跳轉到內容

有機化學/反應入門/硼氫化/氧化

來自華夏公益教科書,開放的書籍,開放的世界

硼氫化/氧化是一個兩步反應,將烯烴轉化為具有反馬氏規則區域選擇性的醇。

首先,允許硼烷(BH3)與烯烴反應。硼原子通常會與取代程度較低的碳原子反應,並且還會向雙鍵另一側的碳原子捐贈一個質子。如果烯烴過量,將會形成三烷基硼烷。也就是說,如果需要,一個硼烷分子可以與最多三個烷烴分子反應。四氫呋喃是一種環狀醚,通常用作該反應第一步的溶劑,因為它可以與硼烷形成絡合物,使硼原子具有完整的八隅體(純硼烷中的硼只有 6 個價電子,這使得它非常不穩定)。

現在,我們得到了一個三烷基硼烷,如果這是要合成的物質,那麼就可以了,但大多數化學家更感興趣的是將這種硼烷中間體轉化為 3 個醇分子。實現這一點的方法是在鹼性水溶液中用過氧化氫與三烷基硼烷反應。這會導致硼烷中間體轉化為三個醇分子。還生成了 B(OH)3,但大多數化學家可能會忽略它。

華夏公益教科書