有機化學/反應簡介/炔烴水合
炔烴在酸 (通常為硫酸) 和汞 (II) 鹽 (通常使用硫酸鹽) 的存在下，容易與水結合形成羰基化合物，該過程稱為庫切羅夫反應。在乙炔 (乙炔) 的情況下，產物是乙醛 (乙醛)，而其他炔烴則形成酮。末端炔烴可靠地形成甲基酮，對稱內部炔烴產生單一酮產物，但不對稱內部炔烴可能會形成酮的混合物。
中間產物是烯醇 (烯烴，其羥基連線到雙鍵碳上)，然後透過酮-烯醇互變異構轉化為其酮互變異構體。
烯烴水合只需要酸催化，並透過最穩定的碳正離子進行 (馬氏規則選擇性)，但炔烴鹼性較弱 (不易質子化)，因為它們在質子化後會生成不太穩定的乙烯基陽離子。H+ 和 Hg2+ 都是炔烴水合反應中的催化劑。Hg2+ 新增劑可能與炔烴加成形成比質子化更穩定的乙烯基陽離子 (β-穩定)。與烯烴情況下的馬氏規則選擇性一樣，最穩定的乙烯基陽離子 (通常是最高度取代的) 是首選。
與對稱炔烴 (內部或乙炔/乙炔) 的任一端加成都會產生相同的陽離子，並且只形成一種羰基產物，但與不對稱炔烴加成會產生兩種可能的陽離子，兩種產物都是可能的。末端炔烴選擇性地產生甲基酮，因為強烈地偏向於最高度取代的乙烯基陽離子，但不對稱內部炔烴可以產生兩種不同的乙烯基陽離子，如果炔烴的取代基在電子和空間上相似，它們的穩定性可能相似，因此會以混合物形式獲得兩種不同的酮產物。
在水加成和α-汞化烯醇的O-去質子化後，酸可以對Hg2+ 進行親電取代，透過α-C-質子化 (ipso-質子化) 和Hg2+ 的消除 (去汞化)，這個過程類似於親電芳香取代 (SEAr)。[示例]。兩種途徑都導致烯醇，它 (通常) 會互變異構為 (通常) 更穩定的酮形式，這同樣是一個酸催化的過程。
α-汞化烯醇可能透過涉及α-C-質子化和O-去質子化的酸催化步驟，互變異構為 (通常更穩定的) 酮形式，但這在機制上是無效的；這必須透過羰基O的再質子化來逆轉，以觸發碎片化和Hg2+ 的損失。兩種途徑都從α-C-質子化開始；無論是緊接著去汞化，還是O-去質子化、O-再質子化和去汞化 ( "互變異構迂迴" )，都是無法區分的。更直接的C-質子化-去汞化途徑是最節省步驟的，足以解釋炔烴水合過程。儘管α-汞化酮的烯醇和酮形式可能同時存在，但只有質子化版本具有機制意義。
- 與炔烴水合中涉及的H+-Hg2+ 交換類似的特定SEAr 類比是酸促進的芳基汞 (II) 鹽的去汞化，由ipso-質子化觸發，而芳烴的汞化，即H+ 被Hg2+ 取代，則是逆反應的一個例子。