IB 化學/人類生物化學
選修課 C：人類生物化學
在量熱計實驗中，食物完全燃燒。釋放的能量用於加熱水樣。可以使用以下公式計算熱能： H = m cp T H 是釋放的熱量 (J) m 是加熱水的質量 (g) cp 是水的比熱容 (4.18 J g-1 K-1) T 是水溫的變化 (oC 或 K)
用此公式計算的值通常需要除以被燃燒食物的摩爾數或克數。
示例：在食品量熱計中，0.547 克蔗糖 C12H22O11 完全燃燒。產生的熱量相當於將 250 克水的溫度從 22.22 °C 升高到 30.81 °C。
根據資料手冊中表 2 中水的比熱容，計算蔗糖的熱值（以 kJ g-1 和 kJ mol−1 為單位）。使用公式 H = m cp T H 是釋放的熱量 (J) m 是加熱水的質量 (250 g) cp 是水的比熱容 (4.18 J g-1 K-1) T 是水溫的變化 (8.59 oC 或 K) H = 8.98 kJ
這是由於 0.547 克蔗糖的燃燒造成的。除以這個質量，我們得到：16.4 kJ g-1。1 摩爾蔗糖的質量為 342 克，因此摩爾焓變為 5612 kJ mol-1。（342 g x 16.4 kJ g-1 或 8.98 kJ ÷ 1.60 x 10-3 mol。）
問題
03NS3 C1. (a) 說明轉基因食品與非轉基因食品的區別。[1] (b) 列出使用轉基因作物的兩個好處和兩個擔憂。[4] C2 (d) 1.00 克蔗糖 C12H22O11 在食品量熱計中完全燃燒。產生的熱量相當於將 631 克水的溫度從 18.36 °C 升高到 24.58 °C。
根據資料手冊中表 2 中水的比熱容，計算蔗糖的熱值（以 kJ mol−1 為單位）。[3]
05MS3 C1. (c) 使用量熱計測定一種植物油的能量含量。在初始溫度為 18.0 oC 的裝有 1000 克水的量熱計中，完全燃燒 5.00 克植物油樣品。當油完全燃燒時，水的溫度升至 65.3 oC。
計算油的熱值，單位為 kJ g−1 [4]
2-氨基丙酸顯示了所有 2-氨基酸共有的基本結構：H2N-CH(CH3)-COOH -CH3 基團可以被 19 個其他基團中的一個替換，以形成我們基因中編碼的 20 種氨基酸。
一個氨基酸的 –NH2 基團可以連線到另一個氨基酸的 –COOH 基團。這種縮合反應形成肽鍵和一個水分子。
要使用這兩種技術中的任何一種，蛋白質中的肽鍵必須首先水解以釋放單個氨基酸。包括在紙色譜法中使用 Rf 值。給定等電點，學生應該能夠確定合適的 pH 值以在電泳中實現良好的分離。
如果蛋白質水解，則可以識別蛋白質中的氨基酸。水解通常涉及用酸或鹼迴流蛋白質以得到分離的氨基酸。色譜法根據氨基酸更喜歡溶解在溶劑中還是附著在固體上進行分離。仔細選擇固體和溶劑，可以讓氨基酸在溶劑穿過固體時分離。
氨基酸的運動與溶劑的運動之比稱為 Rf 值。
示例：使用紙作為固相，使用 8:1:1 的乙醇：水：氨水混合物作為溶劑，發現天冬氨酸、賴氨酸和亮氨酸的 Rf 值分別為 0.13、0.35 和 0.84。繪製一個色譜圖，顯示三種純氨基酸和三種氨基酸混合物的預期斑點模式。
電泳使用電場分離氨基酸。帶正電的氨基酸將趨向於陰極，而帶負電的氨基酸將趨向於陽極。
每個氨基酸都有一個等電點，在你的資料手冊中表 20 中給出。這是使氨基酸具有整體中性電荷的 pH 值。在這個 pH 值之上，氨基酸呈負電荷（去質子化），而在這個 pH 值之下，氨基酸呈正電荷（質子化）。例如，在 pH 5.4 時
