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結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘧啶/胸腺嘧啶

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胸腺嘧啶鹼基。僅存在於 DNA 中,該分子的 N1 與核苷酸中的糖鍵合,其他基團參與與腺嘌呤的氫鍵結合。

胸腺嘧啶

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第 5 個碳,因此胸腺嘧啶的另一個名稱是 5-甲基尿嘧啶。尿嘧啶在 RNA 中取代了它的位置,也與腺嘌呤結合。胸腺嘧啶是一個單環平面分子。胸腺嘧啶與脫氧核糖結合生成脫氧胸腺嘧啶,而胸腺嘧啶與核糖結合生成胸腺嘧啶。

胸腺嘧啶與脫氧核糖結合形成核苷脫氧胸腺嘧啶,這與胸腺嘧啶相同。該化合物可以被一、二或三個磷酸基團磷酸化,分別形成胸腺嘧啶單磷酸、二磷酸或三磷酸。

核苷:胸腺嘧啶

胸腺嘧啶是 DNA 最常見突變之一的一部分,這種突變涉及兩個相鄰的胸腺嘧啶或胞嘧啶。在紫外光的存在下,這可能會形成胸腺嘧啶二聚體,導致 DNA 分子“扭結”,干擾正常功能。

胸腺嘧啶的用途包括癌症治療,在那裡它作為 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 作用的目標。將該化合物替代胸腺嘧啶(在 DNA 中)和尿嘧啶(在 RNA 中)可以抑制正在積極分裂的細胞的 DNA 合成。

胸腺嘧啶是一種作為嘧啶核鹼的雜環芳香族有機化合物。雜環化合物是有機化合物(包含碳的化合物),其環結構包含除碳以外的原子,例如硫、氧或氮,作為環的一部分。芳香性是一種化學性質,其中共軛的不飽和鍵、孤對電子或空軌道表現出比僅由共軛穩定化預期的更強的穩定性。

顧名思義,胸腺嘧啶可以透過在第五個碳上甲基化尿嘧啶來獲得。在 DNA 中,胸腺嘧啶 (T) 透過兩個氫鍵與腺嘌呤 (A) 結合,以幫助穩定核酸結構。

胸腺嘧啶與脫氧核糖連線生成核苷脫氧胸腺嘧啶,它與胸腺嘧啶相同。胸腺嘧啶可以透過一、二或三個磷酸基團磷酸化,分別生成 TMP、TDP 或 TTP(胸腺嘧啶單磷酸、二磷酸或三磷酸)。

DNA 的常見突變之一涉及兩個相鄰的胸腺嘧啶或胞嘧啶,在紫外光的存在下可能會形成胸腺嘧啶二聚體,導致 DNA 分子“扭結”,限制正常功能。

胸腺嘧啶也可能是 5-fu 在癌症治療中的作用目標。5-fu 可以作為胸腺嘧啶(在 DNA 合成中)或尿嘧啶(在 RNA 合成中)的代謝類似物。用這種類似物替代可以抑制正在積極分裂的細胞的 DNA 合成。

互變異構

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胸腺嘧啶可以透過互變異構,透過分子間質子轉移從酮式轉變為烯醇式功能。


參考文獻

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Al Mahroos, M. 等。“防曬霜使用對紫外線誘導的胸腺嘧啶二聚體的影響”。皮膚病學檔案 138: 1480-5, 2002。

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