有機化學/反應入門/烯烴
烯烴是有機分子，至少含有一個碳碳雙鍵，被稱為不飽和。飽和是指所有碳都具有單鍵。如果雙鍵彼此相鄰，它們被稱為累積二烯。如果兩個雙鍵之間只有一個 C-C 鍵，則稱為共軛二烯。如果多個單鍵介入，則是孤立二烯。
烯烴中的雙鍵能量高於單鍵，更具反應性。在有機會的情況下，分子會優先選擇單鍵而不是雙鍵或三鍵。
鍵解離能是指斷裂鍵所需的能量。
| C-C → C° + C° | ≈ 85 kcal/mole |
| C=C → C° + C° | ≈ 145 kcal/mole |
乙烯是最小、最簡單的烯烴。它是平面形的，其鍵之間的角度約為 120°。
乙烯中的 C-H 鍵比乙烷中的 C-H 鍵更強，因為 π 鍵從碳中吸引電子密度，進而從氫中吸引電子密度。這使得乙烯不活潑，並使碳具有 sp2 性質，這種性質更接近 s，能量更低。
| CH2=CH2 | 乙烯 | 乙烯 |
| CH3CH=CH2 | 丙烯 | 丙烯 |
| CH2=CH2CH2CH3 | 1-丁烯 | 1-丁烯 |
| CH3CH=CHCH3 | 2-丁烯 | 2-丁烯 |
| CH2=C(CH3)2 | 2-甲基丙烯 | 異丁烯 |
| 環丁烯 | ||
| 3-甲基環丙烯 | ||
- 找到包含雙鍵兩個碳的最長碳鏈
- 從左到右和從右到左對該鏈編號，選擇使雙鍵編號最小的方案
- 使用兩個用於識別雙鍵的數字中的較小者作為字首，後跟一個連字元，不留空格，以烷烴的命名方式命名該鏈，將 -烷改為 -烯
然後按照命名滷代烷烴的其餘規則進行操作
烯醇是指同時含有雙鍵和OH 基團的化合物。
為了命名，找到包含 C=C 和 OH- 的最長碳鏈。OH 基團具有更高的優先順序（編號更低）。氧的優先順序高於碳。
| CH2=CH2CH-OH | 2-丙烯-1-醇 或 丙-2-烯-1-醇 |
(IUPAC 命名)
數字“2”指的是雙鍵，可以放在名稱的開頭，也可以放在“烯”的前面。
| 2-環己烯-1,4-二醇 | |
| 4-環己烯-1,3-二醇 |
烷烴和烯烴取代基的命名烷基是指飽和取代基（全部為單鍵）。 烯基是指不飽和取代基（烯表示雙鍵）。 |
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| (1-甲基環己基)乙烯 | ||
| 1-乙烯基環己醇 | 1-乙烯基環己醇 | |
| (環丙烷二醇) | 1-(1-丙烯基)-1,2-環丙烷二醇 | |
| 1-(2-丙烯基)-1,2-環丙烷二醇 | ||
| CH2=C=CH2 | 丙二烯 | 丙二烯 |
| CH2=C=CH-CH3 | 1,2-丁二烯 | |
| CH2=CH-CH=CH2 | 1,3-丁二烯 | |
| 1,3-環戊二烯 | ||
| 1,3,5-己三烯 | ||
| 3-亞甲基-1,4-戊二烯 | ||
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R-H + X2 + (加熱或光照) → R-X |
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R-X + H2O (透過 SN1 或 SN2) → R-OH |
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CH3CH2Br → H2C=CH2 + HBr |
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CH3CH2-OH → CH2=CH2 + H2O |
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CH3CH2Br → CH2=CH2 |
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H2C-CH2Br + (強鹼) + Δ → CH2=CH2 (一步完成) (Δ ≡ 加熱) |
什麼是“Δ”？Δ 是希臘字母“Delta”的大寫，在科學中用來表示某事物的變化。在有機化學和本書中，它用作簡寫，表示加熱條件的變化，即加熱。 |
速率方程速率 = K2[CH3CH2Br][鹼] |
1°、2°、3° 都適用於 E2 反應（記住，甲基沒有第二個碳可以進行消除反應）。
(圖片)
消除反應是生產烯烴的一種方法。瞭解有關它們的更多資訊 這裡.
有一些方法可以預測反應將遵循消除機制還是取代機制或途徑。
| 高溫（最大的因素） | 低溫 |
| 強鹼 | 良好的親核試劑（體積龐大阻礙親核性） |
叔滷代烷優先進行 E1、SN1。
溴與乙烯氣體之間的親電加成反應
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CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br |
與其他烴類一樣，只要有足夠的燃燒反應活化能，烯烴可以在過量的空氣或氧氣中燃燒。以下反應是乙烯與氧氣的完全燃燒反應
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CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O |
濃溴化氫與乙烯氣體之間的親電加成反應
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CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br |
任何烯烴與 HBr 反應的通式為
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RCH=CHR' + HBr → RCH2-CHR'Br |
對於不對稱烯烴，如丁-1-烯，以下反應也是可行的
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RCH=CHR' + HBr → RCHBr-CH2R' |
其中 R 和 R' 是烷基，例如 CH3 或 CH3CH2
冷濃硫酸與乙烯氣體之間的親電加成反應
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CH2=CH2 + H2SO4 → CH3CH3SO3H |
乙基氫硫酸鹽在水中加熱時會水解
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CH3CH3SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4 |
兩步反應的總反應
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CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH |