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A-level 化學/OCR (Salters)/官能團

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有機化合物 最好被認為是相對不活潑的烴骨架,由官能團裝飾——這些原子團進行特徵反應。含有兩種或多種不同官能團的化合物被稱為多官能團

官能團 類別 公式 結構 例子
氯甲醯基 醯氯 RCOCl

乙醯氯,CH3COCl
羥基 ROH

乙醇,C2H5OH
甲醯基 RCHO

乙醛,CH3CHO
烯基 烯烴 R2C=CR2

乙烯,C2H4
炔基 炔烴 RC≡CR

乙炔,C2H2
醯胺基 醯胺 RCONH2

乙醯胺,CH3CONH2
氨基 1°: RNH2
2°: R2NH
3°: R3N

乙胺
, C2H5NH2
α-氨基酸 H2CHRCOOH

甘氨酸 (氨基乙酸),(CH3CO)2O
酸酐 (RCO)2O

乙酸酐,(CH3CO)2O
偶氮基 偶氮化合物 RN2R

偶氮苯,C6H5N2C6H5
羧基 羧酸 RCOOH

乙酸,CH3COOH
重氮基 重氮鹽 [RN2]+ X

苯重氮氯,C6H5N2Cl
醯氧基 RCOOR

乙酸乙酯,CH3COOCH3
烷氧基 ROR

乙醚,CH3OCH3
鹵素基 滷代烷烴 RX

氯乙烷,C2H5Cl
羰基 RCOR

丙酮,CH3COCH3
氰基 RCN

乙腈,CH3CN
硝基 硝基化合物 RNO2

硝基乙烷,C2H5NO2
苯基 苯基化合物 C6H5R
羥基 苯酚 ArOH

苯酚,C6H5OH
磺醯基 磺酸 RSO2OH / RSO3H

乙磺酸,C2H5SO2OH

環狀化合物和分子內反應

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考試問題經常要求你識別構成環的一部分的官能團。以下是一些例子

如果一個環狀化合物包含一個少於六個成員的環(即三元、四元或五元環),那麼該環將處於張力狀態,構成環的一部分的官能團往往比它們在直鏈化合物中的反應性要強得多。例如,醯胺通常非常不活潑,但β-內醯胺環中的醯胺基團相對容易水解,因為四元環非常緊張,水解將環轉化為直鏈,緩解張力。

環狀化合物通常由分子內反應形成,這意味著不同部分的同一個分子相互反應。

例如,如果一個分子同時含有醇部分(羥基)和羧酸部分(羧基),這兩個基團可以反應形成酯。反應在所有方面都與正常的酯化反應相同(酸 + 醇 → 酯 + 水),除了酸和醇不是兩個獨立的分子,而是同一個分子的兩個不同端。

分子內反應通常比分子間反應快得多,因為反應基團被捆綁在一起,因此碰撞的可能性更大。

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