結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘌呤/鳥嘌呤
鳥嘌呤是DNA和RNA中發現的五種核鹼基之一。鳥嘌呤的化學式為C5H5N5O，是一種平面雙環分子。鳥嘌呤有兩種形式，酮式和烯醇式。酮式是主要形式。鳥嘌呤與腺嘌呤一樣，是嘌呤的衍生物，並透過3個氫鍵與胞嘧啶結合。胞嘧啶中的氨基是氫鍵供體，而C2羰基和N3胺是氫鍵受體。在鳥嘌呤中，C6上的基團充當氫鍵受體，而N1上的基團和C2上的氨基充當氫鍵供體。含有鳥嘌呤和核糖的相關核苷被稱為鳥苷，而鳥嘌呤與脫氧核糖結合被稱為脫氧鳥苷。
鳥嘌呤可以被強酸水解成氨、一氧化碳、二氧化碳和甘氨酸。鳥嘌呤比腺嘌呤更容易氧化，腺嘌呤是核酸中另一種嘌呤衍生物含氮鹼基。鳥嘌呤的熔點很高，為350°C，這是由於分子晶體中氧代基團和氨基團之間的分子間氫鍵。同樣由於這種分子間鍵合，鳥嘌呤在水以及弱酸和弱鹼中相對不溶。
從左邊的影像可以看出，鳥嘌呤和胞嘧啶透過三個不同位點的非共價氫鍵結合在一起。由於胞嘧啶與鳥嘌呤有3個氫鍵，而腺嘌呤與胸腺嘧啶有2個氫鍵，因此與AT含量相比，更高的GC含量會導致更高的熔點。有趣的是，沃森和克里克最初假設鳥嘌呤和胞嘧啶透過兩個不同位點的氫鍵結合在一起。 [1]
鳥嘌呤可能會經歷互變異構，透過分子間質子轉移在酮式和烯醇式之間相互轉化。
鳥嘌呤也是魚鱗中發現的白色無定形物質的名稱。它用作各種產品的新增劑，例如洗髮水、金屬漆、模擬珍珠和塑膠，提供珍珠光澤的虹彩效果。此外，它還為眼影和指甲油增添閃閃發光的亮澤。這種珍珠光澤是由鳥嘌呤的晶體形式產生的，其為由多個透明層組成的斜方片狀晶體，具有高折射率，可以部分反射和透射來自各層的的光。為了提供這種效果，可以透過噴灑、繪畫或浸泡來應用它。
- ↑ Crick, Francis H. (1953). "核酸的分子結構". 自然. 171: pp. 737-738.
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Berg, Jeremy M. John L. Tymoczko. Lubert Stryer. 生物化學第六版。紐約：W.H. Freeman and Company，2007 年。