有機化學/手性/內消旋化合物
內消旋（same，拉丁語）化合物在處理手性分子時很常見。在考試中，初學者經常被要求識別哪些分子是手性的，哪些不是，而老師常用的“技巧”是在列表中至少放入一個內消旋化合物。
學生中招的原因是內消旋化合物的一個特點是它們至少有一個手性中心，當學生看到第一個手性中心時，他們就會認為他們找到了一個手性分子。但這不一定是這樣的。如果一個化合物有兩個手性中心，並且如果透過一個或兩個中心旋轉分子，可以使兩個映象重疊，那麼你正在處理的是一個內消旋化合物。
內消旋是一個字首，根據嚴格的定義，它表示存在第 17 個手性中心。它來自希臘語中的“中間”或“中間”，指的是分子可以繞其中間旋轉的事實。內消旋分子不是非對映異構體，因為旋轉其任何一個手性中心都不會改變分子的整體結構；內消旋分子具有內部反射面，也稱為對稱面。
如果在一個分子的圖中，你可以從分子的任何部分畫一條直線到分子的任何其他部分，並且如果分子的兩半（由這條線分開）是相同的，那麼這個分子就被認為具有內部對稱面。
重要說明：對稱面是指分子的三維結構。如果使用楔形和虛線圖或其他 3D 分子圖，那麼請確保分子的兩半在所有三個維度上都是對稱的。
識別內消旋化合物和對稱面在開始時通常被認為很困難，而且經常觀察到，隨著練習，這項任務變得更容易。
酒石酸的異構體之一是內消旋化合物
如果你將分子旋轉 180°，你將有相同的表觀立體化學。仔細研究這張圖，直到你親眼看到它是真的，如果你有一個模型套件來構建這個分子，那麼對稱性將非常明顯。