結構生物化學/脂類/異戊二烯類
異戊二烯類也稱為萜類或異戊二烯脂類，是由兩個或多個烴單元組成的有機化合物，每個單元包含以特定模式排列的五個碳原子。這些化合物衍生自五碳異戊二烯單元，並從稱為甲羥戊酸的共同中間體生物合成，甲羥戊酸本身由乙醯輔酶A合成。這些脂類被認為是最大的天然產物類群，在植物和動物的生理過程中發揮著各種各樣的作用，並具有許多商業用途。
在生物體中，這些化合物的功能從色素沉著和香味到維生素和性激素的前體。工業領域的用途從調味劑、溶劑和化學原料到化學品。這些化合物通常與作為香水和香的主要成分相關聯。但這些只是異戊二烯類眾多商業用途中的少數，這些用途至今仍在不斷擴充套件。
從天然來源中分離異戊二烯類可以透過多種方法實現。揮發性和豐度高的物質，如松節油，最適合透過蒸餾油樹脂獲得。松香酸和脂肪酸，在粗製松油中一起出現，透過減壓分餾分離。其他更稀有的化合物，最適合透過色譜法分離。一種非常費力的過程，稱為浸提法，用於分離熱敏性香料成分。該過程包括將含有油性異戊二烯類的花瓣小心地放在一層層純化的脂肪中，以溶解油類。然後用酒精洗滌溶液，從脂肪中回收油類。
異戊二烯類化合物的物理性質是必須考慮的主要因素，以確定將產生最佳結果的最佳純化技術。熱敏性化合物將無法透過蒸餾或昇華等需要熱量的技術有效且成功地純化。一個來源中的類似化合物，最適合透過處理成更容易分離的新物質的混合物來分離和純化。分離後，可以透過將其重新轉化為原來的產物。通常，固體化合物可以透過重結晶純化，而揮發性化合物（固體或液體）最適合透過蒸餾純化。相似且非揮發性的物質可能需要色譜法才能實現最佳分離。
由於異戊二烯類的簡單烴構成和簡單可靠的碳和氫定量分析程式的可用性，確定異戊二烯類的元素組成並不是一項困難的任務。這些化合物中存在的其他元素，氧，不會以顯著的方式干擾碳和氫組成的分析，但會使這項任務變得更加費力。在異戊二烯類研究的歷史中，一種特別難以確定的化合物是樟腦，在找到正確的結構之前，它總共提出了超過 30 種不同的結構。
結構通常使用核磁共振 (NMR) 確定。該技術利用磁場來產生化合物對這種能量的響應。然後收集和解釋這些資料（計算機分析至今仍提供最佳結果）。質譜法、X 射線和紅外光譜法提供了 NMR 的其他替代方案。高解析度質譜法能夠確定化合物的精確化學式，而 X 射線晶體學允許從結構結晶形式的衍射圖樣中確定每個原子的詳細空間位置。
構成異戊二烯類基本結構單元的五碳單元是一種名為異戊二烯的烴。該化合物是一種支鏈不飽和烴，這意味著它在碳原子之間具有一個或多個雙鍵。異戊二烯類可以在其碳骨架上連線一個或多個官能團，如羥基和羰基，從而構成異戊二烯類的多樣性。異戊二烯類可分為單萜類 (C10H16) 倍半萜類 (C15H24)、二萜類 (C20H32)、三萜類 (C30H48)、四萜類 (C40H64) 或其他多萜類 (C5H8)n。許多異戊二烯類以“頭尾”方式排列，其中一個異戊二烯單元的碳原子與下一個異戊二烯單元的碳原子相連。然而，三萜類和四萜類傾向於以“尾尾”方式連線其異戊二烯單元。
最初在這些脂類歷史上研究的第一個異戊二烯類是單萜類，其分子包含 10 個碳原子。這些化合物透過用蒸汽蒸餾植物物質從其天然來源中分離出來。它們的特點是揮發性油，比水密度小，並且在 150 到 185 ᵒC 範圍內具有正常的沸點。減壓分餾最適合純化這些化合物。一些廣為人知的單萜類衍生物包括氧化的非環狀單萜類衍生物香茅醇及其相應的醛香茅醛，它們存在於香茅油中。其他包括檸檬醛，存在於檸檬草油中，香葉醇，最常見於土耳其天竺葵油中。
