跳轉至內容

結構生物化學/有機化學/酯交換反應方法

來自Wikibooks,開放世界中的開放書籍

酯交換反應

[編輯 | 編輯原始碼]

這是一種用於製備酯的有機反應。與費歇爾酯化反應(透過羧酸和醇合成酯)不同,酯交換反應方法允許R-取代基在醇和酯之間交換。這可以透過使用酸或鹼催化劑來實現。

酸催化酯交換反應

[編輯 | 編輯原始碼]

硫酸、磷酸和鹽酸等強酸可用於催化反應。

機理:在酸性條件下,羰基發生質子化,使碳原子帶部分正電荷。醇在此處進攻,然後被另一個醇去質子化。形成四面體中間體,由於酸性條件,-OR’基團會被質子化。它會離去並與醇中的R取代基形成新的酯。

鹼催化酯交換反應

[編輯 | 編輯原始碼]

鹼可以用於催化反應(例如,K2CO3或NaOH)。

機理:在鹼性條件下,醇發生去質子化,使之成為強親核試劑,進攻帶部分正電荷的羰基碳。作為對新附著物的響應,電子從雙鍵氧轉移到氧上,形成負電荷。為了穩定四面體中間體,孤對電子重新形成並迫使OR’基團離去。剩餘的產物是具有新的R-取代基的酯和帶負電荷的OR’。

酯交換反應的重要性

[編輯 | 編輯原始碼]

生物柴油是一種酯類產品,可以透過酯交換反應制備。它以甘油三酯和過量的甲醇為原料,生成甲酯和甘油。此過程用於製造生物燃料。然而,由於它存在於食品油中,因此由於食物短缺,它不是大規模生產的最佳方法。它是化石燃料的一種良好替代品,許多快餐店將其食用油轉化為可用的生物燃料。

參考文獻

[編輯 | 編輯原始碼]

Otera, J;酯交換反應.Chem.Rev.1993. 93,1449-1470 http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/cr00020a004

"生物柴油合成." (n.d.): 1-3. 網頁. http://faculty.northseattle.edu/tfurutani/che238_2006/biodiesel.pdf

華夏公益教科書