結構生物化學/碳水化合物/寡糖
寡糖 是一種碳水化合物聚合物，包含三個到十個 單糖，或簡單的糖。它們主要透過O-糖苷鍵連線在一起，透過縮合反應連線單糖的端基碳原子和其他。它們也可以在特定的環境下形成N-糖苷鍵。還原糖組分的最小數量比簡單糖的總數少一個分子。還原糖可以從端基碳原子上的羥基(-OH 基團)中識別出來。
多個寡糖分子可以透過一個分子端基碳原子上的端基碳原子和另一個寡糖分子上的羥基之間的多個鍵連線形成 多糖。透過O-糖苷鍵和N-糖苷鍵，寡糖可以與脂類發生反應形成 脂多糖 或糖脂。N-連線的寡糖也可以與蛋白質中氨基酸殘基的側鏈（例如天冬醯胺）發生反應，形成 糖蛋白。糖蛋白不會隨機地形成在蛋白質上。糖蛋白通常形成在具有Asn-X-Ser 或 Asn-X-Thr 序列的殘基上。然而，並非所有此類殘基都會連線到糖分子上。
它們通常透過氮或氧鍵連線到相容的氨基酸上。已知寡糖存在於糖脂和糖蛋白中。其中一些是由澱粉和纖維素分解得到的，被稱為纖維糊精和麥芽糊精。化學標記是寡糖的功能之一，這是因為它們有很大的變化，但存在相似性。例如，血型是由寡糖標記的。'A' 血型有一個寡糖，'B' 血型也有一個。'AB' 血型中存在這兩種寡糖標記，而'O' 血型中不存在。輸血前需要進行血型檢測的原因是，血液中的這些寡糖彼此之間差異足夠大，足以被機體的免疫系統攻擊。寡糖可以被識別為抗原，免疫系統會將與不匹配的血液中的抗原識別為外來病原體。如果對不匹配血型進行輸血，會導致凝血和嚴重疾病，最終導致死亡。然而，AB 型血包含所有可能的寡糖組合（A 或 B），而 O 型血沒有標記，因此 AB 型血攜帶者通常被稱為萬能受血者。而 O 型血攜帶者只能接受來自其他 O 型血供體的輸血，這些供體在紅細胞中不含任何寡糖。
半乳寡糖是透過乳糖的酶促轉化合成的。它由連續的轉半乳糖基化反應產生的半乳糖基鏈組成，聚合度範圍從 2 到 8 個單體單元。眾所周知，這些新型益生元在改善腸道健康方面發揮著重要作用，透過維持有益和平衡的腸道菌群。如今，許多嬰兒配方奶粉公司在他們的配方奶粉中添加了半乳寡糖。
人乳寡糖是複雜的糖類，存在於母乳中。母乳是嬰兒飲食中最重要的因素之一，它包含一組最複雜的寡糖，被稱為人乳寡糖 (HMO)。它們存在於三、四、五甚至六個鏈糖中。例如，一些 HMO 包括棉子糖、2'-巖藻糖基-乳糖、3'-巖藻糖基-乳糖、3'-唾液酸基-乳糖、6'-唾液酸基-乳糖和乳-N-四糖。這些 HMO 在大小、結構和特定連線方面有所不同。迄今為止，已鑑定出超過 150 種不同的人乳寡糖結構。此外，這些 HMO 在結構、酸度和功能方面也存在差異。人乳寡糖的主鏈是二糖乳糖，由半乳糖和葡萄糖糖連線形成。HMO 的最終結構取決於主鏈乳糖是否被巖藻糖基化或唾液酸基化，以及是否處於 β 或 α 型構象，或處於不同的碳原子位置。例如，2'-巖藻糖基-乳糖在乳糖的葡萄糖單糖的 α-1-3 位點有一個巖藻糖基團。唾液酸基化是指新增唾液酸基團並形成酸性 HMO。
當存在蛋白質 α-乳清蛋白（也稱為 LALBA）時，酶 β-1,4-半乳糖基轉移酶的功能會發生改變，因此它將半乳糖連線到葡萄糖糖上，形成乳糖。人乳寡糖是由乳糖糖形成的，但這種轉化的確切機制尚不清楚。HMO 僅在女性哺乳時產生，並在乳腺中形成。
初乳，即女性在分娩前後幾天分泌的液體，已知含有最高濃度的 HMO，這因人而異，但介於每升 20-30 克之間。與其他初乳相比，初乳含有更多酸性 HMO。成熟的母乳中 HMO 的含量明顯減少，約為每升 10 克。因此，早產兒餵食的母乳中 HMO 的含量比足月產後 37 周出生的嬰兒高，因為母乳還沒有成熟。
雖然許多醫療專業人員認為母乳比 HIV 陽性母親餵食的嬰兒配方奶粉更健康，但最近的研究發現（來源是什麼？）提出了一個問題。研究表明，母乳中存在一種特定的糖類，3'-唾液酸基-乳糖，已發現會增加 HIV 陰性嬰兒感染其 HIV 陽性母親的 HIV 的風險。然而，在約 150 種不同的 HMO 中，3'-唾液酸基-乳糖是唯一對嬰兒有負面影響的 HMO，而其他 5 種 HMO 被確定對嬰兒有積極影響。餵食含有這 5 種糖類的母乳的新生兒比喝不含這些糖類的母乳的新生兒活得更久。隨著對 HMO 對嬰兒影響的更多研究，這些發現可以應用於嬰兒配方奶粉研究。由於嬰兒配方奶粉中只含有少量複雜寡糖，而不是 HMO，因此可以進行研究以確定是否有益的 HMO 可以安全地新增到嬰兒配方奶粉中，並對新生兒產生同樣的積極影響。此外，母乳中含有高濃度 3'-唾液酸基-乳糖的女性可以選擇給新生兒餵食嬰兒配方奶粉，而不是母乳。總的來說，母乳比嬰兒配方奶粉更適合餵養新生兒。研究強烈表明，HMO 可以降低新生兒呼吸道、泌尿生殖道和胃腸道感染的可能性。
HMO 可以從母乳中成功分離出來。首先，母乳必須進行巴氏消毒以殺死任何細菌。然後，母乳經過離心分離以將脂類從水相中分離出來。之後，蛋白質可以形成沉澱物，然後去除。最後，剩下的就是糖類，可以透過凝膠滲透層析分離，該方法根據糖類的質量分離糖類。這是尺寸排阻層析的一個例子，它使用有機溶劑洗脫糖類。
- Bode, Lars. "人類母乳寡糖結構、代謝和功能的最新進展1." 《營養學雜誌》136.8 (2006): 2127-130. 網頁. 2012年10月26日.
- Engfer, Meike B., Bernd Stahl, Berndt Finke, Guenther Sawatzki 和 Hannelore Daniel. "人類母乳寡糖在胃腸道上部抵抗酶促水解1." 《美國臨床營養學雜誌》71.6 (2000): 1589-596. 網頁. 2012年10月26日.
- www.bodelab.com