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結構生物化學/有機化學/有機官能團

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一般資訊

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“官能團”一詞幾乎只在有機化學中使用。在有機化學中,官能團是分子中的一組特定原子,它們決定了分子的整體反應性和性質。官能團的細微差異,例如醛和酮之間的差異,會導致分子性質和反應性的巨大差異。具有相同官能團的化合物將具有相同型別的反應性,儘管如果分子上存在其他取代基或官能團,則會產生小的偏差。

格氏試劑反應的例子

生命化學中有 7 個重要的官能團:羥基羰基羧基氨基巰基磷酸基醛基

1) 羥基:由一個氫原子與一個氧原子以共價鍵連線而成。羥基在化學結構中用 -OH 表示,在羥基離子形式中,其化合價為 -1。它存在於醇和羧酸分子中。

2) 羰基:寫成共價 C=O 雙鍵。它是一個極性很強的分子,羰基碳可以作為許多反應的反應位點。它存在於醛、酮、酯、酸酐和羧酸中。

3) 羧基:是單價基團 -COOH,由一個羰基連線一個羥基組成。它是羧酸(羧酸)中的主要官能團,其中一個質子可以解離,並導致在兩個氧原子之間形成一個強的穩定共振。

4) 氨基:氨基(-NH2)由一個氮原子透過共價鍵連線兩個氫原子,以及一個連線到烷基或另一個雜原子的位置組成。這在氮原子上留下了一個孤對價電子,可用於與另一個原子鍵合。

5) 巰基:一個含有一個與氫原子鍵合的硫原子的官能團。通式:-SH。氨基酸半胱氨酸含有一個巰基。它是羥基的硫醇衍生物,可以進行類似的反應。

6) 磷酸基:一個官能團或基團,由磷連線到四個氧(二酯)組成,並帶淨負電荷,因此表示為 PO4-。磷酸基在生物體中以各種方式發揮作用。首先,它是核苷酸的重要結構骨架成分,核苷酸是 DNA 和 RNA 的基本結構單位。其次,它被用作富含能量的分子(如 ATP)的電子轉移成分。第三,它還與參與合成代謝反應(如植物中的光合作用和動物中的脂質合成)的輔酶如 NADP/NADPH 結合。它也是生物膜中磷脂的親水頭部的一部分。

7) 醛基:醛是含有羰基(C=O)的第二種化合物。在醛中,與羰基碳連線的兩個基團之一是烷基,而另一個是氫原子。這意味著醛羰基出現在碳原子鏈的末端(即在糖中,R-CHO 在鏈的末端,而鏈內的羰基連線到兩個碳則是酮)。它們在暴露於水或存在羥基的情況下可以形成縮醛和半縮醛。當醛基是分子中存在的優先順序最高的官能團時,它被命名為烷醛(注意,-e 被刪除)。使用的編號方案將是使羰基碳原子具有儘可能低的編號的方案(即編號 1)。其他官能團按此編號方案定位。由於羰基始終位於碳原子編號 1,因此無需指示位置。-CHO 基團可以直接連線到環上也是可能的。如果它是分子中優先順序最高的基團,則環是醛的取代基,它被命名為環烷基甲醛或環烷基甲醛(較老的方式是羧醛)。許多化合物在 IUPAC 制定標準命名法規則之前就已被命名。許多這些化合物仍然被稱為這些通用名稱。



其他常見的官能團包括:[1]

  • 滷代烷烴:儘管鹵素比烷烴優先順序更高,但也可以命名為烷基鹵化物。當烷基是簡單的烷基時,烷基鹵化物命名法最常見。
滷代烷烴的例子
  • 醚:如果兩個基團都是簡單的烷基,則醚通常命名為烷基烷基醚。如果兩個烷基相同,則為二烷基醚。
  • 硫醇:一個含硫的有機化合物,具有通式 RSH,其中 R 是另一個元素或基團。
  • 烯烴:根名基於包含烯烴單元兩端的 C=C 的最長鏈。對鏈進行編號以使烯烴單元具有儘可能低的編號。烯烴第一個碳的定位符用於名稱中。
  • 炔烴:炔烴是氫和碳的有機化合物第三個同系物,其中分子中的原子之間至少有一個三鍵。
  • 芳香族化合物:含有一個或多個苯環的碳氫化合物,這些苯環是苯系化合物所特有的。
帶有醇取代基的芳香族化合物
  • 酸酐:用於製備酯。乙酸乙酯和乙酸丁酯(由丁醇和乙酸酐製備)是硝酸纖維素漆的優良溶劑。高分子量醇的乙酸酯用作塑膠和樹脂的增塑劑。纖維素和乙酸酐生成乙酸纖維素,用於醋酸纖維人造絲和照相膠片。酸酐與過氧化鈉反應生成過氧化物(過氧化乙醯劇烈爆炸),用作聚合反應和滷代烷烴加成到烯烴中的催化劑。在傅克反應中,酸酐與芳香族化合物反應,生成酮類,如苯乙酮。

酸酐與水反應生成母體酸,與醇反應生成酯,與氨反應生成醯胺;與伯胺或仲胺反應,分別生成 N-取代和 N,N-二取代醯胺。

閱讀更多:http://www.answers.com/topic/acid-anhydride#ixzz2DkMTM1Db

閱讀更多:http://www.answers.com/topic/acid-anhydride#ixzz2DkMNN84B

  • 酯:一類與無機鹽相對應的有機化合物,由有機酸和醇形成。
  • 腈:通常發生親核加成反應以生成通常會發生進一步反應的產物。腈官能團 C=N 的化學性質與醛和酮的羰基 C=O 非常相似。

參考文獻

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  1. Schore, Neil E. (2011). 有機化學結構與功能 第 6 版。W. H. Freeman
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