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代謝組學/代謝物/碳水化合物/蔗糖和其他二糖

來自華夏公益教科書

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食糖

蔗糖,也稱為食糖,是少數幾種以純淨形式食用的天然化學物質之一(其他例子是 H2O 和 NaCl)。美國人均年均消費量為 175 磅。食糖是從甘蔗和甜菜中分離出來的,在甘蔗和甜菜中約佔重量的 14-20%,因此很容易提取。世界糖產量約為每年 1.5 億噸。

二糖結構

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左側為 α-D-吡喃葡萄糖,右側為 β-D-呋喃果糖

蔗糖不是簡單的單糖,而是由兩個單元組成的二糖,即葡萄糖和果糖。蔗糖的結構可以從其化學行為中推斷出來。酸水解將使分子分裂成葡萄糖和果糖。蔗糖是非還原糖,這意味著它沒有醛基,或者不能透過異構化形成醛基。蔗糖也不形成脎或發生變旋現象。這些發現表明,組成單糖單元透過連線兩個端基碳的縮醛橋連線起來。X 射線結構分析證實了這一假設:蔗糖是一種二糖,其中 α-D-吡喃葡萄糖形式的葡萄糖以這種方式連線到 β-D-呋喃果糖。蔗糖的比旋光度為 +66.5,用含水酸處理後,旋光度將降低至 -20。使用蔗糖酶對蔗糖進行處理也可以達到同樣的效果。這種現象稱為蔗糖的轉化,與單糖的變旋現象有關。蔗糖的轉化包括三個獨立的反應:蔗糖本身水解成 α-D-吡喃葡萄糖和 β-D-呋喃果糖,α-D-吡喃葡萄糖變旋形成與 β 型的平衡混合物,以及 β-D-呋喃果糖變旋成更穩定的 β-D-吡喃果糖。由於果糖的旋光度值為 -92,葡萄糖的旋光度值為 +52.7,因此淨旋光度為負。這被稱為“轉化糖”,因為它相對於原始溶液發生了轉化。

蔗糖在暴露於莠去津和氧化應激時的作用

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除了在植物結構和代謝中起核心作用外,可溶性糖還充當代謝物訊號分子,啟用特定的或激素交叉對話的轉導途徑。研究人員對擬南芥幼苗在暴露於除草劑莠去津和氧化應激時,外源蔗糖的不同作用進行了研究。研究人員採用轉錄組學方法,並利用 CATMAs(擬南芥完整轉錄組微陣列)。

比較了異生物質脅迫(來自對人體外來物質的天然物質的脅迫)和在莠去津存在下蔗糖誘導的耐受性,蔗糖和蔗糖加莠去津的條件。這種比較展示了莠去津對基因表達的影響,以及對幼苗生理的影響。由於莠去津對幼苗生理的影響遠大於預期,因此可能損害了蛋白質翻譯和活性氧物種(ROS)防禦機制。此外,當存在蔗糖誘導的抗莠去津損傷保護時,與 ROS 防禦、修復機制相關的基因表達發生了顯著改變。這些改變是蔗糖和莠去津的綜合影響造成的。這突出了蔗糖和異生物質訊號,或蔗糖和 ROS 訊號之間相互作用的重要性。

由此產生的蔗糖相互作用產生了特徵性差異表達的基因家族,包括抗壞血酸過氧化物酶、谷胱甘肽-S-轉移酶和細胞色素 P450s。預計使用這些基因作為分子標記將極大地推動未來對異生物質耐受性和植物修復(使用某些植物來清除被金屬和/或有機汙染物汙染的土壤、沉積物和水)的研究。

透過轉錄組學方法,對莠去津誘導的脅迫情況和蔗糖-莠去津保護情況進行比較觀察,為異生物質訊號通路、異生物質耐受通路提供了新的見解,並確定了新的異生物質耐受通路。在轉錄組學方法出現之前,對這些反應的研究是在含有高濃度莠去津的環境中進行的,產生的資料微不足道。

在研究其他異生物質的糖誘導耐受性時,預計早期涉及蔗糖誘導耐受性的轉錄因子和基因靶標研究將更加有用。蔗糖已被證明可以誘導對其他異生物質的耐受性。


其他常見的二糖
乳糖 麥芽糖 海藻糖 纖維二糖


參考文獻

沃爾哈特《有機化學》第六版(第 1142-1143 頁)

http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pubmed&pubmedid=18053238

www.medterms.com

http://www.envirotools.org/factsheets/phytoremediation.shtml

http://www.catma.org/database/

KEGG

與蔗糖相關的 KEGG 圖譜
碳水化合物次級代謝途徑
]


戊糖磷酸途徑
]


