有機化學/羧酸衍生物
羧基（縮寫為-CO2H 或 -COOH）是化學和生物化學中最常見的官能團之一。羧基是一系列稱為醯基化合物或羧酸衍生物的相關化合物的核心。
本節中涵蓋的所有反應和化合物在水解時都會生成羧酸，因此被稱為羧酸衍生物。水解是親核醯基取代的一個例子，這是一個非常重要的兩步機理，在本節中涵蓋的所有反應中都很常見。
這類化合物還包含羰基，但現在羰基碳上連線了一個電負性原子（氧、氮或鹵素）。這種結構上的差異導致了反應性的重大變化。
羧酸衍生物的系統 IUPAC 命名法對於這個龐大類別中的各種化合物是不同的，但每個命名法都基於最接近衍生物結構的羧酸的名稱。每種型別將在下面單獨討論。
醯基的命名方法是將相應羧酸的-ic acid去掉，換成-yl。
示例
CH3COOH = 乙酸
CH3CO-R = 乙醯基-R
只需在醯基的末尾新增連線的鹵素的名稱。
示例
CH3COOH = 乙酸
CH3COBr = 乙醯溴
羧酸酐 ([RC=O]O[O=CR]) 是一種羧酸 (COOH)，它的氧上連線了一個醯基 (RC=O)，而不是氫。如果兩個醯基相同，則它就是羧酸的名稱，將acid替換為anhydride。如果醯基不同，則按字母順序以相同的方式命名它們，將anhydride替換為acid。
示例
CH3COOH = 乙酸
CH3CO-O-OCCH3 = 乙酸酐
當羧酸上的氫被烷基取代時，就會生成酯。酯以其令人愉悅的果香和味道而聞名，它們通常存在於天然和人工香料中。酯 (RCOOR1) 的命名方法為烷基烷酸酯。直接連線到氧上的烷基先命名，然後是醯基，用-ate替換醯基的-yl。
示例
CH3COOH = 乙酸
CH3COOCH2CH2CH2CH3 = 乙酸丁酯
cooh 1 cooh 1 2-乙酸
在羰基 (RC=O) 上連線了氨基 (-NH2) 的醯胺的命名方法是將相應羧酸的-oic acid 或 -ic acid 替換為-amide。
示例
CH3COOH = 乙酸
CH3CONH2 = 乙醯胺
腈 (RCN) 可以看作羰基的氮類似物，以其強烈的吸電子性質和毒性而聞名。腈的命名方法是在最長的烴鏈（包括氰基的碳）上新增字尾-nitrile。它也可以透過將相應羧酸的-ic acid 或 -oic acid 替換為-onitrile 來命名。官能團 IUPAC 命名法也可以以烷基氰化物的形式使用。
示例
CH3CH2CH2CH2CN = 戊腈或丁基氰化物
穩定性和反應性之間存在反比關係，這意味著化合物越穩定，通常反應性越弱——反之亦然。由於醯滷是上述列表中最不穩定的基團，因此它們可以被化學轉化為其他型別是有道理的。由於醯胺是上述列表中最穩定的型別，因此它不能輕易地轉化為其他分子型別，這確實是事實。
任何型別羧酸衍生物的穩定性通常取決於其官能團向分子其他部分供電子的能力。從本質上講，連線到羰基的原子或基團電負性越強，分子穩定性越弱。這很容易解釋醯滷的反應性最強，因為鹵素通常電負性很大。這也解釋了酸酐不穩定的原因；兩個羰基彼此靠得太近，它們之間的氧不能透過共振來穩定兩者——它不能向兩個羰基借電子。
以下衍生物型別按反應性遞減排序（第一個反應性最強）
醯滷 (CO-X) > 醯酐 (-CO-O-OCR) > 醯基硫酯 (-CO-SR) > 醯基酯 (-CO-OR) > 醯胺 (-CO-NR2)
如前所述，上述列表中的任何物質都可以很容易地轉化為其右側的物質；也就是說，反應性更強的衍生物型別（醯滷）可以直接轉化為反應性更弱的衍生物型別（酯和醯胺）。每種型別都可以直接由羧酸製備（因此得名），但羧酸也可以由這些型別中的任何一種製備。
1) 作為酸
RCO2H + NaOH ----> RCO2-Na+ + H2O RCO2H + NaHCO3 ----> RCO2-Na+ + H2O + CO2
2) 還原
RCO2H + LiAlH4 --- (1) Et2O -- (2) H2O ----> RCH2OH
2a) 福島還原：Pd 和 Et3SiH COOH->CHO
3) 轉化為醯氯
RCO2H -----SOCl2 or PCl5 ----> RCOCl
4) 轉化為酯（費歇爾酯化）
RCOOH + R'-OH <--- HA ---> RCOOR' + H2O
5) 轉化為醯胺
RCO2H -----SOCl2 or PCl5 ----> RCOCl + NH3 <------> RCOO-NH4+ --- heat ---> R-CONH2 + H2O
6) 脫羧：（注意：此反應需要在遠離羰基的兩個碳原子上有一個雙鍵氧原子（羰基）或連線到同一個碳原子的兩個羧基才能進行。）
