有機化學/反應導論/自由基鹵化
外觀
自由基鹵化是“一種除了親核取代以外進行取代反應的方法”。
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RH(烴)+ X2(鹵素) -> RX(滷代烷)+ HX(副產物) |
或者,簡化表示
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RH + X2 → RX + HX |
H原子以H+形式脫落,而不是H-形式,使得親核取代無法進行。
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CH4 Br-/-> 無反應 |
我們必須首先除去一個H+才能進行反應。
自由基通常違反八隅體規則,並且具有高度反應活性,甚至與強鍵反應。
生成自由基Br2 熱或光/-> 2Br° 自由基 |
溴自由基與(相對不活潑的)甲烷反應Br° + CH4 -> HBR + H3C° |
然後
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H3C° + Br2 -> CH3Br + Br°(生成的自由基繼續與周圍的分子反應) |
反應在一種稱為**自由基鏈式反應**的鏈式機制中不斷進行。
這有三個步驟
- 引發步驟: 生成自由基
- 傳播步驟: 這是反應的主要部分。鏈載體生成反應產物。
- 終止步驟: 消耗自由基的任何反應。
終止步驟示例
注意氟氣反應活性太強,不會發生這種型別的反應,因為它會爆炸。碘的反應活性太低,也不太有效。因此,該反應只對Cl和Br有效,其中Cl的反應速度略快於Br。 |
用氯氣和溴氣進行自由基鏈式反應,會以不同的比例生成其各自的最終產物,這在實驗室中可能很有用。
(此處插入圖片)