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有機化學/反應導論/硼氫化

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硼氫化基礎

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透過使烯烴與硼烷反應,可以形成一個有用的反應中間體,稱為有機硼烷。有機硼烷可以被氧化形成伯醇,也可以被質子化形成烷烴。

(此處提供還原和質子分解的基本示例)

硼氫化反應是由赫伯特·C·布朗在普渡大學的研究中開發的。由於其在合成(特別是藥物)方面的實際應用,他獲得了1979年諾貝爾化學獎(與格奧爾格·維蒂希共同獲獎)。

硼烷試劑的形成

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硼烷不穩定,必須在原位由硼氫化物鹽(例如NaBH4)在有機硼烷形成時生成。乙硼烷與硼烷處於平衡狀態。

Formation of diborane (and borane) from sodium borohydride
由硼氫化鈉形成乙硼烷(和硼烷)

硼氫化/質子分解

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在形成有機硼烷後,它可以與有機酸反應得到烷烴。兩個氫原子以順式立體專一性新增。

硼氫化/氧化

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有機硼烷可以在鹼性過氧化物溶液中氧化形成醇。形成的醇與氧汞化或水合反應形成的產物相反。氫和氫氧根基團彼此以順式方式新增。

產物的區域選擇性

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硼化反應生成反馬氏規則產物,因為氫作為氫負離子親核試劑第二個加成。(在大多數其他反應中,氫通常作為親電試劑第一個加成。)硼烷首先加成,這是一種通常保留給強親電性質子的榮譽。

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