有機化學/羧酸
羧酸的特徵是含有羧基 -COOH。羧酸的化學反應性主要由非常正的碳和可能的共振穩定化控制，如果該基團失去一個質子，就會出現這種穩定化。這兩個因素都導致了酸性和該基團的主要化學反應：親核取代。
1) 從烯烴
R-CH=CHR + KMnO4 + OH- + Heat----> 2RCOOH
2) 從 ROH
RCH2OH + OXIDIZING AGENT ----> RCOOH
脂肪族羧酸是由伯醇或醛在酸化的重鉻酸鉀（VI）中迴流形成的。
3) 從甲苯等
toluene + KMnO4 ----> benzoic acid
烷基苯（甲苯、乙苯等）與高錳酸鉀（VII）反應生成苯甲酸。所有烷基苯生成相同的產物，因為除一個烷基碳以外的所有碳原子都被氧化掉了。
不需要酸化。反應迴流並生成 KOH。苯甲酸透過新增質子源（如 HCl）進行後處理。
4) 從甲基酮
RCOCH3 + NaOH + I-I ----> RCOO- + CHI3
5) 從格氏試劑
RMgX + O=C=O ----> RCOOMgX
RCOOMgX + HOH ----> RCOOH + MgX(OH)
羧酸的系統 IUPAC 命名法要求確定分子中最長的碳鏈，並將烷烴名稱中的 -e 替換為 -oic acid。
許多羧酸的傳統名稱仍然很常用。
| 公式 | IUPAC 名稱 | 傳統名稱 |
|---|---|---|
| HCOOH | 甲酸 | 甲酸 |
| CH3-COOH | 乙酸 | 醋酸 |
| CH3CH2-COOH | 丙酸 | 丙酸 |
| CH2=CH-COOH | 丙烯酸 | 丙烯酸 |
| CF3-COOH | 三氟乙酸 |
二羧酸（兩端都有羧酸的烷烴）的系統命名方法與羧酸相同，只是字尾為 -dioic acid。二羧酸的常用名稱命名法藉助首字母縮略詞 OMSGAP（Om's Gap），每個字母代表從最簡單的二羧酸開始的七個名稱中的第一個字母。
| 公式 | IUPAC 名稱 | 傳統名稱 |
|---|---|---|
| HOOCCOOH | 乙二酸 | 草酸 |
| HOOCCH2-COOH | 丙二酸 | 丙二酸 |
| HOOCCH2CH2-COOH | 丁二酸 | 琥珀酸 |
| HOOCCH2CH2CH2-COOH | 戊二酸 | 戊二酸 |
| HOOCCH2CH2CH2CH2-COOH | 己二酸 | 己二酸 |
| HOOCCH2CH2CH2CH2CH2-COOH | 庚二酸 | 庚二酸 |
大多數羧酸是弱酸。為了量化酸性，我們需要知道 pKa 值：酸開始表現出主要酸性行為的 pH 值：乙酸：4.8 苯酚：10.0 乙醇：15.9 水：15.7
| 酸 | 公式 | pKa |
|---|---|---|
| 甲酸 | H-COOH | 3.75 |
| 乙酸 | CH3-COOH | 4.75 |
| 丙酸 | CH3CH2-COOH | 4.87 |
| 丙烯酸 | CH2=CH-COOH | 4.25 |
| 苯甲酸 | C6H5-COOH | 4.19 |
| 三氟乙酸 | CF3-COOH | 0.3 |
| 苯酚 | C6H5-OH | 10.0 |
| 乙醇 | CH3CH2-OH | 15.9 |
| 水 | H2O | 15.7 |
資料來自 CRC 化學和物理手冊，第 64 版，1984 年 D-167-8，除了http://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetic_acid
很明顯，羧酸對有機分子來說具有顯著的酸性。在某種程度上，結構有利於 H+ 離子的釋放。兩個論點：O-H 鍵被電子轉移到羰基氧而極化。該離子透過共振得到穩定：羰基氧可以接受來自另一個氧的電荷。羧酸的酸強度受連線到羧基上的部分的強烈調節。供電子部分降低酸強度，而強吸電子基團會增強酸強度。
羧酸被一系列試劑轉化為醯氯：SOCl2、PCl5 或 PCl3 是常見的試劑。其他產物分別是 HCl 和 SO2、HCl 和 POCl3 以及 H3PO3。條件必須乾燥，因為水會在劇烈反應中水解醯氯。水解會形成原來的羧酸。
CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + HCl + SO2
C6H5COOH + PCl5 → C6H5COCl + HCl + POCl3
3 CH3CH2COOH + PCl3 → 3 CH3CH2COCl + H3PO3
醇類會與醯氯或羧酸反應生成酯。該反應在酸性或鹼性條件下催化。見醇類筆記。
C6H5COCl + CH3CH2OH → C6H5COOCH2CH3 + HCl
對於羧酸，縮合反應是一個不利的平衡，透過使用非水溶劑（如果有）和脫水劑（如硫酸（非親核））來促進，催化反應）。
CH3COOH + CH3CH2CH2OH = CH3COOCH2CH2CH3 + H2O
逆轉反應只是用大量水性酸迴流酯即可。這種水解會生成羧酸和醇。
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5COOH + CH3OH
或者，迴流是用鹼性水溶液進行的。會生成羧酸的鹽。後一個過程被稱為“皂化”，因為脂肪在這種情況下水解後，它們的鹽可以用作肥皂。
見酸酐.
從概念上講，醯胺是透過使酸（一種親電試劑）與胺化合物（一種親核試劑）反應，釋放水而形成的。
RCOOH + H2NR' → RCONHR' + H2O
然而，酸鹼反應要快得多，它會生成非親電的羧酸鹽和非親核的銨鹽，並且不會發生進一步反應。
RCOOH + H2NR' → RCOO- + H3NR'+
為了解決這個問題，已經開發了多種偶聯試劑，它們首先與酸或羧酸鹽反應形成活性醯基化合物，該化合物鹼性足以去質子化銨，親電性足以與胺的遊離鹼反應。常見的偶聯試劑是二環己基碳二亞胺（DCC），它具有劇毒。
羧酸在與鹼石灰（NaOH/CaO 固體混合物）一起加熱時，會失去其 -COOH 基團，並生成少量烷烴和碳酸鈉。
CH3CH2COOH + 2 NaOH →CH3CH3 + Na2CO3 + H2O
注意，主鏈中失去了一個碳原子。反應產物可能比原始酸更容易識別，這有助於我們找到其結構。
工業上，乙酸酐被用作比乙醯氯更便宜且反應性更低的替代品。它可以形成酯，並且可以以非常類似的方式水解，但會生成第二個乙酸分子，而不是 HCl。其結構由兩個乙酸分子組成......
聚酯可以透過使二醇（乙二醇）與二元羧酸（苯-1,4-二羧酸）反應制得。n HO-CH2CH2-OH + n HOOC-C6H4-COOH → (-O-CH2CH2-O-OC-C6H4-CO-)n + n H2O 聚酯可以製成合理的纖維，它非常不靈活，因此不容易起皺；但對於服裝而言，它通常與棉花混合使用，以提供舒適性。這種塑膠不敏感光照，因此通常用於窗簾網。聚酯可以用於製作薄膜、瓶子和其他模壓產品。
雖然羧酸是酸性的，但它們可以與酚區分開來，因為：只有羧酸會與碳酸鹽和碳酸氫鹽反應生成 CO2。
2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + H2O + CO2
C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + H2O + CO2
一些酚與 FeCl3 溶液反應，會產生特徵性的紫色。
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