有機化學/二烯烴/二烯烴的種類
二烯烴具有兩個或多個碳-碳雙鍵,它們可以是 *孤立的* (R'-C=C-R-C=C-R')、*累積的* (R-C=C=C-R) 或 *共軛的* (R-C=C-C=C-R)。每種狀態由於電子離域而代表不同的穩定性,共軛形式通常在有機分子中佔優勢。
孤立二烯烴通常不顯示“特殊”穩定性。它們的兩個 π 鍵相互獨立地相互作用,並且根據立體、動力學和熱力學因素在分子間反應位點競爭。通常,這些型別的二烯烴可以簡單地視為更大、更復雜的烯烴,因為據說兩個鍵具有“通訊”(由於位置而產生的近端電子離域)。
孤立二烯烴在常見的合成反應中不被認為特別有用,儘管中間體通常可以採取孤立二烯烴的形式。bb
累積二烯烴通常比其他烯烴穩定性差。不穩定性的主要原因是,這種二烯烴是炔烴的三鍵沿碳鏈向下移動到最穩定位置的可能的過渡態。您可能還記得,π 鍵周圍沒有發生旋轉,這意味著累積雙鍵會導致形成更不穩定、能量更高的化合物。
通常,累積二烯烴只在有機化學高階課程中討論,因此在這裡不會詳細討論它們。有機化學入門學生應該記住,累積二烯烴是 1) 高能和 2) 最有可能以過渡態的形式出現。
共軛二烯烴是指至少有兩個雙鍵被一個單鍵碳-碳鍵隔開的二烯烴,因此觀察到共軛二烯烴由於電子軌道的重疊而具有特殊的穩定性。負電荷(電子密度)的濃集區域在三個鍵(兩個雙鍵和一個單鍵)上重疊,形成本質上在三個碳原子上形成一個連續的 π 鍵。這種電子密度的離域穩定了分子,導致最低能量的排列。
除了碳以外,能夠形成多重鍵的原子也可以參與共軛。與二烯烴和其他分子中的共軛最常相關的雜原子是氮和氧,但理論上元素週期表中的大多數原子都可以參與共軛化學。在有機分子中,最常見的是參與共軛的雜原子是環結構中的氮原子或形成酮或醛的雙鍵氧。
雙鍵的共軛是芳香性在有機化學中具有相關性的最大部分,共軛雙鍵對其他型別的二烯烴也有許多其他重大影響。