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結構生物化學/烷基酚

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烷基酚是一類透過酚的烷基化反應得到的有機化合物。該術語通常保留用於商業上重要的丙基酚、丁基酚、戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、十二烷基酚以及相關的“長鏈烷基酚”(LCAPs)。甲基酚和乙基酚也是烷基酚,但它們更常被稱為其特定名稱,即甲酚和二甲苯酚。

烷基酚如壬基酚和辛基酚主要用於製造烷基酚聚氧乙烯醚(APE)表面活性劑(洗滌劑),但烷基酚本身可以用作塑膠中的增塑劑,烷基酚亞磷酸酯衍生物可以用作塑膠中的紫外線穩定劑。

在歐洲,烷基酚聚氧乙烯醚被用於

  • 工業洗滌劑,例如用於羊毛洗滌和金屬精加工的洗滌劑。
  • 一些工業過程,如乳液聚合
  • 殺精劑潤滑劑壬氧諾-9。
  • 各種實驗室洗滌劑,包括Triton X-100。
  • 一些殺蟲劑配方。

在歐洲以外,烷基酚聚氧乙烯醚也被用於許多家庭產品;例如在美國,它們被用於許多液體衣物洗滌劑。在歐洲,這些產品含有價格略貴但更安全的醇聚氧乙烯醚。

激素干擾效應

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烷基酚首次發現於1930年代具有雌激素(模仿雌激素)作用,並在1978年發表了更多證據。然而,直到1991年發表壬基酚對培養的人類乳腺細胞的影響後,才引起健康方面的擔憂(Soto et al.,1991)。這項研究和更近期的研究表明,烷基酚在比產生相同生長所需的雌二醇水平高1000到10000倍的濃度下,能夠增加這些細胞的生長。在虹鱒肝細胞、雞胚成纖維細胞和小鼠雌激素受體中也發現了雌激素效應。雌激素效應存在於組織濃度為0.1 µM的辛基酚和1 µM的壬基酚。使用人類雌激素受體的重組酵母篩選顯示出類似的結果。

最新的研究表明,壬基酚在越來越低的濃度下也具有雌激素效應。每升0.05微克的含量足以增加鱂魚產卵數量,並增加卵黃蛋白原的水平。這項研究還表明,壬基酚會導致天然雌激素水平升高。

參考文獻

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http://web.archive.org/web/20000416232843/http://website.lineone.net/~mwarhurst/apeintro.html

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