結構生物化學/咖啡因

一杯咖啡-簡單

咖啡因

咖啡因是最流行的藥物，它被用來維持一定的精神穩定，比如保持清醒，改變大腦功能和情緒。它存在於我們每天喝的許多飲料中。包括但不限於蘇打水、咖啡和茶。許多人每天都攝入這種藥物，甚至沒有意識到，而且大多數人不會認為它很危險或有問題。雖然咖啡因被人們認為很輕微，但我們的許多飲料中都含有大量的這種物質。例如，根據安東尼·溫斯頓的一篇文章“咖啡因的神經精神病學效應”，一正常杯咖啡中含有 100 毫克，速溶咖啡中含有 75 毫克，茶中含有 50 毫克，而我們每天都喝這些飲料 (溫斯頓，第 432 頁)。

通常情況下，咖啡因在一小時內開始影響大腦和身體，並在 3 到 4 小時後開始消退。

咖啡因主要用於提高和增強精神功能，但過度使用也會導致一種叫做咖啡因中毒的有害狀態。據溫斯頓說，“咖啡因中毒的特徵是煩躁不安、激動、興奮、思維混亂、語言障礙和失眠”(第 1 頁)。繼這些症狀之後，可能會出現許多其他疾病，如焦慮、睡眠障礙、飲食障礙等等。

咖啡因 (1, 3, 7-三甲基黃嘌呤) 是植物中的一種天然產物。雖然植物種子和葉子中咖啡因的實際含量因物種而異，但咖啡因被認為是最豐富的天然存在的嘌呤生物鹼，這意味著它來源於一個或多個嘌呤核苷酸。生物鹼是一大類主要存在於植物中的化合物，含有鹼性氮原子。由於它們的鹼性性質，這些化合物通常以鹽的形式存在。主要的咖啡因來源包括咖啡植物 (Coffea Arabica) 的種子、茶葉 (Camellia Sinensis) 和可樂果。人們普遍認為，咖啡因被人體攝入後是一種興奮劑，其主要作用於中樞神經系統。^[1] 植物利用咖啡因作為防禦措施。它對植物起到殺蟲劑的作用，阻止許多潛在的威脅，因為它可以阻斷代謝途徑。^[2]

咖啡因的影響：如何以及為什麼？

攝入咖啡因後，身體會感到清醒和警覺。咖啡因以這種方式影響身體的原因是，它在結構上與腺苷和環腺苷單磷酸 (cAMP) 相似。由於結構相似，咖啡因可以潛在地與通常與腺苷及其衍生物結合的受體結合。在體內，腺苷在調節大腦及其活動中發揮作用。當大腦中腺苷大量堆積時，它們開始與大腦受體結合，並導致反應，導致嗜睡和昏昏欲睡的感覺。然而，當咖啡因進入人體時，由於結構相似，它會與這些相同的受體結合，從而阻止腺苷與這些受體結合，並延遲身體感到嗜睡。

咖啡因和腺苷

cAMP 是一種第二信使，負責體內涉及血壓和氧氣的過程。它增加了輸送到大腦的氧氣量以及血壓，兩者都有助於保持身體清醒。然而，在體內有一種酶，即環核苷酸磷酸二酯酶 (cAMP-PDE)，它能分解 cAMP 並消除它對身體的抗嗜睡作用。由於它與 cAMP 的結構相似，咖啡因阻止 cAMP-PDE 分解 cAMP，並使抗嗜睡作用持續更長時間。

CAMP

疾病

可口可樂

• 睡眠障礙

失眠有時是過度攝入咖啡因的結果。睡前服用咖啡因可能會延長清醒時間，並使人難以入睡。此外，據溫斯頓說，“它減少了睡眠週期早期慢波睡眠，並可能減少睡眠週期晚期 REM 睡眠”(第 2 頁)。總之，清醒是咖啡因過量攝入導致的睡眠障礙的症狀。

• 飲食障礙

咖啡因也是厭食症和神經性貪食症的誘因。研究表明，患有這些飲食障礙的人經常大量攝入咖啡因。這種藥物會導致食慾下降，新陳代謝加快。此外，它也可能對心臟有害，並增加患骨質疏鬆症的風險。

合成

在這個合成中，“SAM” 指的是 S-腺苷-L-蛋氨酸，它會導致甲基的新增。^[2]

