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結構生物化學/有機化學/有機官能團/羰基/酮

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一個。羰基位於兩個烴之間。

酮是羰基類化合物中另一個官能團。在酮中,羰基碳與氧形成雙鍵,與兩個烷基形成單鍵,這兩個烷基可以相同也可以不同。重要的是這兩個“R”基團必須是烷基 - 如果“R”基團是“H”,則它成為醛,如果“R”基團是“OH”,則它成為羧酸,如果“R”基團是“OR”,則它成為酯。

與羰基碳相鄰的碳原子是α-碳。類似地,與α-碳相連的氫原子是α-氫原子。

命名法

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酮的 IUPAC 命名法的例子。
File:O P281777.jpg
丙酮。

IUPAC 命名法
1. 在官能團優先順序方面,酮優先於除羧基和醛之外的所有官能團。如果存在醛或羧酸基團,酮不再是最高優先順序,因此,成為氧代字首。
2. 首先計數包含羰基化合物的最長碳鏈。根據正常的 IUPAC 規則命名此鏈。
3. 對鏈進行編號,使羰基碳具有最低編號。
4. 氧原子在名稱中用它所連線的碳原子的編號來表示。
5. 酮的字尾是"-酮",因此烷基鏈中的"e"被替換為"-酮。"

另一種命名酮的方法也存在,儘管這種方法的使用頻率不高。在該命名法中,羰基兩側的兩個烷基分別被提及。例如,看看丙-2-酮或 2-丙酮的例子。另一種命名方法是將#2 和 #3 的碳原子作為一個基團,而 #1 作為另一個基團。羰基碳成為較長烷基鏈的一部分 - 在這個例子中,兩者都相同,所以無關緊要。然後分別命名每一邊,並在最後加上"酮"。因此,2-丙酮也可以被稱為乙基甲基酮。

常用名稱
與其他羰基化合物一樣,酮在日常用語中也有更常用的俗名。例如丙酮。丙酮的化學式為 C3H6O。IUPAC 名稱是丙酮,但通常被稱為丙酮。

反應性

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與其他羰基化合物一樣,由於氧原子電負性很強,羰基碳帶很大的正電荷。酮的這一特性使它能夠進行下面詳細介紹的許多反應。

1. 親核加成 - 親核加成對酮來說非常常見。由於羰基碳的極性,親核攻擊是酮經常發生的典型反應。因此,羰基碳容易受到其他優良親核試劑(如氰化物和氫氧根離子)的親核攻擊。親核試劑上的孤對電子攻擊帶正電荷的碳,從而使碳和氧之間共享的兩個鍵中的一個移至氧,在此過程中使氧帶負電荷。例如,酮和水的反應會產生偕二醇。

2. 格氏試劑 - 酮可以被完全轉化,生成另一個官能團。例如,格氏試劑或有機金屬試劑將生成叔醇。當然,這是在使用水性後處理之後 - 在這種情況下,水性後處理是酸和水的溶液。使用格氏試劑時,重要的是要記住形成了碳-碳鍵。

An example of a Grignard reaction
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