IB 化學/有機化學
有機化學是研究含有碳的化合物的學科。術語“有機”指的是這些化合物與生物體之間的歷史聯絡。“無機”化合物是從非生物來源獲得的化合物。令人困惑的是，一些無機化合物也含有碳。
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10.1.1 描述同系物的特點。這是有機化合物被分類為“家族”的方式。同系物的連續成員相差一個 -CH2。分子量在系列中向上移動時以固定量增加。例如，烷烴。甲烷 (CH4)、乙烷 (C2H6)、丙烷 (C3H8)、丁烷 (C4H10)。通式：CnH2n+2 其他系列具有額外的“官能團”，這也體現在通式中。官能團通常是連線到分子中碳原子的小原子團。例如，醇類具有官能團 -OH。通式：CnH2n+1OH。
10.1.2 預測並解釋同系物沸點趨勢。由於連續成員相差 -CH2，它們的碳鏈會繼續增加長度。沸點隨著碳數的增加而增加。注意，如果你知道官能團的化學特性，就可以預測系列的化學性質。
10.1.3 區分實驗式、分子式和結構式。實驗式是原子最低的整數比。分子式是原子的實際數量。結構式是分子如何鍵合在一起的表示。完整的結構式顯示所有鍵，而簡化結構式省略可以假設的鍵。乙烷... 實驗式：CH3，分子式：C2H6，簡化結構式：CH3CH3 完整結構式
H H | |
H — C — C — H
| | H H
10.1.4 描述結構異構體。具有相同分子式但原子排列不同的化合物。
10.1.5 推斷 C6 以內的非環狀烷烴異構體的結構式。C4H10：丁烷和 2-甲基丙烷。
H H H H H H H | | | | | | |
H — C — C — C — C — H H — C — C — C — H
| | | | | | |
H H H H H | H
H — C — H
|
H
C5H12：戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷。
H H H H H H H H H H | | | | | | | | | |
H — C — C — C — C — C — H H — C — C — C — C — H H — C — H
| | | | | | | | | H | H
H H H H H H | H H | | |
H — C — H H — C — C — C — H
| | | |
H H | H
H — C — H
|
H
命名有機化合物
有機化學關注碳的化合物。由於已知的碳化合物比所有其他元素加起來還多，因此有必要有一種系統性的命名方法。
識別最長的碳鏈 (-ane) 1 個碳 = 甲- 2 個碳 = 乙- 3 個碳 = 丙- 4 個碳 = 丁- 5 個碳 = 戊- 6 個碳 = 己- 7 個碳 = 庚- 8 個碳 = 辛-
識別鏈中鍵合型別 碳鏈中所有單鍵 = -an- 碳鏈中一個雙鍵 = -en- 碳鏈中一個三鍵 = -yn-
識別官能團
公式 名稱 例子 R-H 烷烴 甲烷 R-OH 醇 乙醇 R-NH3 胺 乙胺 R-X 滷代烷 溴乙烷 (其中 X = F、Cl、Br、I) R-C=O 醛 乙醛
| H
R-C-R 酮 丙酮
|| O
R-C-OH 羧酸 乙酸
|| O
R-C-OR 酯 乙酸乙酯
|| O
數字用於給出鏈上基團或鍵的位置。
同系物系列 烷烴形成一系列化合物，它們都具有相同的通式，例如甲烷 乙烷 丙烷
如果去除一個氫原子，剩下的被稱為烷基 R-（例如甲烷）當其他原子或基團連線到烷基時，它們可以形成不同的化合物系列。這些原子或基團被稱為官能團，形成的系列都是同系物系列。同系物系列具有相同的通式，系列中相鄰成員相差：例如，醇的通式是 OH。同系物系列中各個成員的化學性質相似，它們的物理性質呈逐漸變化趨勢。
沸點 隨著碳鏈的延長，分子的質量增加，範德華引力增加。沸點與碳原子數的圖示顯示，最初急劇上升，因為質量的百分比增加很大，但隨著新增連續的基團，沸點的上升速率降低。當發生分支時，分子變得更加球形，這減少了它們之間的接觸表面積，從而降低了沸點。其他同系物系列表現出類似的趨勢，但化合物沸騰的實際溫度將取決於分子之間吸引力的型別。化合物的揮發性也遵循相同的模式。烷烴的低階成員都是氣體，因為吸引力很弱，接下來的幾個成員是揮發性液體。由於存在氫鍵，甲醇（醇類的第一個成員）在室溫下是液體。甲醇被歸類為揮發性物質，因為它的沸點為 337.5K，但當鏈中存在四個或更多個碳原子時，沸點超過 373K，並且高階醇的揮發性較低。
