有機化學/官能團概述

簡介

已知有機化合物的數量非常大。實際上，已知的有機化合物數量遠遠超過所有其他（無機）化合物，總共約有 700 萬種有機化合物。幸運的是，有機化學物質由相對較少的類似部分組成，以不同的方式組合在一起，這使我們能夠預測從未見過的化合物如何反應，方法是比較包含相同型別部分的其他分子的已知反應方式。

這些有機分子部分稱為官能團。識別官能團並能夠根據官能團性質預測反應性是**有機化學的基石之一**。

官能團是**特定的原子、離子或原子團**，具有始終如一的性質。官能團構成了較大分子的一部分。

例如，-OH，即表徵醇類的羥基，是一個帶有一個氫的氧。它可以在任何數量的不同分子上找到。

正如元素具有獨特的性質，官能團也具有特徵化學性質。一個分子上的-OH基團往往會以類似的方式反應，儘管可能不完全相同，但與另一個分子上的-OH基團類似。

有機反應通常在官能團處發生，因此瞭解官能團的反應性將使您能夠理解有機化學的許多其他方面。

記憶官能團

不要假設你只要簡單地瀏覽一下官能團就可以繼續學習。當你繼續閱讀文字時，寫作將以官能團為基礎。假定學生熟悉以下表格中的大多數官能團。在不瞭解“行話”的情況下討論化學是不可能的。這就像在沒有先學習一些單詞的含義的情況下學習法語一樣。

學習官能團最簡單的方法之一是製作抽認卡。拿一包索引卡，在一面寫上官能團的名稱，在另一面畫出它的化學表示。

現在，這裡列出了您應該瞭解的最重要的官能團。您的初始卡片組至少應包括：烯烴、炔烴、滷代烷烴（或鹵代烴）、醇、醛、酮、羧酸、醯氯（或醯氯）、酯、醚、胺、硫醚和硫醇。在您學習完所有這些之後，再新增幾張卡片並學習它們。然後新增更多卡片並學習它們。以下列出的每個官能團最終都將在書中討論。但是上面的列表將為您提供繼續學習所需的知識。

不要只是看卡片。說出並寫出名稱並繪製結構。為了測試自己，嘗試瀏覽卡片並檢視名稱，然後在紙上繪製它們的結構。然後嘗試瀏覽卡片並檢視結構並命名它們。寫作是一種很好的幫助您記憶的技術，因為它比簡單地閱讀更積極。一旦您將上面的最小列表倒背如流，您就可以繼續學習了。但不要停止學習這些基團。如果您選擇在不學習“行話”的情況下繼續學習，那麼您將無法理解後續章節的語言。再次使用法語類比，這就像試圖忽略學習詞彙，然後拿起一本法語小說並期望能夠閱讀它。

