有機化學/反應介紹/氧化還原反應
有機化學中兩種重要的反應型別是 **氧化** 和 **還原**。
在 **氧化反應** 中，被氧化的物質 *失去電子密度*。
在 **還原反應** 中，被還原的物質 *獲得電子密度*。
當然，這兩個動作是同步發生的，因為一種物質被還原而另一種物質被氧化。術語 **氧化還原** 由 *red*（還原）和 *ox*（氧化）的片段組成。一個標準的助記符是“OILRIG”：氧化是失去，還原是獲得。
**氧化** 最初是在氧從金屬中吸取電子時觀察到的，這些金屬被稱為“氧化”。（氧的電負性比大多數其他元素都高。）後來，該術語被應用於任何反應中電子被吸取的部分。其他在有機反應中常見氧化劑的元素包括鹵素，如氯和溴。
**還原** 化學物質導致該物質獲得電子。這並不一定包括任何形式電荷的變化；任何時候一個原子即使略微增加其電子密度，都被認為是被還原了。例如，如果一個碳上的氧被移除並被一個氫取代（假設氧也與另一個原子鍵合），則碳的形式電荷不會改變。然而，碳從與氫的單鍵中“看到”的電子份額比從與氧的單鍵中看到的電子份額更大。這是因為氫的電負性低於氧，並且比氧更容易放棄其電子。因此，與氫鍵合的碳可以比與氧鍵合的相同碳獲得更多的電子密度。
可以為分子中每個原子分配一個“氧化數”。有兩種不同的方法可以做到這一點。對於有機分子，通常可以使用一組簡化的規則來找到所有氧化數。沒有一個最好的規則集，但舉個例子，按照優先順序遞減的順序排列：
- 任何物質的氧化數之和等於其總電荷。
- 氫的氧化數為 +1。例外：當與金屬鍵合時為 -1，當僅與自身鍵合時為 0。
- 氟的氧化數為 -1，除非與自身鍵合。
- 氧的氧化數為 -2，除非與自身或更電負的元素鍵合，例如氟。
由此可以發現，例如，甲醛中碳的氧化態為
我們發現
- 氧的氧化數為 -2。
- 氫的氧化數為 +1
- 總電荷，因此總氧化數為零。
將碳的氧化數表示為 c，我們有
1 × (−2) + 2 × 1 + c = 0 = c
碳的氧化數為零。你自己驗證一下，在甲烷中它是 −4，在乙烷中是 −3。
另一種更通用的方法是採用分子的結構，並斷裂鍵，使得
- 在異核鍵（不同原子之間）中，電負性更大的原子獲得所有電子。
- 在同核鍵（兩個原子相同）中，電子在原子之間平均分配。
通常，單鍵包含兩個電子，雙鍵包含四個電子。（還有進一步的複雜性，我們在這裡不討論。）在這個過程之後，每個原子的電荷就是它的氧化數。鑑於氧的電負性大於碳，碳的電負性大於氫，請驗證這是否與甲醛、甲烷和乙烷之前的結果相同。
兩種方法都得出這樣的結果：在只包含單個元素的中性物質（如 H2 或石墨烯）中，所有原子的氧化態均為 0。
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