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有機化學/反應入門/狄爾斯-阿爾德反應

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狄爾斯-阿爾德反應,以開發它的德國化學家命名,是一種生產簡單環狀化合物的方法。

A diene adds to a dienophile in a simple Diels-Alder Reaction
二烯和親二烯反應機理

在狄爾斯-阿爾德反應中,一個共軛二烯與一個親二烯發生反應。親二烯因其與二烯發生反應的親和力而得名。

由於二烯和親二烯通常是氣體,因此該反應通常在密閉容器中,在升高的壓力和溫度下進行。透過親二烯上連線的吸電子基團,可以降低該反應所需的溫度。

在某些情況下,例如呋喃和馬來酸酐,或環戊二烯和丙烯醛,反應會在乙醚溶液中於室溫下進行。

上面所示的反應由於二烯和親二烯缺乏取代基而不太可能發生。親二烯通常會有羰基、硝基或其他吸電子基團連線。任何連線到二烯或親二烯上的取代基都會出現在最終產物中。

A substituated dienophile reacts to form a product with the same substituents.
注意,產物保留了相同的環己烯基本結構。取代基只是從環上延伸出來。

炔烴也可以作為親二烯發生反應。

狄爾斯-阿爾德反應有時可以透過逆狄爾斯-阿爾德反應逆轉。例如,雙環戊二烯可以透過熱解離裂解生成 1,3-環戊二烯。逆反應發生在片段本身穩定的情況下。



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