包含...的官能團

在有機化學中，官能團是亞分子結構基序，其特徵在於特定的元素組成和連線性，賦予包含它們的分子反應性。

常見的官能團包括

序號	化學類別	基團	公式	圖形公式	字首	字尾	例子
1	醯滷	滷代甲醯基	RCOX		滷代甲醯基-	-醯滷	乙醯氯 （乙醯氯）
2	醇	羥基	OH		羥基-	-醇	甲醇
3	醛	醛	RCHO		氧代-	-醛	乙醛 （乙醛）
4	烷烴	烷基	RHn		烷基-	-烷	甲烷
5	烯烴	烯基	R2C=CR2		烯基-	-烯	乙烯 （乙烯）
6	炔烴	炔基	RC≡CR'		炔基-	-炔	乙炔 （乙炔）
7	醯胺	羧醯胺	RCONR2		羧醯胺-	-醯胺	乙醯胺 （乙醯胺）
8	胺	伯胺	RNH2		氨基-	-胺	甲胺 （甲胺）
		仲胺	R2NH		氨基-	-胺	二甲胺
		叔胺	R3N		氨基-	-胺	三甲胺
		四級銨離子	R4N+		銨基-	-銨	膽鹼
9	偶氮化合物	偶氮 （二亞胺）	RN2R'		偶氮-	-二氮烯	甲基橙
10	甲苯衍生物	苄基	RCH2C6H5 RBn		苄基-	1-（取代基）甲苯	苄基溴 （1-溴甲苯）
11	碳酸酯	碳酸酯	ROCOOR			烷基碳酸酯
12	羧酸鹽	羧酸鹽	RCOO−		羧基-	-酸鹽	乙酸鈉 （乙酸鈉）
13	羧酸	羧基	RCOOH		羧基-	-酸	乙酸 （乙酸）
14	氰酸酯	氰酸酯	ROCN		氰酸酯-	烷基氰酸酯
		硫氰酸酯	RSCN		硫氰酸酯-	烷基硫氰酸酯
15	醚	醚	ROR'		烷氧基-	烷基烷基醚	二乙醚 （乙氧基乙烷）
16	酯	酯	RCOOR'			-酸鹽	丁酸乙酯 （丁酸乙酯）
17	滷代烷烴	鹵素	RX		滷代-	烷基鹵化物	氯乙烷 （乙基氯化物）
18	氫過氧化物（參見有機過氧化物）	氫過氧基	ROOH		氫過氧基-	烷基氫過氧化物	甲乙酮過氧化物
19	亞胺	伯酮亞胺	RC(=NH)R'		亞氨基-	-亞胺
		仲酮亞胺	RC(=NR'')R'		亞氨基-	-亞胺
		伯醛亞胺	RC(=NH)H		亞氨基-	-亞胺
		仲醛亞胺	RC(=NR')H		亞氨基-	-亞胺
20	異氰化物	異氰化物	RNC		異氰基-	烷基異氰化物
21	異氰酸酯	異氰酸酯	RNCO		異氰酸酯-	烷基異氰酸酯
		異硫氰酸酯	RNCS		異硫氰酸酯-	烷基異硫氰酸酯	烯丙基異硫氰酸酯
22	酮	酮	RCOR'		酮基、氧代-	-酮	甲乙酮 （丁酮）
23	腈	腈	RCN		氰基-	烷腈 烷基氰化物	苯甲腈 （苯基氰化物）
24	硝基化合物	硝基	RNO2		硝基-		硝基甲烷
25	亞硝基化合物	亞硝基	RNO		亞硝基-		亞硝基苯
26	過氧化物	過氧基	ROOR		過氧基-	烷基過氧化物	二叔丁基過氧化物
27	苯衍生物	苯基	RC6H5		苯基-	-苯	枯烯 （2-苯基丙烷）
28	膦	膦基	R3P		膦基-	-膦	甲丙膦
29	磷酸二酯	磷酸酯	HOPO(OR)2		磷酸二（取代基）酯	二（取代基）氫磷酸鹽	DNA
30	膦酸	膦基	RP(=O)(OH)2		膦基-	取代基膦酸	苄基膦酸
31	磷酸酯	磷酸酯	ROP(=O)(OH)2		磷醯-		甘油醛-3-磷酸
32	吡啶衍生物	吡啶基	RC5H4N		4-吡啶基 （吡啶-4-基） 3-吡啶基 （吡啶-3-基） 2-吡啶基 （吡啶-2-基）	-吡啶	尼古丁
33	硫化物		RSR'			二（取代基）硫化物	二甲基硫化物
34	碸	磺醯基	RSO2R'		磺醯-	二（取代基）碸	二甲基碸 （甲基磺醯甲烷）
35	磺酸	磺基	RSO3H		磺基-	取代基磺酸	苯磺酸
36	亞碸	亞磺醯基	RSOR'		亞磺醯-	二（取代基）亞碸	二苯基亞碸
37	硫醇	巰基	RSH		巰基-，硫烷基-	-硫醇	乙硫醇 （乙基硫醇）

注意：上面的表格改編自維基百科上的官能團表格。

將官能團名稱與母體烷烴名稱結合起來，可以生成一個強大的系統命名法來命名有機化合物。

官能團的非氫原子總是透過共價鍵與每個原子結合，也與分子中的其他部分結合。當原子基團主要透過離子力與分子中的其他部分結合時，該基團更準確地稱為多原子離子或複雜離子。所有這些都被稱為基團，使用的是“基團”一詞的含義，早於自由基。

連線到官能團的碳原子之後的第一個碳原子被稱為α碳。

含有兩個羥基的醇稱為二醇。它們既有俗名也有IUPAC命名法。

官能團的記憶技巧

這些是常見的官能團的可能記憶技巧。

母音：記住母音“A”、“E”和“Y”代表烷烴、烯烴和炔烴。烷烴只有單鍵。烯烴至少有一個雙鍵。炔烴至少有一個三鍵。“I”、“O”和“U”沒有使用。此外，“O”和“U”會導致發音不自然。

醇：在“Alcohol”中尋找“C-O-H”。

醚：醚是 1800 年代使用的麻醉劑。凱洛格博士也生活在同一時期。玉米片是由凱洛格公司製造的。公雞或公雞（C-O-C）是玉米片的吉祥物。或者，想想在 O 的“兩邊”都有 C。

胺：記住“N”代表氮。

醛：這聽起來像“阿德萊德”，澳大利亞的城市。澳大利亞位於亞洲島嶼的盡頭，醛位於烴鏈的盡頭。“Y”表示 C=O 雙鍵。

酮：想象“K”的斜線形成 C=O 雙鍵。

羧酸：“Box”代表盒裝葡萄酒或 C-O-H，即醇。“Y”表示 C=O 雙鍵。

酯：這聽起來像“埃斯特爾”，喬治·科斯坦扎的母親，在電視劇《宋飛正傳》中。喬治的暱稱是科科或可可。所以想想 O=C-O-C。

醯胺：胺加一個“D”。D 表示雙鍵。