有機化學/醚

醚

醚可以從醇中衍生。醚的官能團是R-O-R（而不是醇中的R-O-H）。醚可以看作是水分子，其中兩個H原子被烷基取代。醚可以存在於直鏈碳（無環）或碳環的一部分（環狀）。

醚的示例。MTBE 是無環的。THF 是環狀的。

醚的製備

無環醚的合成

大多數無環醚可以使用威廉姆森合成法製備。這涉及使烷氧負離子與滷代烷反應。如前所述，烷氧負離子是透過使醇與金屬鈉或鉀或金屬氫化物（如氫化鈉 (NaH)）反應而生成的。為了最大限度地減少空間位阻並獲得良好的產率，滷代烷必須是伯滷代烷。這是因為該機制是 S_N2，其中氧原子從帶有鹵素原子的碳原子背面進行進攻，導致鹵素原子與其電子一起離開。

環狀醚的合成

您還可以使用威廉姆森合成法來生成環狀醚。您需要一個分子，該分子在一個碳上具有羥基，而在另一個碳上連線有鹵素原子。然後，該分子將與自身發生 S_N2 反應，生成環狀醚和鹵素陰離子。

醚的性質

無環醚

無環醚的命名

將醚的兩個側作為取代基命名，然後在末尾新增“醚”一詞。例如，CH₃-O-CH₃ 是二甲醚。CH₃-O-C(CH₃)₃ 可以稱為甲基叔丁醚 (MTBE) 或叔丁基甲醚 (TBME)。

無環醚的斷裂

無環醚可以透過強酸（通常是 HI 或 HBr，但不是 HCl）斷裂。酸將醚分解成醇和烷基鹵化物（滷代烷）。酸對醚的斷裂最早由亞歷山大·布特列洛夫在 1861 年觀察到，當時他發現氫碘酸會導致 2-乙氧基丙酸分解成碘乙烷（碘化乙基）和乳酸（2-羥基丙酸）。酸性斷裂醚的機制取決於連線到氧原子的基團是伯、仲還是叔。如果連線到中心氧原子的碳原子之一是叔、苄基（包含苯環）或烯丙基（包含碳-碳雙鍵），則斷裂將透過 S_N1 或 E1 機制發生。E1 機制會導致醇和烯烴，而不是烷基鹵化物。這些反應通常在 0 攝氏度左右進行。另一方面，如果連線到中心氧原子的兩個基團都是伯或仲，則反應透過 S_N2 機制進行。這些反應通常在 100 攝氏度下進行。

環狀醚

兩種常見的環狀醚是環氧化物，它具有兩個碳原子，每個碳原子都與氧原子鍵合；以及四氫呋喃，以其縮寫 THF 聞名，它具有四個碳原子和一個氧原子。