Note: Decarboxylation by heating can only occur for ẞ-keto acids or 1,1-dicarboxylic acids RCOCH2COOH --- heat ---> R-COCH3 + CO2 HOCOCH2COOH --- heat ---> CH3COOH + CO2
7)R-COOH + R-OH ---------R-COOR + H2O
1) 轉化為酸
R-COCl + H2O ----> R-COOH + HCl
2) 轉化為酸酐
R-COCl + R'COO- ----> R-CO-O-COR' + Cl-
3) 轉化為酯
R-COCl + R'-OH --- pyridine ---> R-COOR' + Cl- + pyr-H+
4) 轉化為醯胺
R-COCl + R'NHR" (excess) ---> R-CONR'R" + R'NH2R"Cl
R' 和/或 R" 可以是 H
5) 轉化為酮
傅克醯基化
R-COCl + C6H6 --- AlCl3 ---> C6H5-COR
二烷基銅鋰（也稱為吉爾曼試劑）的反應
R-COCl + R'2CuLi ----> R-CO-R'
6) 轉化為醛
R-COCl + LiAlH[OC(CH3)3]3 --- (1) Et2O (2) H2O ---> R-CHO
1) 轉化為酸
(R-CO)2-O + H2O ----> 2 R-COOH
2) 轉化為酯類
(R-CO)2-O + R'OH ----> R-COOR' + R-COOH
3) 轉化為醯胺
(R-CO)2-O + H-N-(R'R") ----> R-CON-(R'R") + R-COOH
R' 和/或 R'' 可能為 H。
4) 轉化為芳香酮（傅克醯基化反應）
(R-CO)2-O + C6H6 --- AlCl3 C6H5-COR + R-COOH
1) 水解
R-COOR' + H2O <--- HA ---> R-COOH + R'-OH R-COOR' + OH- ----> RCOO- + R'-OH
2) 轉酯化（轉化為其他酯類）
R-COOR' + R"-OH <--- HA ---> R-COO-R" + R'-OH
3) 轉化為醯胺
R-COOR' + HN-(R"R"') ----> R-CON-(R"R"') + R'-OH
R'' 和/或 R''' 可能為 H
4) 與格氏試劑反應
R-COOR' + 2 R"MgX --- Et2O ---> R-C-R"2OMgX + R'OMgX ---> H3O+ R-C-R"2OH
中間體和最終產物為一個四面體碳，兩個 R'' 直接連線到碳上，以及 R 和 OH/OMgX
X = 鹵素。
5) 還原
R-COOR' + LiAlH4 --- (1) Et2O (2) H2O ---> R-CH2OH + R'-OH
1) 水解
R-CON(R'R") + H3O+ --- H2O ---> R-COOH + R'-N+H2R" R-CON(R'R") + OH- --- H2O ---> R-COO- + R'-NHR"
R、R' 和/或 R'' 可能為 H。
2) 脫水（轉化為腈類）
R-CONH2 --- P4O10, heat, (-H2O) ---> R-CN
1) 水解
R-CN --- H3O+,heat ---> RCOOH R-CN --- OH-,H2O,heat ---> RCOO-
2) 還原為醛
R-CN --- (1) (i-Bu)2AlH (2) H2O ---> R-COH
(i-Bu)2AlH = DIBAL-H
3) 轉化為酮（透過格氏試劑或有機鋰試劑）
R-CN + R"-M --- (1) Et2O (2) H3O+ ---> R-COR"
M = MgBr（格氏試劑）或 Li（有機鋰試劑）
羧酸衍生物反應中常見的結構是四面體中間體。羰基極性很強，碳原子電子密度低，氧原子電子密度高。在酸催化劑的作用下，H+ 會加到羰基氧原子上，使碳原子上的正電荷增加。然後親核試劑可以進攻羰基，生成四面體中間體。
例如，在費歇爾酯化反應中，反應機理可以概括如下：1) H+ 加到羰基氧原子 2) 醇的氧原子加到羰基碳原子 3) 質子從醇氧原子轉移到羧基氧原子 4) 水分子從四面體中間體中脫離，雙鍵形成，重新生成羰基 5) H+ 從羰基氧原子去除（對酸的鹼還原非常重要）