電荷 結構 運動 天冬醯胺
半胱氨酸
谷氨醯胺
- 請注意，中性氨基酸形成兩性離子。
蛋白質中氨基酸的順序稱為其一級結構。該序列從遊離胺端（N 端）到遊離酸端（C 端）給出。由於氫鍵，蛋白質的主鏈可以形成兩種規則的模式。這些稱為二級結構
單鏈可以形成 -螺旋。氫鍵在一條氨基酸的 C=O 與鏈中更遠四個殘基的 H-N 之間形成。
當兩條鏈並排執行時，一條鏈的 C=O 基團和另一條鏈的 N-H 基團可以對齊並形成氫鍵。這形成了 -摺疊。
三級結構是蛋白質摺疊成其最終形狀。主要的驅動力是油性氨基酸被埋在結構中，而極性氨基酸暴露在表面。其他涉及的力包括氫鍵、鹽橋（酸性和鹼性氨基酸之間的離子鍵）和二硫鍵（半胱氨酸殘基之間的共價鍵）。
一個虛構的肽，顯示了兩個二硫鍵、一個鹽橋和殘基間的氫鍵。
一些蛋白質可能由多個多肽鏈形成。兩個或多個鏈組裝形成一個蛋白質稱為四級結構。與三級結構一樣，鍵合可能涉及疏水鍵、離子鍵、共價鍵和氫鍵。
這些是結構、生物催化劑（酶）和能量來源。蛋白質參與將生物結構結合在一起（例如，膠原蛋白、角蛋白）酶是控制新陳代謝的生物催化劑。它們都是蛋白質。蛋白質可以用作能量來源，但通常只有在沒有脂肪和碳水化合物的情況下才會使用。
問題
06MS3 C1. (a) (i) 推斷當以下兩個氨基酸反應時，可以形成的一種二肽的結構。[2]
(ii) 說明這種反應的名稱，並確定反應的另一個產物。[2] (b) 描述如何使用電泳分析氨基酸混合物。[4] (c) (i) 解釋蛋白質的一級結構的含義。[1] (ii) 參照氫鍵，解釋為什麼蛋白質的 -螺旋和 -摺疊二級結構不同。[2] (iii) 確定蛋白質三級結構的三個相互作用型別。[2]
單糖包含羰基 (C=O) 和至少兩個 -OH 基團，其經驗式為 CH2O。單糖是有機分子，具有直鏈狀的三個或更多個碳原子。除了一個具有 C=O 基團的碳之外，每個碳都有一個單獨的 –OH 基團。醛糖具有醛基（即 C=O 位於碳原子 1 上）。酮糖在其鏈的中間具有 C=O。果糖
葡萄糖
請注意，葡萄糖和半乳糖除了一個手性中心不同外，其他方面相同：半乳糖
具有四個手性中心，葡萄糖有七個異構體，它們在手性中心的一個或兩個位置上的方向不同。半乳糖只是其中之一。葡萄糖有一個對映異構體（L-葡萄糖），它在所有四個手性中心上都不同。您需要了解葡萄糖的直鏈式。
溶液中的單糖形成涉及 C=O 基團的環狀結構
-葡萄糖 葡萄糖的直鏈式 -葡萄糖 您需要了解這些葡萄糖的公式。半乳糖會發生類似的反應
-葡萄糖碳原子 1 上的 –OH 基團可以連線到果糖碳原子 6 上的 –OH 基團。H2O 丟失，橋接的 –O- 連線兩個分子。這種二糖稱為蔗糖。如果 -半乳糖碳原子 1 上的 –OH 基團連線到葡萄糖碳原子 4 上的 –OH 基團，就會發生類似的反應，導致二糖乳糖的形成。
碳原子 1 連線到碳原子 4 的 -葡萄糖分子鏈稱為直鏈澱粉。它是澱粉和糖原的一部分。
直鏈澱粉鏈可以透過連線一端碳原子 1 到另一端碳原子 6 來連線在一起。這種支鏈聚合物稱為支鏈澱粉，它是澱粉和糖原的第二種成分。
這些是能量來源、能量儲備（例如，糖原）以及其他生物學重要分子的前體。
葡萄糖分解成水和二氧化碳，產生代謝能量。其他碳水化合物被轉化為葡萄糖並以類似的方式代謝。澱粉和糖原分別用作植物和動物中葡萄糖的儲存形式。碳水化合物用於其他作用，但通常事先進行修飾，例如，作為糖蛋白、糖脂、激素。
問題
03NS3 C2. (a) 繪製葡萄糖的直鏈結構。[1] (b) 以下顯示了 -葡萄糖的結構。
