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結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘧啶

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什麼是嘧啶?

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嘧啶是一種六元雜環有機化合物,由 4 個碳原子和 2 個氮原子組成,分別位於位置 1 和 3。[1] 它是二嗪的三種異構體之一,另外兩種是噠嗪(1,2-二嗪)和吡嗪(1,4-二嗪)。[2] 嘧啶是芳香族和平面的。胞嘧啶 (C)、尿嘧啶 (U) 和胸腺嘧啶 (T) 都是嘧啶的例子,每個都有不同的化學基團。嘧啶可以透過位於第一個氮原子上的糖苷鍵連線到磷酸糖基,例如核糖核苷酸(其在碳-2 位置具有軸向羥基)或脫氧核糖核苷酸(其在 C-2 處具有氫原子),形成核苷酸,核苷酸是核酸(DNA 和 RNA)的單體結構單元。

Pyrimidine. Two of the bases found in DNA, cytosine (C) and thymine (T), and a base found only in RNA, uracil (U), are derivatives of pyrimidine.
嘧啶。DNA 中發現的兩個鹼基胞嘧啶 (C) 和胸腺嘧啶 (T),以及只在 RNA 中發現的鹼基尿嘧啶 (U),都是嘧啶的衍生物。


更正錯誤:2. 它需要氨基甲醯磷酸合成酶,它位於細胞質中。

嘧啶生物合成

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1. 與嘌呤不同,環首先被合成,然後連線。

2. 它需要氨基甲醯磷酸合成酶,它位於細胞質中。

3. 它還需要一種酶才能使反應進行,但酶應在兩個步驟中進行控制

  • 控制反應發生的水平以及轉錄必須減少
  • 產生反饋抑制水平的嘧啶核苷酸也必須得到控制

4. 然後環閉合。

5. 當環氧化時形成 C-C 鍵。

胸腺嘧啶鹼基
胞嘧啶鹼基
尿嘧啶鹼基

化學性質

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嘧啶具有與吡啶相似的性質。一個相似之處是,隨著環中氮原子數量的增加,環 π 電子變得能量更低,因此親電芳香取代反應變得更加困難,而親核芳香取代反應變得更容易。一個例子是 2-氨基嘧啶中氨基被氯取代及其逆反應。嘧啶共振穩定性的降低導致加成和環裂解反應,而不是取代反應。Dimroth 排列就是一個例子。嘧啶的鹼性比吡啶弱,嘧啶中的 N-烷基化和 N-氧化也更加困難。

  1. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780128144534000194
  2. https://digitalcommons.unl.edu/cgi/viewcontent.cgi?article=1016&context=physicsuiterwaal
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