或炔烴
緩慢褪色，用幾滴硫酸催化。	醛或酮（可能是伯醇或仲醇）
大量白煙，無沉澱。	脂肪胺

2,4-二硝基苯肼（布拉迪試劑）

取 1 cm3 試劑，加入幾滴樣品。固體樣品用最少量的甲醇溶解。

觀察	推論
黃色或橙色沉澱。	羰基化合物 - 醛或酮。

席夫試劑

觀察	推論
立即顯現紫色。	脂肪醛。
緩慢顯現紫色。	芳香醛。

託倫試劑

取 5 cm3 硝酸銀溶液，加入 2 滴氫氧化鈉溶液使氧化銀沉澱。儘可能倒掉上清液。逐滴加入氨水，直到氧化銀剛好溶解。在該溶液中加入幾滴樣品或其水溶液，並將試管放入盛有熱水的燒杯中幾分鐘。使用乾淨的窄口試管可獲得最佳效果。

注意託倫試劑切勿儲存，必須立即用大量水處理掉。

觀察	推論
銀鏡或黑色沉澱。	還原劑，例如醛 - 芳香醛產生銀鏡的速度較慢；甲酸或其鹽。

次氯酸鹽

對苯胺非常靈敏且特異性的測試 - 產生藍色或紫色。

參考文獻

Davies，DG & Kelly，TVG（1974）《高階有機反應》由 Mills & Boon 出版 ISBN 0 263 05495 1 無效 ISBN