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有機化學/烷烴/立體異構體

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2-溴-3-己醇的立體異構體


立體異構體

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立體異構體 是一種異構體,其中兩種分子中的原子順序相同,但它們在空間中的排列不同。

為了理解這一點,我們需要看一下有機分子如何以及如何不能移動。再次,使用三維模型是視覺化這一點的絕佳工具,對於大多數人來說,幾乎必不可少才能清楚地掌握這些概念。

對於環烷烴,我們觀察到放在環的一側的基團保持在同一側。除了非常大的環(13 個以上的碳)外,碳不能繞其軸自由旋轉。這意味著一個軸向基團不會移動到赤道位置,反之亦然。

立體異構 是分子中原子排列的形式,其連通性保持不變,但它們在空間中的排列在每種異構體中都不同。

立體異構的兩種主要型別是

  • 非對映異構(包括“順反異構”)
  • 旋光異構(也稱為“對映異構”和“手性”)

順反異構

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主條目: 非對映異構體

當存在雙鍵時,會發生順反異構,因為涉及的π鍵阻止該鍵以單鍵的方式“扭曲”。一個很好的例子是 1,2-二氯乙烯:C2H2Cl2。考慮下面兩個例子

Dichloroethene isomers
二氯乙烯異構體

上面顯示的兩個分子是-1,2-二氯乙烯和-1,2-二氯乙烯。

這更具體地是一個非對映異構的例子。這兩個分子是立體異構體,因為兩個碳原子不能相對於彼此旋轉,這是由於它們之間π鍵引起的剛性。因此,它們不是“可重疊”的——它們並不相同,也不能相互取代。然而,異構體不是彼此的映象,所以它們不是對映異構體;因此它們必須是非對映異構體。

非對映異構體通常具有不同的化學和物理性質,並且可以表現出明顯不同的生物活性。

-2-丁烯
-2-丁烯

這些異構體有兩種形式;形式。取代氫原子位於不允許旋轉的鍵同一側的形式稱為;氫原子位於鍵相對側的形式稱為。一個顯示順反異構的小型烴的例子是 2-丁烯。

脂環族化合物也可以顯示順反異構。作為一個由於環結構而導致的幾何異構體的例子,考慮 1,2-二氯環己烷

旋光異構

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主條目: 手性

旋光異構體是當存在不對稱中心時形成的立體異構體,例如與四個不同的基團鍵合的碳。對映異構體是兩種旋光異構體(即彼此為反射的異構體)。一個異構體中的每個立體中心在另一個異構體中都有相反的構型。

作為彼此對映異構體的化合物具有相同的物理性質,除了它們旋轉偏振光的方向以及它們與其他化合物的不同旋光異構體相互作用的方式。

在自然界中,大多數生物化合物,如氨基酸,以單一對映異構體形式存在。因此,化合物的不同對映異構體可能具有明顯不同的生物學效應。

當一個分子具有多個不對稱來源時,兩種旋光異構體可能既不是彼此的完美反射,也不是可重疊的:一些而不是全部立體中心是反轉的。這些分子是非對映異構體,而不是對映異構體。非對映異構體很少具有相同的物理性質。

溴氯氟甲烷的兩種對映異構體及其關係。

旋光異構是異構體(特別是立體異構體)的一種形式,其中兩種不同的異構體在所有方面都相同,除了它們是彼此的非可重疊[1]映象。旋光異構體被稱為手性分子。


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