有機化學/有機化學基礎概念/酸和鹼
最早和最簡單的酸和鹼的定義是由瑞典科學家斯萬特·阿倫尼烏斯在19世紀提出的，他認為任何溶於水產生H+ 離子的物質都是酸（如胃酸 HCl，鹽酸），而任何溶於水產生OH- 離子的物質都是鹼（如蘇打鹼 NaOH，氫氧化鈉）。酸和鹼在當時的各種職業和活動中已經廣泛使用，因此阿倫尼烏斯的定義只是試圖解釋人們熟知和長期觀察到的現象。
儘管簡單，但當時的這種物質分類方法具有重大意義。它使化學家能夠將某些反應解釋為離子化學，也擴充套件了當時科學家預測某些化學反應的能力。然而，該定義仍然有很大的侷限性，因為許多不直接涉及氫氧根離子或氫離子的反應型別無法解釋。
如今，許多普通化學課程（尤其是低年級或入門水平）仍然使用這種簡單的酸鹼定義，但現代有機化學家對酸鹼的區分比阿倫尼烏斯定義中提供的區分更細緻。
1923 年，約翰內斯·尼古拉·布朗斯特和托馬斯·馬丁·勞裡分別獨立提出了一種新的酸鹼定義，它建立在阿倫尼烏斯提出的定義之上。新的定義不依賴於物質在水中的溶解來定義，而是認為如果一種物質容易在反應中給出質子（H+），那麼它就是酸性物質；如果一種物質容易在反應中接受質子，那麼它就是鹼性物質。
布朗斯特-勞裡酸和鹼的定義酸是任何質子供體，鹼是任何質子受體。 |
更新後的定義的主要優點是，它不受限於水溶液。這種酸鹼定義使化學家能夠解釋大量發生在非水質子溶劑或非質子溶劑中的反應，它也允許氣相和固相反應（儘管這些反應比較少見）。
例如，假設的酸 HA 將解離為 H+ 和 A-
布朗斯特-勞裡酸鹼定義是現代化學家仍然普遍使用的兩種定義之一。
第二種廣泛使用的定義並不關注分子接受或給出質子的傾向，而是關注接受或給出電子的傾向，從而展示了略微不同的側重點，並進一步擴充套件了酸鹼化學的解釋力和預測能力。
路易斯酸和鹼的定義路易斯酸是電子接受體，路易斯鹼是電子給予體。 |
也許路易斯酸和鹼最重要的方面是哪些型別的原子可以給出電子，哪些型別的原子可以接受電子。本質上，具有孤對電子的原子，即外層軌道中沒有共享的電子對，有能力使用這些孤對電子吸引電子不足的原子或離子。這就是為什麼氨可以與第四個氫離子結合形成銨離子；它孤對電子可以吸引溶液中的遊離 H+ 離子並與之結合。出於同樣的原因，甲烷在通常情況下無法變成甲烷正離子，因為甲烷中的碳沒有圍繞其核心的任何沒有共享的電子對。一般來說，路易斯酸位於元素週期表的氮、氧或鹵素族。
無論一個原子是否可以給出或接受電子，它都可以分別稱為親核試劑或親電試劑。親電試劑（字面意思為“愛電子者”）被電子吸引。因此，親電試劑尋求與其他原子的沒有共享的電子對配對。親核試劑，或“愛核者”，尋求帶正電的原子核，例如酸性溶液中以水合氫離子形式存在的原子核。需要注意的是，親電試劑和親核試劑通常是離子，但有時它們不是。
理解親電試劑和親核試劑不僅僅侷限於酸鹼的概念。在大多數情況下，它們是有機反應的主要參與者。我們將會一遍又一遍地發現，反應是由親核試劑攻擊親電試劑引起的。請記住，親核試劑和親電試劑的概念與路易斯酸鹼的概念密切相關。
但同樣重要的是要理解，雖然它們是相關的，但它們也不是完全相同的。一個離子或分子可以是一個強親核試劑和一個弱鹼（例如 N3-、RS-、I-、Br- 和 CN-）。另一個離子可以是一個差親核試劑和一個強鹼（(CH3)3CO-、R2N-）。而另一些則是強親核試劑和強鹼（R3C-、RO-、HO-）以及差親核試劑和差鹼（RCO2-、ROH、NH3）。
這些將在討論具體反應和反應機理的主題時詳細介紹。在此期間，請記住親核試劑是鹼性的，親電試劑是酸性的。
物質的酸解離常數通常稱為其 pKa，它是酸解離反應的 K 值負對數的量度。（K 值指的是你在普通化學中學習過如何執行的平衡計算——如果你忘記了你的 K 和 Q，現在是時候 回顧一下這個主題了。）
pKa 值越低，物質的酸性越強（因此鹼性越弱）。所有相關物質也都有 pKb 值，但在有機化學中，即使討論鹼，通常也只使用 pKa。這是因為極高的 pKa 值與極低的 pKb 值完全對應，因此不需要使用兩種型別的測量值。任何高於七的 pKa 值都意味著物質在水中不具有酸性，但這並不意味著該物質不能是酸。醇就是一個很好的例子：它們可以在化學反應中捐贈氫離子，但它們不會輕易捐贈，這使得它們是酸，但只是非常弱的酸。有機化學中的許多酸比無機化學中使用的酸弱得多，因此在有機反應中討論酸鹼化學可能與您之前對該主題的理解不符。