概述 α-葡萄糖和 β-葡萄糖的結構差異。[1] (c) 葡萄糖分子可以縮合形成澱粉，澱粉可以以兩種形式存在，即直鏈澱粉和支鏈澱粉。描述這兩種形式的結構差異。[2] 05NS3 C1. (a) 葡萄糖在水溶液中的平衡存在於以下結構中。
(i) 識別葡萄糖的 α 和 β 形式 [2] (ii) 說明葡萄糖的兩種環形形式是否為對映異構體，並說明理由。[1] (iii) 在結構 B 中，透過指出數字，確定非手性碳原子。[1] (b) 乳糖的結構是一種由葡萄糖和半乳糖形成的二糖，如資料手冊所示。繪製半乳糖的環狀結構，並說明它是 α 異構體還是 β 異構體。[2] (c) 說明澱粉和糖原等多糖的一種主要功能。[1]
C.4 脂類 (2.5h)
[edit | edit source]脂類通常不溶於水。人體中有三種不同的脂類
- 脂肪酸甘油酯
- 磷脂
- 類固醇
脂肪酸甘油酯（油）
脂肪和油（統稱為脂類）具有多種化學結構，但它們都不溶於水。
最常見的脂類結構是三醯甘油酯（TAG），它是一種酯。三種長鏈酸與甘油（丙三醇）的單個分子形成酯鍵。
飽和脂肪酸沒有 C=C 雙鍵。不飽和脂肪酸具有一或多個 C=C 雙鍵。多不飽和脂肪酸具有兩個以上的 C=C 雙鍵。
飽和脂肪酸往往具有較高的熔點。分子間作用力必須更大。這是由於當柔性的飽和鏈彼此相鄰時，範德華力更有效 - 接觸表面最大化。在不飽和脂肪酸中，雙鍵降低了分子的柔性，這阻止了分子如此有效地排列。
人造黃油製造商使用不飽和植物油並將其氫化，直到它們變得足夠飽和，以在室溫下具有合適的半固態稠度。
C=C 雙鍵的數量可以透過加到 1 摩爾脂肪中的 I2 摩爾數來確定。
與烯烴測試中的 Br2 相似，I2 會加到不飽和脂肪酸中的 C=C 雙鍵。與 Br2 不同，它只與 C=C 雙鍵反應。
碘值是指與 100 克脂類反應的碘的質量。對於如棕櫚酸（C15H31COOH）等飽和脂肪酸，碘值為零。對於如十六碳二烯酸 C15H27COOH 等不飽和脂肪酸，碘值按如下計算
透過將脂肪酸與相應的飽和脂肪酸進行比較，可以計算出雙鍵的數量。每缺少兩個氫原子，就必須有一個雙鍵。在本例中，將 C15H27COOH 與 C15H31COOH 進行比較：缺少四個氫原子，因此有兩個 C=C 雙鍵。
示例
計算脂肪酸和碘的摩爾質量：C15H27COOH 252 g mol-1 I2 254 g mol-1 每個 C=C 會與一個碘反應，因此：1 摩爾 C15H27COOH 會與 2 摩爾 I2 反應 252 克 C15H27COOH 會與 508 克 I2 反應 100 克 C15H27COOH 會與 202 克 I2 反應
將 TAG 水解為甘油和脂肪酸是透過與氫氧化鈉迴流來實現的。生成的脂肪酸鹽充當肥皂。離子鹽端是水溶性的，但長烷烴鏈是油性的。因此，該分子可以橋接水和油性雜質。C.4.5 列出脂肪在人體中的主要功能。
這些是能量來源、絕緣和細胞膜。
脂肪被用作能量來源。它們的分解速度比碳水化合物慢，因此在緊急情況下不如糖原有用。另一方面，脂肪不會積累水分，因此從重量上來說，它們比糖原更有效地儲存能量。脂肪是一種良好的熱絕緣體（鯨脂）。
磷脂
由三種結構組成
-甘油（骨架） -2 個脂肪酸鏈 -磷酸鏈。
它是兩親性的，這意味著頭部甘油是極性的，但鏈不是。
磷脂形成雙層。
雙層形成細胞膜
類固醇
3 個環己烷環和 1 個環戊烷環彼此連線
類固醇的例子包括：維生素、激素和膽固醇。
問題
