有機化學/醇
醇是一類含有至少一個羥基(-OH) 基團連線到單鍵烷烴上的化合物。醇的通式為-OH。醇在有機化學中很重要，因為它們可以轉化為許多其他型別的化合物，也可以由許多其他型別的化合物轉化而來。醇的反應可以分為兩類。反應可以斷裂R-O鍵或斷裂O-H鍵。
乙醇（乙醇或穀物酒精）存在於酒精飲料中，化學式為CH3CH2OH。
在烯烴部分，我們已經介紹了幾種合成醇的方法。一種是烯烴的硼氫化-氧化反應，另一種是烯烴的氧化汞化-還原反應。但還有許多其他方法可以製備醇。
一種常見的製備醇的來源是羰基化合物。羰基型別（酮、醛、酯等）和反應型別（格氏加成或還原）將決定你將得到的產品。幸運的是，羰基有很多變體，導致產品有很多選擇。
主要有兩種型別的反應用於由羰基製備醇：格氏加成反應和還原反應。我們將針對每種型別的羰基檢視每種型別的反應。
正如我們之前學到的，格氏試劑是由鎂金屬與烷基鹵化物（又稱鹵代烴）反應制備的。鎂原子然後位於烷基和鹵素原子之間，其一般反應為
R-X + Mg → R-Mg-X
在我們的例子中，我們將使用格氏試劑中的溴，因為它是一種常見的格氏鹵素，並且它將使我們的例子更清晰，而無需使用X。
格氏試劑與羰基（酯除外）反應的一般機理涉及形成一個六元環過渡態。氧的π鍵攻擊鄰近的溴化鎂，進而從其R基團釋放，留下碳正離子。同時，另一個格氏試劑分子的溴化鎂離子被碳正離子所攻擊，並被奪走其溴化鎂離子（使其恢復到格氏試劑的原始狀態）。然後，第二個分子的碳正離子可以自由地攻擊由於π鍵空缺而產生的碳負離子，將R基團連線到羰基上。
根據 YouTube 影片“格氏試劑”，來自 R-MgBr 的碳負離子 (R:-) 攻擊部分正電荷的羰基碳，將π電子轉移到 O 上，O 接受質子，形成醇。
此時，在曾經是羰基的氧原子上有一個溴化鎂。來自酸性溶劑的質子很容易取代這個溴化鎂離子並使氧質子化，與甲醛反應生成伯醇，與醛反應生成仲醇，與酮反應生成叔醇。
對於酯，機理略有不同。每摩爾酯需要兩摩爾格氏試劑。最初，羰基氧上的π鍵攻擊溴化鎂離子。這使得碳可以被格氏試劑的R基團攻擊。由於碳上連線著兩個氧原子提供了一些共振穩定，所以反應的這一部分比較緩慢。然後氧的π鍵重新形成，排出酯的-O-R基團，然後與溴化鎂結合，留下 R-O-MgBr 和酮。R-O-MgBr 從酸性溶液中迅速被質子化，然後酮透過前面描述的機理被格氏試劑攻擊。
上圖顯示了由甲醛與格氏試劑反應合成醇的過程。當甲醛是格氏試劑攻擊的目標時，結果是伯醇。
上圖顯示了由醛與格氏試劑反應合成醇的過程。當醛是格氏試劑攻擊的目標時，結果是仲醇。
上圖顯示了由酮與格氏試劑反應合成醇的過程。當酮是格氏試劑攻擊的目標時，結果是叔醇。
上圖顯示了由酯與格氏試劑反應合成醇的過程。當酯是格氏試劑攻擊的目標時，結果是叔醇和伯醇。伯醇總是來自酯的-O-R部分，叔醇是由酯的其他R基團與格氏試劑的R基團組合而成。
我們稍後在學習環氧化合物時會討論環氧化合物的反應，但現在，我們將簡要討論由環氧化合物合成醇。正如預期的那樣，該反應的性質與羰基的反應不同。格氏試劑與環氧化合物的反應是區域選擇性的。如果存在的話，格氏試劑會進攻碳氧鍵的取代最少的一側。在本例中，一個碳有兩個氫，另一個碳有一個氫，因此R基團會進攻有兩個氫的碳，斷裂與氧的鍵，然後氧被酸性溶液質子化，留下仲醇和一個連線的碳鏈。R基團可以是烷基或芳基。
作為格氏試劑的替代方案，也可以使用有機鋰試劑。有機鋰試劑的反應性稍強，但產生的結果與格氏試劑大致相同，包括由環氧化合物合成。它被稱為有機鋰替代法。
上圖顯示了由醛還原合成醇的過程。
上圖顯示了由酮還原合成醇的過程。
上圖顯示了由酯還原合成醇的過程。酯可以水解生成醇和羧酸。
上圖顯示了由羧酸經還原反應合成醇的過程。
按照以下規則用IUPAC命名法命名醇
- 找到包含至少一個OH基團的最長碳鏈，這是母體。
- 如果有多個OH基團，則尋找包含最多OH基團的鏈，以及在該鏈中計算儘可能多碳原子的方法。
- 命名為醇、烷二醇、三醇等。
- 對OH基團進行編號，當存在不同的編號可能性時，使每個基團的編號儘可能小。
