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有機化學/反應入門/炔烴加氫

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炔烴的加氫與烯烴的加氫方式基本相同。但是,像 Pd/C 這樣的標準催化劑不會允許加氫在烷烴階段之前停止。一種“中毒催化劑”將允許三鍵透過 *順式* 加成還原為雙鍵,但不會進一步還原。一種常用的中毒催化劑是林德拉催化劑:用喹啉和醋酸鉛處理的 Pd/CaCO3。

*反式* 加成氫原子可以透過溶解金屬還原來實現。

溶解金屬還原

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溶解金屬反應發生在溶解在液氨中的鈉或鋰金屬溶液中。鹼金屬溶解在液氨中,形成含有溶劑化電子的溶液。

一旦炔烴加入溶液中,電子就會加到反鍵 π 分子軌道,產生自由基陰離子中間體。該中間體有一個未配對電子,帶負電荷。

自由基陰離子然後與質子源(通常是新增到氨中的乙醇或叔丁醇)反應,生成乙烯基自由基。然後自由基接受另一個電子,形成碳負離子。

當乙烯基碳負離子被質子化時,形成烯烴。質子化通常發生在雙鍵空間位阻最小的側,因此會產生反式烯烴。

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