03NS3 C3. 亞油酸（C17H31COOH，Mr = 280）和硬脂酸（C17H35COOH，Mr = 284）都含有 18 個碳原子，並且摩爾質量相似。 (a) 解釋為什麼亞油酸的熔點明顯低於硬脂酸的熔點。[3] (b) 確定可以加到 (i) 100 克硬脂酸中： [1] (ii) 100 克亞油酸中： [2] 的最大碘（I2 Mr = 254）質量。 (c) (i) 繪製含有一個硬脂酸和兩個亞油酸殘基的脂肪的簡化結構式。[1] (ii) 寫出這種脂肪被氫氧化鈉水解時形成的產物的分子式。[1]
05MS3 C1. (a) 一種植物脂肪品牌包含 88% 的不飽和脂肪和 12% 的飽和脂肪。說明不飽和脂肪和飽和脂肪的主要結構差異。[1] (b) 亞油酸，CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH，和棕櫚酸，CH3(CH2)14COOH，是植物脂肪的成分。解釋為什麼棕櫚酸具有更高的熔點。[3] (d) 列出脂肪在人體中的兩種功能。[2]
06MS3 C2. (a) 油酸的分子式為 CH3(CH2)7CH=CH(CH3)7COOH。使用 R 代表 CH3(CH2)7CH=CH(CH3)7，顯示由該酸形成的三醯甘油酯的結構。[1] (b) 解釋為什麼一些在室溫下為液體的三醯甘油酯在完全氫化後會變成固體。[3]
05NS3 C2. (a) 飽和脂肪酸的一般式為 CnH2nO2。亞油酸的分子式為 C18H32O2。 (i) 確定亞油酸中碳碳雙鍵的數量。[1] (ii) 碘值定義為在加成反應中加到 100 克脂肪或油中的碘的克數。確定亞油酸的碘值。[2] (b) (i) 說明脂肪和油之間的一種結構相似性。[1] (ii) 透過參考它們的結構，解釋為什麼脂肪在室溫下是固體，而油是液體。[3] (c) 當脂肪與氫氧化鈉水溶液反應時，會形成肥皂和另一種產物。 (i) 說明該反應所需的條件。[1] (ii) 繪製另一種產物的結構式。[1]
B.5 微量營養素和大量營養素
[edit | edit source]B.5.1 - 概述微量營養素和大量營養素的區別
- 微量營養素是人體需要的含量極少（mg 或 ug）的物質，主要作為酶的輔因子發揮作用（<0.005% 體重）。例如維生素和微量元素（Fe、Cu、F、Zn、I、Se、Mn、Mo、Cr、Co 和 B）。
- 大量營養素是人體需要的含量相對較多（>.005% 體重）的化學物質。例如蛋白質、脂肪、碳水化合物和礦物質（Na、Mg、K、Ca、P、S 和 Cl）
B.5.2 - 比較視黃醇（維生素 A）、骨化醇（維生素 D）和抗壞血酸（維生素 C）的結構
- 維生素 C - 具有羥基（4 個），環內的酯，由於羥基使其易於溶於水，因此為極性。
<add picture later>
- 維生素 A - 只有 1 個羥基，長的多烯鏈。具有小的極性部分，但總體上是非極性的（因此不溶於水，脂溶性）
- 維生素 D - 只有 1 個羥基。一些烯烴基團，小的部分是極性區域，但總體上沒有太大區別。由於碳鏈和環碳，總體上是非極性的。
B.5.3 - 從維生素的結構推斷它是水溶性還是脂溶性 水溶性分子在其結構中具有高比例的電負性原子。脂溶性維生素相對非極性，主要由烴組成。
- 水溶性維生素是 B 族維生素和 C 族維生素
- 脂溶性維生素是 A 族維生素、D 族維生素、E 族維生素、K 族維生素
B.5.4 - 討論不同國家營養缺乏的原因和影響，並提出解決方案。 微量營養素缺乏症包括
- 鐵 - 貧血