- 將所有其他基團視為低優先順序取代基（醇/羥基是命名中最高優先順序的基團）。
| IUPAC名稱 | 俗名 | |
|---|---|---|
| CH3CH2OH | 乙醇 | 乙醇 |
| CH3CH2CH2-OH | 1-丙醇 | 正丙醇 |
| (CH3)2CH-OH | 2-丙醇 | 異丙醇（注意：異丙醇是不正確的。不能混合 並匹配不同體系。） |
| 2-乙基丁烷-1-醇 | 2-乙基丁醇 | |
| 3-甲基-3-戊醇 | ||
| 2,2-二甲基環丙醇 | ||
| 多個OH官能團 | ||
| 1,2-乙二醇 | 乙二醇 | |
| 1,1-乙二醇 | 乙醛水合物 | |
| 1,4-環己二醇 | ||
| （身體脂肪儲存的形式） | 1,2,3-丙三醇 | 甘油 |
| -OH可以命名為取代基羥基（羥基烷烴） | ||
| 1,2-二（羥甲基）環己烷 | ||
| 2-（羥甲基）-1,3-丙二醇 | ||
| 找到包含最大數量的碳的最長鏈 -OH基團 |
||
| 1-（1-羥乙基）-1-甲基環丙烷 | ||
| 2-（1-甲基環丙基）乙醇 | ||
| 2-（2-羥乙基）-2-甲基環丙醇 | ||
| 3-（2-羥乙基）-3-甲基-1,2-環丙二醇 |
在O-H鍵中，由於氧的電負性，氧會奪取氫的電子，並且氧可以帶負電荷（R-O-）。這會導致去質子化，其中氫的原子核（質子）完全離開。這使得-OH基團（以及醇）成為布朗斯特酸。醇是弱酸，甚至比水更弱。乙醇的pKa為15.9，而水的pKa為15.7。醇分子越大，酸性越弱。
另一方面，醇也是弱鹼。這似乎是矛盾的——一種物質怎麼可能既是酸又是鹼呢？然而，確實存在一些物質，它們可以根據具體情況表現出酸性或鹼性。這種化合物被稱為兩性或兩性質子。作為布朗斯特鹼，-OH基團中的氧原子可以接受質子（氫離子）。這會產生一種帶正電荷的物質，稱為鎓離子。鎓離子的通式為ROH2+，其中R是任何烷基，即包含碳的物質，範圍從-CH3開始。
當O發生去質子化時，結果會形成烷氧基。烷氧基是陰離子。烷氧基的名稱基於原始分子。（乙醇=乙氧基，丁醇=丁氧基，等等）由於氧原子上的負電荷，烷氧基是良好的親核試劑。
R-OH -> H+ + R-O-
在這個方程式中，R-O-是生成的烷氧基，也是R-OH的共軛鹼。
醇可以透過與強鹼（必須比OH-強）反應或與金屬鈉或鉀反應轉化為烷氧基。烷氧基本身是鹼性的。烷氧基分子越大，鹼性越強。
回想一下，滷代烷可以透過親核取代反應轉化為醇。
滷代烷轉化為醇R-X + OH- → R-OH + X- |
這個反應之所以進行是因為X（鹵素）是一個好的離去基團，而OH-是一個好的親核試劑。然而，OH是一個差的離去基團。為了使逆反應進行，OH必須變成一個好的離去基團。這是透過質子化OH，將其轉化為H2O+來實現的，H2O+是一個好的離去基團。必須存在H+才能做到這一點。因此，可以與醇反應生成滷代烷的化合物是HBr、HCl和HI。與逆反應一樣，此過程可以透過SN2（背面進攻）或SN1（碳正離子中間體）機理髮生。
醇到滷代烷的SN2轉化R-O-H + H+ + X- → R-O+-H2 + X- → R-X + H2O |
醇到滷代烷的SN1轉化R-O-H + H+ + X- → R-O+-H2 + X- → R+ + H2O + X- → R-X + H2O |
如滷代烷章節所述，這兩種機理看起來相似，但機理會影響反應速率和產物的立體化學。
有機化學中的氧化總是涉及新增氧原子（或其他高電負性元素，如硫或氮）或去除氫原子。每當一個分子被氧化時，另一個分子必須被還原。因此，這些反應需要一種可以被還原的化合物。這些化合物通常是無機的。它們被稱為氧化劑。
關於醇，氧化劑可以是強氧化劑或弱氧化劑。弱氧化劑能夠將伯醇氧化為醛，將仲醇氧化為酮。因此，R-OH（醇）官能團在去除一個氫原子後變為R=O（羰基）。強氧化劑會進一步將醛氧化為羧酸（COOH）。叔醇不能被氧化。
重鉻酸（H2CrO4）就是一個強氧化劑的例子。一些弱氧化劑的例子包括吡啶氯鉻酸（PCC）（C5H6NCrO3Cl）和吡啶二鉻酸（PDC）。