官能團 最強的分子間吸引力型別 烷烴 範德華力 烯烴 範德華力 炔烴 範德華力 酯 偶極：偶極 醛 偶極：偶極 酮 偶極：偶極 胺 氫鍵 醇 氫鍵 羧酸 氫鍵
烷烴的低反應性 由於烷烴中存在強 C-H 和 C-C 鍵，它們具有低反應性，通常只在氧氣存在下發生燃燒反應，並在紫外光下與鹵素發生取代反應。
與鹵素發生取代反應的機理 化學鍵可以發生均裂或異裂。異裂是指共享電子對都轉移到一個原子，形成一個正離子和一個負離子。當鹵素暴露在紫外光下時，鹵素分子鍵可以發生均裂，這意味著每個原子保留先前共享電子對中的一對電子。兩個鹵素原子之間的鍵比烷烴中的 C-H 或 C-C 鍵弱，因此更有可能由於共價鍵的均裂而成為自由基。當氯分子暴露在紫外線下並變成兩個自由基氯原子時，稱為引發階段。自由基具有不成對的電子，因此非常活潑。
主題 20 是主題 11 的額外 HL 內容。
結構測定
此 HL 子主題是 SL 選修 A 子主題 1 的必需內容
烴
此 HL 子主題中有關苯的材料是 SL 選修 A 子主題 1 的必需內容
親核取代反應
此 HL 子主題是 SL 選修的子主題 4
醇
G.1.1：描述並解釋烯烴與鹵素和鹵化氫反應的親電加成機理。
以下是一個親電加成機理的例子，描述了烯烴乙烯與鹵素溴的反應，形成 1,2-二溴乙烷和氫（未顯示）。
下一個機理描述了乙烯與溴化氫（鹵化氫）之間的親電加成反應。
G.1.2：根據碳正離子的相對穩定性預測和解釋主要產物的形成。
馬氏規則（參見上面的機理作為示例）
在 HX 加成到不對稱烯烴時，H 連線到具有較少烷基取代基的 C 上，生成更穩定的碳正離子（叔碳正離子比仲碳正離子更穩定，仲碳正離子比伯碳正離子更穩定）。然後 X 連線到具有更多烷基的 C 上。
G.2.1：使用方程式描述氰化氫加成到醛和酮。
G.2.2：描述並解釋氰化氫加成到醛和酮的機理。
G.2.3：使用方程式描述氰醇水解生成羧酸。
G.3.1：使用方程式描述醇與磷酸脫水生成烯烴的反應。
G.3.2：描述並解釋醇脫水的機理。
G.4.1：使用方程式描述 2,4-二硝基苯肼與醛和酮的反應。
G.5.1：使用物理和化學證據描述並解釋苯的結構。
物理證據
苯的所有鍵都具有相同的長度——比單鍵短，但比雙鍵長。
化學證據
苯不發生加成反應
苯的氫化熱是吸熱的，而三烯的氫化熱是高度放熱的
G.5.2：描述並解釋苯環滷代和側鏈滷代化合物水解的相對速率。
側鏈的水解速率比苯環滷代化合物快得多，因為苯不發生加成反應。氯苯的水解速度比烷烴慢得多，並且不發生親核取代反應，主要原因有兩個
1. 氯原子的非鍵合電子對可以與π鍵反應，併發生離域，從而增強（並可能使極性降低）C-Cl鍵。
2. 離域π鍵的高電子密度排斥親核試劑，阻止它靠近與氯原子相連的略帶正電荷的碳原子。
G.6.1: 概述格氏試劑的形成。
G.6.2: 用方程式描述格氏試劑與水、二氧化碳、醛和酮的反應。
G.7.1: 推斷給定起始物質和產物的反應路徑。
G.8.1: 從鍵合的角度描述和解釋苯酚和取代苯酚的酸性。
醇的酸性不強，因為它們產生的陰離子只含有一個共振結構，並且電子是局域化的。
苯酚由於其吸電子基團而具有酸性。作為陰離子，它由於離域電子產生多種共振結構而變得更加穩定。
2,4,6-三硝基苯酚含有許多吸電子基團，由於電子進一步離域，使其具有很強的酸性。
G.8.2: 從鍵合的角度描述和解釋取代羧酸的酸性。
相鄰的C=O鍵削弱了原本很強的O-H鍵。
從羧酸中去除H形成的離子由於離域電子形成多個共振結構而更加穩定。
G.8.3: 比較和解釋氨和胺的相對鹼性。
氨是弱鹼。
胺比氨更鹼性，因為烷基的誘導效應將電子推向氮原子，增加了氮原子非鍵合電子對的電子密度。
G.9.1: 用方程式描述酸酐與親核試劑反應生成羧酸、酯、醯胺和取代醯胺。
G.9.2: 用方程式描述醯氯與親核試劑反應生成羧酸、酯、醯胺和取代醯胺。
G.9.3: 從加成-消除機理的角度解釋醯氯與親核試劑的反應。
G.10.1: 用方程式描述苯的硝化、氯化、烷基化和醯化。
G.10.2: 描述和解釋苯的硝化、氯化、烷基化和醯化的機理。
G.10.3: 用方程式描述甲苯的硝化、氯化、烷基化和醯化。
甲基是供電子基團和活化劑，所以它是鄰/對位定位基團。
G.10.4: 描述和解釋不同取代基對苯環的定位效應和反應速率。
G.11.1: 推斷給定起始物質和產物的反應路徑。