有機化學/二烯烴/共軛
外觀
當二烯烴的雙鍵之間不是直接相鄰,而是被一個單鍵隔開時 (CH2=CH-CH=CH2),則稱為共軛二烯烴。
共軛二烯烴由於 pi 電子沿 sp2 雜化軌道離域,因此特別穩定,並且它們也傾向於發生非典型的雙鍵化學反應。例如,氯可以與 1,3-丁二烯 (CH2=CH-CH=CH2) 反應,生成 3,4-二氯-1-丁烯 (ClCH2-CHCl-CH=CH2) 和 1,4-二氯-2-丁烯 (ClCH2-CH=CH-CH2Cl) 的混合物。這些被稱為 1,2 加成和 1,4 加成。1,2 加成在溫和反應(不可逆)條件下佔優勢(動力學上優先產物),而 1,4 加成在更苛刻的反應(可逆)條件下佔優勢(熱力學上優先產物)。
另一個有趣的共軛二烯烴反應是狄爾斯-阿爾德反應,其中共軛二烯烴與烯烴(在這種情況下稱為“親二烯體”)反應生成環狀產物。在狄爾斯-阿爾德型反應中,親二烯體上的取代基將在最終產物中處於外消旋或內消旋位置。(在這種情況下,“內消旋”表示與二烯烴末端取代基反式,而“外消旋”表示相同的意思,只是順式。)