結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘌呤/胞嘧啶
胞嘧啶 屬於 嘧啶 家族，是 DNA 和 RNA 中發現的 5 種核苷酸鹼基之一。胞嘧啶的分子式為 C4H5N3O。胞嘧啶由一個雜環芳香環、C4 上的一個胺基和 C2 上的一個酮基組成。胞嘧啶與 核糖 結合形成核苷胞苷，與 脫氧核糖 結合形成脫氧胞苷。
該分子具有平面幾何形狀，胞嘧啶在 DNA 雙螺旋中與 鳥嘌呤 形成 3 個氫鍵。值得注意的是，沃森 和 克里克 最初假設鳥嘌呤和胞嘧啶透過兩個不同的位點上的氫鍵結合在一起。 [1]
胞嘧啶是嘧啶衍生物，具有雜環芳香環，並具有兩個取代基。雜環化合物是有機化合物（含有碳），其環結構包含碳，如硫、氧或氮作為環的一部分。芳香性是化學性質，其中不飽和鍵、孤對電子或空軌道的共軛環表現出比僅透過共軛穩定化預期的更強的穩定化。在有機化學中，取代基是替換烴母鏈上氫原子的原子或原子團。
在 DNA 和 RNA 中，胞嘧啶與鳥嘌呤配對。然而，它本身並不穩定，可以改變成尿嘧啶。如果 DNA 修復酶（如尿嘧啶糖基化酶）無法修復它，它會透過切割 DNA 中的尿嘧啶來修復它，這會導致點突變。
胞嘧啶還可以透過一種稱為 DNA 甲基轉移酶的酶甲基化成 5-甲基胞嘧啶。
1894 年，胞嘧啶在小牛胸腺組織水解過程中被發現。胞嘧啶的第一個結構發表在 1903 年，並在同年合成時得到了驗證。（哥倫比亞百科全書）
從左邊的圖片可以看出，鳥嘌呤和胞嘧啶透過三個不同的位點上的非共價 氫鍵 結合在一起。有趣的是，沃森 和 克里克 最初假設鳥嘌呤和胞嘧啶透過兩個不同的位點上的氫鍵結合在一起。 [1]
胞嘧啶存在於 DNA 和 RNA 中，或作為核苷酸的一部分。當核苷胞苷與三個磷酸基團結合時，它形成胞苷三磷酸 (CTP)。該分子可以作為酶的輔因子，有助於將磷酸轉移到將二磷酸腺苷 (ADP) 轉換為三磷酸腺苷 (ATP) 以便 ATP 用於化學反應。
在 DNA 和 RNA 中，胞嘧啶透過 3 個氫鍵與鳥嘌呤結合。然而，這個單元不穩定，可以改變成尿嘧啶。這個過程叫做自發脫氨基作用。如果 DNA 修復酶（如尿嘧啶糖基化酶）無法透過切割 DNA 中的尿嘧啶來修復它，這可能會導致點突變。
胞嘧啶可能會發生互變異構，透過分子間質子轉移從氨基功能轉換為亞胺功能。
- ↑ Crick, Francis H. (1953). "核酸的分子結構". 自然. 171: pp. 737-738.
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Berg, Jeremy M. John L. Tymoczko. Lubert Stryer. 生物化學第六版。紐約：W.H. Freeman and Company，2007 年。
胞嘧啶。哥倫比亞百科全書，第六版