結構生物化學/碳水化合物/醛糖

一般資訊

醛糖包含一個醛，並連線兩個或多個羥基，其中一個羥基位於與醛相反的末端。醛糖是一種單糖，它是參與核酸形成的關鍵手性分子。醛糖最簡單的兩種形式是 L-甘油醛和 D-甘油醛，它們是具有三個碳的結構，每個結構都包含一個醛和兩個羥基。 L 和 D 符號用於表示最遠端與醛基不對稱碳的兩種不同構型。

D-核糖

在下圖中，顯示了常見的 D-醛糖。

包含三個、四個、五個和六個碳原子的 D-醛糖，（1）D-(+)-甘油醛；（2a）D-(−)-赤蘚糖；（2b）D-(−)-蘇糖；（3a）D-(−)-核糖；（3b）D-(−)-阿拉伯糖；（3c）D-(+)-木糖；（3d）D-(−)-來蘇糖；（4a）D-(+)-阿洛糖；（4b）D-(+)-艾杜糖；（4c）D-(+)-葡萄糖；（4d）D-(+)-甘露糖；（4e）D-(−)-古洛糖；（4f）D-(−)-艾多糖；（4g）D-(+)-半乳糖；（4h）D-(+)-塔羅糖

D-醛糖家族樹.jpg

半縮醛

醛和酮中的羰基可以與一個醇分子反應形成半縮醛。醇中的“-OR”基團會攻擊醛或酮中的羰基碳，從而斷裂“C-O”雙鍵。質子轉移（可能是分子內的或透過溶劑）將完成反應。半縮醛的形成可以是酸催化或鹼催化的。然而，在酸性條件下，當醇過量時，羰基可能再次反應以形成縮醛。以下兩個圖示了碳水化合物中發現的半縮醛和縮醛的例子。

葡萄糖分子費歇爾投影中顯示的紅色箭頭簡要概述了半縮醛形成的機制。醛中的氧標記 (*) 指示環形成後氧的位置，每個立體中心的數字指示每個碳的位置。

半縮醛形成

環形結構

大多數糖形成環狀結構，它們比開鍊形式更穩定。為了使環形結構形成，醛可以與醇反應形成半縮醛。碳水化合物可以形成五元環或六元環，具體取決於哪個羥基經歷半縮醛形成。五元環稱為呋喃糖，而六元環稱為吡喃糖。當 C4 上的羥基與羰基反應時，會形成呋喃糖，而當 C5 上的羥基反應時，會形成吡喃糖。這形成了環狀結構中的分子內半縮醛。在碳水化合物中，環狀結構中的半縮醛/縮醛碳（C1）稱為異頭碳。該碳可以根據圖中 (*) 標記的氧的位置標記為 α 或 β。如果圖中 (*) 標記的氧位於環上方，則異頭碳標記為 β。如果位於下方，則標記為 α。以下是葡萄糖分子形成五元環的過程