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有機化學/反應入門/親核取代反應回顧

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SN1 和 SN2 共有的機理

R-X (親電試劑) + Nu- (親核試劑) -> Nu-R (產物) + X- (離去基團)

記住,SN1 和 SN2 是同一個反應,只是經歷了不同的機理。


SN1 快捷指南

  • 速率決定步驟是單分子
  • 具有碳正離子中間體
  • 有利於可以穩定碳正離子的叔碳
  • 在極性質子溶劑中效果更好(溶劑化效應)
  • 叔 >> 仲親電試劑


SN2 快捷指南

  • 速率決定步驟是雙分子
  • 沒有碳正離子中間體
  • 親核試劑協助離去基團
  • 在極性非質子溶劑中效果更好
  • 甲基 > 伯 >> 仲親電試劑
  • 空間效應很重要,有利於小親核試劑
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