有機化學/羧酸
羧酸的特徵在於存在羧基 -COOH。羧酸的化學反應性主要由非常正的碳和可能的共振穩定化控制，如果該基團失去一個質子，則可能出現這種共振穩定化。這兩個因素都促成了酸性和該基團的主要化學反應：親核取代反應。
1) 從烯烴
R-CH=CHR + KMnO4 + OH- + Heat----> 2RCOOH
2) 從 ROH
RCH2OH + OXIDIZING AGENT ----> RCOOH
脂肪族羧酸是由伯醇或醛在硫酸酸化鉻酸鉀 (VI) 的迴流下形成的。
3) 從甲苯等
toluene + KMnO4 ----> benzoic acid
烷基苯（甲苯、乙苯等）與高錳酸鉀 (VII) 反應生成苯甲酸。所有烷基苯都生成相同的產物，因為除一個烷基碳以外的所有烷基碳都會損失。
不需要酸化。反應迴流並生成 KOH。苯甲酸透過新增質子源（如 HCl）進行後處理。
4) 從甲基酮
RCOCH3 + NaOH + I-I ----> RCOO- + CHI3
5) 從格氏試劑
RMgX + O=C=O ----> RCOOMgX
RCOOMgX + HOH ----> RCOOH + MgX(OH)
羧酸的系統 IUPAC 命名法要求識別分子中最長的碳鏈，並將烷烴名稱中的 -e 替換為 -oic acid。
許多羧酸的傳統名稱仍然普遍使用。
| 公式 | IUPAC 名稱 | 傳統名稱 |
|---|---|---|
| HCOOH | 甲酸 | 甲酸 |
| CH3-COOH | 乙酸 | 醋酸 |
| CH3CH2-COOH | 丙酸 | 丙酸 |
| CH2=CH-COOH | 丙烯酸 | 丙烯酸 |
| CF3-COOH | 三氟乙酸 |
命名二羧酸（兩端帶有羧酸的烷烴）的系統方法與羧酸相同，只是字尾為 -二酸。二羧酸的常用名稱命名法藉助首字母縮略詞 OMSGAP（Om's Gap），其中每個字母代表從最簡單開始的每種二羧酸的前七個名稱的首字母。
| 公式 | IUPAC 名稱 | 傳統名稱 |
|---|---|---|
| HOOCCOOH | 乙二酸 | 草酸 |
| HOOCCH2-COOH | 丙二酸 | 丙二酸 |
| HOOCCH2CH2-COOH | 丁二酸 | 琥珀酸 |
| HOOCCH2CH2CH2-COOH | 戊二酸 | 戊二酸 |
| HOOCCH2CH2CH2CH2-COOH | 己二酸 | 己二酸 |
| HOOCCH2CH2CH2CH2CH2-COOH | 庚二酸 | 庚二酸 |
大多數羧酸是弱酸。為了量化酸性，我們需要知道 pKa 值：酸開始表現出主要酸性行為的 pH 值：乙酸：4.8 苯酚：10.0 乙醇：15.9 水：15.7
| 酸 | 公式 | pKa |
|---|---|---|
| 甲酸 | H-COOH | 3.75 |
| 乙酸 | CH3-COOH | 4.75 |
| 丙酸 | CH3CH2-COOH | 4.87 |
| 丙烯酸 | CH2=CH-COOH | 4.25 |
| 苯甲酸 | C6H5-COOH | 4.19 |
| 三氟乙酸 | CF3-COOH | 0.3 |
| 苯酚 | C6H5-OH | 10.0 |
| 乙醇 | CH3CH2-OH | 15.9 |
| 水 | H2O | 15.7 |
資料來自 CRC 化學與物理手冊，第 64 版，1984 D-167-8 除非 http://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetic_acid
顯然，羧酸對於有機分子來說是相當酸性的。不知何故，H+ 離子的釋放受到結構的有利影響。兩個論據：O-H 鍵因電子被轉移到羰基氧而極化。該離子透過共振穩定：羰基氧可以接受來自另一個氧的電荷。羧酸的酸強度受連線到羧基的基團強烈調節。供電子基團降低了酸強度，而強吸電子基團則增加了酸強度。
羧酸透過一系列試劑轉化為醯氯：SOCl2、PCl5 或 PCl3 是常用的試劑。其他產物分別是 HCl & SO2、HCl & POCl3 和 H3PO3。條件必須乾燥，因為水會在劇烈反應中水解醯氯。水解形成原來的羧酸。
CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + HCl + SO2
C6H5COOH + PCl5 → C6H5COCl + HCl + POCl3
3 CH3CH2COOH + PCl3 → 3 CH3CH2COCl + H3PO3
醇與醯氯或羧酸反應生成酯。該反應由酸性或鹼性條件催化。參見醇筆記。
C6H5COCl + CH3CH2OH → C6H5COOCH2CH3 + HCl
對於羧酸，縮合反應是一個不利的平衡，透過使用非水溶劑（如果有）和脫水劑（如硫酸（非親核））來促進，催化反應）。
CH3COOH + CH3CH2CH2OH = CH3COOCH2CH2CH3 + H2O
逆轉反應只需用大量水溶液酸迴流酯即可。這種水解產生羧酸和醇。
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5COOH + CH3OH
或者，迴流是在水性鹼中進行的。生成羧酸的鹽。後一種過程稱為“皂化”，因為當脂肪以這種方式水解時，它們的鹽可以用作肥皂。
參見 酸酐.
從概念上講，醯胺是由酸（一個親電試劑）與胺類化合物（一個親核試劑）反應形成的，並釋放出水。
RCOOH + H2NR' → RCONHR' + H2O
然而，酸鹼反應速度要快得多，生成非親電的羧酸鹽和非親核的銨鹽，反應不再繼續進行。
RCOOH + H2NR' → RCOO- + H3NR'+
為了克服這個問題，人們開發了許多偶聯試劑，這些試劑首先與酸或羧酸鹽反應，形成活性醯基化合物，該化合物鹼性足以去質子化銨鹽，並且親電性足以與胺的遊離鹼反應。常見的偶聯試劑是二環己基碳二亞胺，即 DCC，它有劇毒。
羧酸在與鹼石灰（NaOH/CaO固體混合物）加熱時，會失去其-COOH基團，並生成一個小烷烴和碳酸鈉。
CH3CH2COOH + 2 NaOH →CH3CH3 + Na2CO3 + H2O
注意主鏈上丟失了一個碳原子。反應產物可能比原始酸更容易識別，這有助於我們找到結構。
在工業上，乙酸酐被用作比乙醯氯更廉價、更具反應性的替代品。它可以形成酯類，也可以以非常類似的方式水解，但會生成第二個乙酸分子，而不是 HCl。其結構是由兩個乙酸分子形成的…
聚酯可以透過使二醇（乙二醇）與二元羧酸（苯-1,4-二甲酸）反應來製備。 n HO-CH2CH2-OH + n HOOC-C6H4-COOH → (-O-CH2CH2-O-OC-C6H4-CO-)n + n H2O 聚酯可以製成不錯的纖維，它相當堅韌，不容易起皺；但用於服裝時，通常會與棉花混合，以提高舒適性。這種塑膠對光不敏感，因此常用於窗簾網。薄膜、瓶子和其他模塑製品都是由聚酯製成的。
雖然羧酸是酸性的，但它們可以與酚區分開來，因為：只有羧酸會與碳酸鹽和碳酸氫鹽反應生成 CO2。
2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + H2O + CO2
C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + H2O + CO2
某些酚與 FeCl3 溶液反應，會產生特徵性的紫色。
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