- 碘 - 甲狀腺腫
- 視黃醇（維生素 A） - 夜盲症，乾眼病
- 煙酸（維生素 B3） - 糙皮病
- 硫胺素（維生素 B1） - 腳氣病
- 抗壞血酸（維生素 C） - 壞血病
- 骨化醇（維生素 D） - 佝僂病
大量營養素缺乏症
- 蛋白質 - 消瘦症和克瓦希奧科病
解決方案包括
- 提供由新鮮富含維生素和礦物質的食物組成的口糧
- 在常用的食物中新增缺少的營養素
- 對食物進行基因改造
- 提供營養補充劑
- 為食用在硒含量貧瘠的土壤中生長的食物的人提供硒補充劑
問題
04MS3 C1. (a) 資料手冊中的表 22 顯示了三種重要維生素的結構。說明每種維生素的名稱，並推斷出每種維生素是水溶性還是脂溶性，透過參考其結構來解釋你的選擇。[5]
(b) Identify the metal ion needed for the maintenance of healthy bones and state the name of the vitamin needed for its uptake. [2] (c) State the name of the vitamin responsible for maintaining healthy eyesight and the name of the functional group which is most common in this vitamin. [2] (d) Identify one major function of vitamin C in the human body and state the name of the most common disease caused by deficiency of this vitamin. [2] (e) Fresh fruits and vegetables are good sources of vitamin C. Explain why some meals made from these foods may contain little vitamin C. [2]
05NS3 C3. (a) 說明下列每種維生素缺乏症導致的疾病名稱。[2] 維生素 A 維生素 C 維生素 D
(b) 一個人過量攝入維生素 A 和維生素 C。說明哪種維生素更有可能儲存在體內，哪種維生素更有可能被排出體外，並說明理由。[2]
06MS3 C3. 資料手冊中的表 22 顯示了維生素 A 和維生素 C 的結構。說明每種維生素是脂溶性還是水溶性，並說明理由。[3]
C.6 激素 (2.5h)
[edit | edit source]問題
04MS3 C2. 資料手冊第 22 表中顯示了兩種性激素，孕酮和睪酮的結構。(a) 說明兩種激素中都存在的兩個官能團的名稱。[2]
(b) Identify which of the two hormones is the female sex hormone and where in the human body it is produced. [2]
(c)概述口服避孕藥的作用機制。[3]
05MS3 C2. (a) 透過參考資料手冊第 22 表，確定一種水溶性維生素和一種脂溶性維生素。根據它們的結構和分子間作用力解釋溶解度的差異。[4] (b) 維生素 C 和 D 在均衡飲食中至關重要。說明這兩種維生素的主要功能之一，並說明每種維生素缺乏症會導致的疾病。[4]
由氨基酸鏈組成
DNA RNA