用於轉化香茅醛的過程在商業上被廣泛用於補充薄荷腦的天然來源，因為該過程透過催化加氫產生立體異構薄荷腦的混合物。檸檬醛用於生產玫瑰香型香水。檸檬醛用鈉汞齊還原得到一種稱為香葉醇的化合物，它負責香味。此外，檸檬醛可以與丙酮反應，使其縮合，生成假紫羅蘭酮，假紫羅蘭酮再用酸處理生成β-紫羅蘭酮。雖然不被認為是萜類，但β-紫羅蘭酮通常用作合成維生素 A 的起始材料。
倍半萜烯的揮發性比單萜烯低，因此可以透過提取從天然來源中分離出來。這些化合物的純化涉及真空分餾或色譜法。氧化的倍半萜烯是最常見的。倍半萜烯可以是無環的或包含環的。較長的鏈長和更多的雙鍵導致了各種各樣的環化結構。例如，在雙環倍半萜烯中發現了兩種異戊二烯單元的排列方式：一種是鎘烯型別，另一種是優德烯型別。每種形式的一個例子是鎘烯，它是胡椒和柏木中光學活性油的主要成分，屬於鎘烯型別；而β-芹菜烯存在於芹菜油中，屬於優德烯型別。
二萜類已知具有抗菌和抗炎作用。它們來源於香葉基香葉基焦磷酸。一個著名的二萜是葉綠醇，它是一種氧化的無環二萜，是葉綠素分子的組成部分。這種化合物是在鹼性溶液中處理得到的。葉綠醇在異戊二烯單元的排列（頭尾排列）方面與維生素A相似。
另一種常見的二萜是商業上應用的具有三環結構的松香酸。這種化合物是一種羧酸，構成了松香的主要部分。松香是在分離松節油後留下的殘留物，是松科植物油樹脂的非揮發性部分。它用於生產清漆和塗料等許多產品。這種化合物的多功能性是由於它是可獲得的最便宜的有機酸之一而發現的。
三萜類的一個例子是無環烴角鯊烯（如上圖所示）。它構成某些鯊魚肝油的一半以上，在自然界中廣泛分佈。在鯊魚肝油中，它也存在於其他魚肝油、植物油、真菌和人耳垢中。角鯊烯是膽固醇生物合成的代謝中間體。
自然界中最常見的型別的三萜類是那些具有五個碳環的。β-香樹脂醇通常與三萜類的研究中所做的許多研究相關聯。β-香樹脂醇存在於乳香樹脂中，乳香樹脂主要從被稱為橄欖科植物的開花植物科的樹木中獲得。它的骨架結構與角鯊烯和膽固醇的骨架結構有很多相似之處。
一些生物學上重要的四萜類包括類胡蘿蔔素，它們構成黃色、橙色或紅色的脂溶性植物和動物色素。儘管它們比四萜類的一般式少八個氫原子，但它們仍然被認為是四萜類，因為它們可以由異戊二烯單元構成。番茄紅素是成熟番茄的紅色色素。它的結構中有一個對異戊二烯單元更常見的頭尾鍵的間斷。這種間斷包含一個尾尾連線，這使得番茄紅素具有對稱的結構。許多四萜類通常具有這種特徵。
β-胡蘿蔔素是另一種更常見的四萜類，它是胡蘿蔔的黃色色素。這種化合物是維生素A的前體，這意味著它具有營養意義，因為動物能夠在對稱點切割這種化合物以促進活性維生素A的產生。這種維生素在合成眼睛中必要的色素方面具有重要意義，這些色素對健康視力至關重要。
多萜類的一個眾所周知的例子是橡膠，其中n=4,000-5,000。氧化降解後進行X射線衍射表明橡膠是由重複單元組成的。這種化合物的硫化涉及透過硫原子（二硫鍵）在鏈之間形成交聯。
異戊二烯類化合物的合成從乙醯輔酶A開始，乙醯輔酶A是由乙酸和輔酶A衍生而來的化合物。在該過程的第一部分，甲羥戊酸和異戊烯基焦磷酸（IPPP）作為重要的中間體出現。
隨後，香葉基焦磷酸（GPP，單萜類的前體）的形成是透過將IPPP轉化為二甲基烯丙基焦磷酸（DMAPP）來實現的。然後DMAPP與IPPP結合形成這種前體。
以類似的方式進一步結合焦磷酸化合物可以產生更大多萜類的前體，例如從GPP和IPPP形成角鯊烯，然後可以形成諸如羊毛固醇之類的異戊二烯類化合物。