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有機化學/烷烴/環烷烴

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環烷烴是含有一個或多個環的烴。(沒有環的烷烴被稱為脂肪族。)

+ H2

在某些反應條件下,丙烷可以轉化為環丙烷。(H2作為副產物逸出。)

環丙烷(不穩定,環張力很大)

環丁烷(環張力)

環戊烷(環張力很小)

環己烷(幾乎沒有環張力)

環癸烷

含有13個或更多碳原子的環幾乎沒有環張力。

環烷烴的命名

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環烷烴的命名方式與直鏈烷烴類似。只需在烷烴名稱的前面新增詞根“環-”。

例如:丙烷 >> 環丙烷

在命名環烷烴時,字首用於字母順序排序。

取代基

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如果環烷烴只有一個取代基,則不需要為該取代基分配數字。如果有多個取代基,則需要對碳原子進行編號,並指定每個碳原子上的取代基。

甲基環戊烷

1,1-二甲基環戊烷

1,2-二甲基環戊烷

1,3-二甲基環戊烷

有機化合物

可以命名和編號

1-環丙基-5-乙基-2-甲基環己烷

但應該命名為

2-環丙基-4-乙基-1-甲基環己烷

因為它產生了更低的編號名稱(1+5+2=8 vs. 2+4+1=7)。

在以下示例中,請注意,較長的鏈是母體,環烷烴是取代基。

2-環丙基丁烷

1,3-二環丙基丙烷

多環烷烴

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多環烷烴是指具有多個連線的環狀環的烴。這些在生物學中大量存在,例如各種激素、類固醇、膽固醇、碳水化合物等。

它們被命名為雙環烷烴、三環烷烴等。

它們的命名方式與單環烷烴略有不同。

雙環[2.1.0]戊烷

多環烷烴在生物體中經常被發現

膽固醇的一部分

在我們學習苯和芳香性時,我們會接觸到一些最有趣的環狀環。

立體化學

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由於環中的 C-C 鍵不能旋轉 360 度,因此取代的環烷烴和類似化合物可以表現出非對映異構體。這類似於表現出順式/反式(或 E/Z)異構體的烯烴。可以使用順式/反式符號或更嚴格地使用R-S 符號來命名異構體。

順式-1,2-二氯環己烷 反式-1,2-二氯環己烷
1(R),2(S)-二氯環己烷 1(S),2(S)-二氯環己烷

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構象異構體

構象異構體或構象異構體是指同一分子在空間中的不同排列。不要將它們與任何型別的真實異構體混淆,因為它們在各個方面都是同一分子。區別在於分子在任何一個時刻的空間彎曲或扭曲方式。

環己烷

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環己烷

通常在環烷烴構象異構體的討論中首先介紹的分子是環己烷。它有幾種形式;主要形式是椅式構象和船式構象。

船式構象 椅式構象

注意:在以上模型中,直線代表單鍵,圓圈代表碳原子,開放的末端代表氫原子。

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環己烷構象

如果你還沒有,建議你購買一套好的分子模型。它們不像你希望的那樣便宜,但它們可以幫助大多數人更好地理解分子在三維空間中的形狀。 點選這裡可以找到購買分子模型套件的地方。

椅式構象(你能看出它像一把椅子嗎?)比船式構象能量更低。這是因為分子的兩個末端距離更遠,避免了空間位阻。

環己烷中的氫原子可以分為兩種型別

  1. 軸向,指向頂部和底部,以及
  2. 赤道,指向遠離分子邊緣。

當氫原子被其他更龐大的基團取代時,很明顯,軸向位置比赤道位置能量更低。這意味著,如果可以選擇,更龐大的基團將傾向於在赤道位置與環己烷鍵合,因為這可以減少它們的立體位阻和勢能。

其他環烷烴

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環戊烷也會在略微不同的構象異構體之間翻轉。



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