咖啡因的生物合成

咖啡和與減肥的聯絡：咖啡因是一種興奮劑，它能刺激中樞神經系統，有助於緩解疲勞，有助於預防嗜睡和疲倦，並改善警覺性、情緒和新陳代謝。重要的是要監測咖啡因的攝入量，並在均衡的飲食中服用。咖啡是咖啡因的常見來源。每天喝兩到四杯咖啡被認為是健康的。能量飲料和含咖啡因的碳酸飲料含有危險量的咖啡因。每天喝超過兩杯就足以發揮其作用。更多的攝入會導致嚴重的問題。咖啡因也與減肥有關。咖啡因可能有助於減掉幾磅體重，或阻止進一步的體重增加。咖啡因是人們依賴的危險減肥藥中的一種成分，它可以幫助減肥。人們認為咖啡因有助於減肥，因為它可以：抑制食慾，提高新陳代謝和燃燒卡路里的機會，以及誘發水分流失。咖啡因可能在短時間內抑制食慾，但它似乎與長期抑制食慾沒有關聯。咖啡因可能會啟動並誘發產熱，這是身體在消化食物時產生熱量的方式。咖啡因也可能讓身體保持警覺併發生行為變化，這可能在運動期間有所幫助，並能更快地燃燒卡路里。咖啡因燃燒脂肪，從而防止其他物質 (糖原、葡萄糖、氨基酸) 被燃燒。這可以使血糖保持穩定，並使身體在不感到飢餓的情況下持續更長時間。咖啡因也是運動前攝入的熱門選擇。如果有人在運動前攝入咖啡因，研究表明咖啡因能使流動的額外脂肪分離出來，並以這種方式利用脂肪作為能量來源，而不是碳水化合物或現有的肌肉。咖啡因針對並分解脂肪，並在此瞬間迅速燃燒。然而，在運動過程中要多喝水，防止脫水。咖啡因，尤其是咖啡，可能導致飲食障礙，如厭食症和神經性貪食症，因為人們認為咖啡不含熱量和碳水化合物。事實上，咖啡含有 0.5-0.9 克碳水化合物。咖啡因的苦味也可以幫助人們減少對食物的渴望和對食物的需求，並使人相信他們不餓。眾所周知，咖啡因還可以防止脂肪在細胞中積累。有關於咖啡因抑制酶及其在脂肪合成中的作用的研究。咖啡因是許多減肥藥的主要成分。患有飲食障礙的人會轉向咖啡因和咖啡來獲取能量和滿足飢餓感。然而，在這種情況下，它弊大於利。咖啡因還可以增加排尿量，因為它是一種利尿劑。增加排尿量可能有助於減掉水分和腹脹。然而，透過排除水分來減輕體重只會在短時間內有效。咖啡因不適合作為膳食替代品，也不適合作為減肥的唯一來源。依靠咖啡因減肥不是一種健康或有效的方法。由於咖啡因的產熱特性是減肥藥採用的特性之一，所以可以選擇咖啡因作為獲得產熱的替代方法，而不是減肥藥本身。依賴咖啡因會導致極端的健康影響，包括身體和精神上的影響。它會增加失眠、緊張、易怒、不穩定、心率加快和鉀缺乏的風險。孕婦應避免大量攝入咖啡因，因為咖啡因會透過血液迴圈直接進入胎兒。重要的是要考慮到，為了實現有效的減肥，飲食和運動是兩個最關鍵的方面和因素。依賴和過量攝入咖啡因會產生破壞性影響，並可能導致身體增重，而不是預期減輕體重。

提取

茶葉

咖啡因可以從茶葉中提取和分離。由於咖啡因既溶於水也溶於有機溶劑，因此可以先透過熱水的固液萃取從茶葉中提取咖啡因，然後透過非質子極性有機溶劑（如二氯甲烷）進行萃取進一步分離。在開始萃取過程之前，應分析茶葉的成分。

1. 纖維素：纖維素作為剛性和不溶性結構成分發揮作用，構成茶葉的很大一部分。這種線性聚合物由D-吡喃葡萄糖單元組成，這些單元連線在碳原子 1 和 4 之間。由於其高分子量，儘管含有羥基，纖維素在水中不溶。

   

   纖維素的塞式構象

~在茶葉與熱水的固液萃取中，纖維素很容易去除，因為當咖啡因被萃取到水中時，纖維素成分會留在後面。纖維素保留在茶葉中，而咖啡因和其他水溶性成分被萃取出來。

1. 蛋白質和色素：色素和蛋白質都高度溶於水，因此不會對咖啡因的提取造成問題。在最初的固液萃取中，蛋白質和色素與咖啡因一起被萃取出來。但是，由於它們是非極性的，因此咖啡因第二次萃取到與水不相混溶的二氯甲烷中，會導致咖啡因的萃取，而不會萃取蛋白質和色素。這些物質保留在水相中，而咖啡因被萃取到這種與水不相混溶的二氯甲烷中。
2. 單寧：單寧是具有可變分子量的多酚化合物，是茶葉具有苦味的原因。這些化合物由D-葡萄糖單元組成，這些單元透過酯鍵連線到沒食子酸的單元。單寧確實會對咖啡因的提取造成問題，因為它既溶於水也溶於有機溶劑。但是，這個問題可以透過用弱鹼（如碳酸鈣）裂解酯鍵來解決。這會導致單寧分解成葡萄糖和沒食子酸的鈣鹽，兩者都不會被萃取到有機溶劑中。

