遊戲發生在自由城，時間為1998年，早於俠盜獵車手III和俠盜獵車手（分別於2000年和2001年發生）。你扮演的是託尼·西普里亞尼，他是里昂黑手黨家族的“正式成員”和“卡波”，曾在《俠盜獵車手III》中出現過，他因在獲得薩爾瓦託雷·里昂的批准後殺害了一名“正式成員”而離開自由城“避風頭”。然而，當他回來時，他發現里昂家族已經轉移了業務，託尼作為卡波的位置被另一個成員佔據了。從薩爾瓦託雷的黑幫中重新開始作為一名低階的混混，託尼必須再次努力回到他以前的職位，成為里昂家族的二把手。你，玩家，將在抵達自由城後扮演託尼·西普里亞尼的角色。
