有機化學/問題與討論
命名用於區分以下對的試劑：羧酸和乙醇 炔烴和烯烴 丁-1-炔和丁-2-炔
環戊二烯或戊-1,4-二烯哪個酸性更強？休克爾規則在這裡的應用是什麼？
在這個語境中，酸性是指失去質子的能力。我們將根據所得碳負離子的穩定性來判斷酸性 [為什麼我們在這裡強調“語境”這個詞？一個分子還能以其他方式表現出酸性？] [為什麼形成碳負離子？] [我們如何將碳負離子的穩定性與這裡的酸性聯絡起來？]
此外，兩種化合物中的碳原子數相同，結構也相似。現在我們才能比較它們共軛鹼的穩定性 [它們是什麼？] [我們一直在討論的碳負離子，在這種情況下...]
因此，首先我們確定兩種分子中酸性最強的氫原子。在直鏈碳分子中，與中心碳原子相連的兩個氫原子比其他氫原子酸性更強。這是有特定原因的。一旦任何一個氫原子被鹼提取，中心碳原子應該帶負電荷。相反，分子由兩種簡併 [等效] 共振結構的共振雜化體表示，其中末端碳原子帶有負電荷，第三種結構則在中心碳原子上有負電荷。這是碳負離子的穩定因素。這種穩定因素的存在使得原始分子中的兩個氫原子具有酸性。
[我們在這裡到底在談論什麼？我們討論的是哪種共軛鹼的穩定性？]
在環狀分子中，情況也一樣。我們再次得到一個由共振結構表示的分子。但特殊之處在於它有六個π電子並且是環狀的。換句話說，根據休克爾規則，我們發現環戊二烯陰離子是芳香族的。芳香性比簡單的共振更穩定。因此，環戊二烯分子比直鏈分子酸性更強。請記住，只有當它們是相似的分子時才能進行比較。
最小的芳香族物質是什麼？戊-1,4-二烯會被水水解嗎？環戊二烯會被水水解嗎？你如何將這些觀察結果與我們上面討論的內容聯絡起來？
質子是路易斯酸。它也是親電試劑。考慮氫氧根離子 - OH-（- 表示負電荷）。它們是親核試劑。它們也是路易斯鹼。是什麼性質使它們成為親核試劑，是什麼性質使它們成為鹼？還有另一個問題：舉一個強鹼但弱親核試劑的例子。是什麼賦予了分子這些特性？
哪種酚的沸點為 132 到 134 攝氏度，並且具有腐蝕性？呈深橙色？
如果線性鏈是己-1,5-二烯呢？芳香性仍然占主導地位嗎？
如果它是線性的，它就不能是芳香族的，儘管它仍然可以包含離域的p-體系。