   

   黃沒食子酸二內酯

3. 皂苷：皂苷是既具有極性特徵又具有非極性特徵的化合物。這種二元性使萃取過程複雜化，因為有機化合物在水中的溶解度增加，這會導致乳液的形成。乳液使得難以有效地分離溶劑層。乳液可以透過離心或增加水層的極性來去除。例如，新增氯化鈉鹽會降低有機化合物在水中的溶解度。

萃取過程

真空過濾圖

熱板和數字攪拌器

首先，可以透過固液萃取從茶葉中提取咖啡因。這可以透過將茶包在水和弱鹼（如碳酸鈣）中煮沸來實現，以破壞單寧中的酯鍵。然後可以將液體咖啡因轉移出來並進行真空過濾。過濾後的咖啡因可以轉移到離心管中，並準備好進行第二次用有機溶劑萃取。加入有機溶劑後，應讓兩層分離，然後再取所需的有機層。如果形成乳液，請進行離心並相應地新增鹽。應多次用有機溶劑萃取液體咖啡因。收集的有機萃取物可以在熱板上用沙浴蒸發，以獲得“粗品”。由於咖啡因具有昇華能力，因此可以進一步提純該產品。昇華是指化合物從固態直接轉變為氣態，而無需經過液態。任何雜質都不會與咖啡因一起昇華。 雜質不能與咖啡因一起昇華，因為它們需要不同的溫度和壓力。本質上，咖啡因從粗產品中昇華，使實驗者能夠收集咖啡因，並留下雜質。

昇華裝置

• 昇華

昇華器可以以多種方式設定，但主要目標是加熱昇華室內的固體，使其達到氣態，並在插入昇華室的管子或裝置上收集。昇華完成後，可以取出管子，並將收集的咖啡因取下。 該管子連線到真空泵，這會降低裝置的整體壓力。這種壓力降低確保咖啡因昇華而不是熔化然後汽化。此外，壓力降低不會使雜質昇華，使實驗者能夠收集純咖啡因晶體。

MVIE 萃取方法

微波真空冰水萃取 (MVIE) 是一種利用微波能量提取咖啡因的方法。它已在綠茶葉上進行過測試，結果表明咖啡因的去除率很高。該過程取決於溶劑與固體之比、微波功率和萃取時間。如果技術和時間執行得當，它可以提取大約 87.6% 的咖啡因。與熱水提取相比，MVIE 被證明是一種更有效的提取咖啡因的方法。

• 基本步驟

茶葉和水的混合物經過微波萃取，然後進行真空冰水萃取。然後將樣品放入真空烘箱中，蒸汽在單獨的容器中收集。進行多次萃取，以從茶葉中提取足夠的咖啡因。

• 因素

微波功率：發現從 160W 增加到 350W，提取的咖啡因量分別為 22% 和 46.6%。這表明微波功率的增加會增加提取的咖啡因量。功率的增加會提高內部熱量，最終會加速溶劑從茶葉中釋放到溶液中的過程。但是，高於 350W 會導致相反的結果——咖啡因提取量減少。

溶劑與固體之比：產生最高提取率的比例是 10:1（溶劑毫升數：固體克數）

MVIE 提出了一種從茶葉中提取咖啡因的全新有效方法。

參考文獻

Mohrig, Jerry R., Christina Noring Hammond, and Paul F. Schatz. Techniques in Organic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Company, 2010. Print.

P. Nawrot, S. Jordan, J. Eastwood, J. Rotstein, A. Hugenholtz & M. Feeley (2003)：咖啡因對人體健康的影響，食品新增劑和汙染物，20:1, 1-30

Winston, Anthony P. "Neuropsychiatric Effects of Caffeine." Advances in Psychiatric Treatment 11 (2005): 432–39. Web.

Lou Z., Er C., Li J., Wang H., Zhu S., Sun J. (2011)：微波增強真空冰水萃取法去除綠茶中的咖啡因，Anal Chim Acta, 49-53

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