檸檬酸迴圈
]


核苷酸糖代謝
]


澱粉和蔗糖代謝
]


與蔗糖相關的 MetaCyc 途徑
蔗糖生物合成
蔗糖降解]
乳糖降解
海藻糖降解


網頁來源 1

1.[[1]]

2. 該來源的主要目的是提供二糖的定義,以及對基本方面的概括性描述,例如組成、結構、形成,以及常見的二糖列表,包括蔗糖、乳糖、麥芽糖、海藻糖和纖維二糖,以及它們的組成單糖及其連線型別。


3. 還原性二糖:透過羥基連線的單糖組分。非還原性二糖:組分透過其端基中心連線。脫水反應:涉及從反應分子中脫水的化學反應。糖苷鍵:將碳水化合物分子連線到另一個分子的官能團。連線糖類半縮醛基和另一個有機化合物的羥基的鍵。非對映異構體:不是對映異構體(映象)的立體異構體,它們具有不同的物理性質,並且反應也不同。

4. 該來源簡要討論了二糖的形成,我們在課堂上使用蔗糖進行了討論。它還描述了常見二糖組分之間的 α 和 β 連線,我們已經在課堂上討論了其中一些。

網頁來源 2

1.[[2]]

2. 該來源主要關注還原性二糖和非還原性二糖之間的差異。對於兩種型別,它列出了名稱,討論並展示了二糖結構的影像,並提供了一些關於二糖用途或來源的資訊。

3. 纖維二糖:4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-葡萄糖,是細菌水解纖維素的結果。內切纖維素酶:水解纖維素的酶。乳糖不耐受:一種缺乏或沒有乳糖酶,無法將乳糖分解成單糖組分的疾病。半乳糖血症:水解後無法處理生成的 D-半乳糖的疾病。呋喃糖基單位:蔗糖中存在五個這樣的單位。

3. 該來源透過它對二糖組分結構的描述,對還原性和非還原性糖的意義,以及 α 和 β 連線的討論與課程材料相關聯。

網頁來源 3

1.[[3]]

2. 該來源的目的是提供有關蔗糖合成途徑的資訊,該途徑發生在植物中。它包括該過程的說明,並提供有關起始產物、中間體和所需酶的資訊。

3. 光合作用: 從二氧化碳和水中合成碳水化合物,釋放氧氣,利用光能提供能量。活化葡萄糖: 尿苷二磷酸 (UDP) 葡萄糖,由焦磷酸基團、戊糖核糖、葡萄糖和尿嘧啶組成。核苷酸基團: 透過 N-糖苷鍵與嘌呤或嘧啶鹼基連線的磷酸化戊糖。光合磷酸化: 利用陽光的能量進行磷酸化反應,產生 ATP

4. 本資料旨在提供關於蔗糖合成途徑的資訊,我們在課堂上討論了光合作用主題中的這一內容。


同行評審文章

“釀酒酵母對高濃度麥芽糖的發酵受COMPASS甲基化複合物的限制”

1.[[4]]

2. 本資料介紹了用於生產啤酒的酵母中高濃度麥芽糖(釀造麥汁中的主要碳水化合物)的後期發酵。它討論了 COMPASS 甲基化複合物,該複合物在組蛋白 H3 上的賴氨酸 4 位進行甲基化,在後期發酵中控制麥芽糖利用基因。

3. 發酵: 有機化合物的氧化,導致能量產生,糖是典型的底物,乙醇、氫和乳酸是典型的副產物。甲基化: 用甲基取代氫原子。端粒區: 染色體末端的 DNA 區域,包含重複序列,保護遺傳物質免受損傷。Northern印跡: 一種使用電泳分析 RNA 的方法。Western印跡: 一種使用電泳檢測特定蛋白質的方法。


“大腸桿菌野生型菌株 EC3132 中蔗糖代謝的適應性”

1.[[5]]

2. 本文涉及一項實驗,該實驗涉及從大腸桿菌野生型菌株 EC3132 中克隆、測序和分析 csc 基因位點,該位點使細胞能夠利用蔗糖作為碳源。

3. 蔗糖滲透酶: 果糖激酶: 蔗糖水解酶: 磷酸烯醇丙酮酸


“穀氨酸棒狀桿菌在以蔗糖為碳源的賴氨酸生產過程中的代謝通量”

1.[[6]]

2. 在一項關於基於糖蜜的工業生產工藝的研究中,確定了穀氨酸棒狀桿菌在蔗糖培養基中生長的代謝通量。

3. 代謝通量: 戊糖磷酸途徑: 果糖特異性磷酸轉移酶系統 (PTS): 異檸檬酸脫氫酶: NADPH

待審閱和納入的文章和網頁

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