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結構生物化學/核酸/糖類

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碳水化合物

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碳水化合物由單糖單元組成,這些單元形成從最簡單的糖(如葡萄糖,化學式:C6H12O6)到更復雜的聚糖(如澱粉)的糖。單個核苷酸單體單元由一個糖分子連線到1)一個含有雜環氮的有機鹼基,以及2)一個磷酸基團組成,該磷酸基團將不同核苷酸的糖成分連線在一起。有機鹼基通常連線到糖的碳1',而磷酸基團連線到糖的碳5'。當連線在一起時,相鄰核苷酸的磷酸連線到糖的碳3'。

單糖由醛或酮基組成,具有羥基基團作為取代基。含有醛基的糖稱為醛糖,而含有酮基的糖稱為酮糖。

彼此互為非對映映象的糖稱為對映異構體。作為立體異構體但彼此互為映象的糖稱為非對映異構體。如果立體異構體但在單個手性中心構型不同的糖稱為差向異構體。

糖可以是開鍊形式或環形式。為了形成一個六元半縮醛環,醛基中的碳(C-1)連線到C-5羥基中的氧原子。六元環狀半縮醛被稱為吡喃糖,因為它與吡喃的結構相似。為了形成一個五元環,酮基的C-2攻擊C-6上羥基基團的氧原子。五元環狀半縮醛被稱為呋喃糖,因為它與呋喃的結構相似。當形成呋喃糖或吡喃糖環時,會形成一個新的手性中心,這個新的手性碳被稱為異頭碳。這個碳可以具有兩種構型之一,它要麼處於S構型(羥基基團指向向上),被稱為α碳,要麼處於R構型(羥基基團指向向下),被稱為β構型。這兩種構型是非對映異構體,而不是對映異構體,α和β形式被稱為異頭體。

還原糖是能夠發生反應的糖,因為它們在C-1位置具有相對反應性的半縮醛基團。例如:葡萄糖、果糖、乳糖和麥芽糖。所有這些分子中的異頭碳都可以自由反應。

非還原糖是不會發生反應的糖,如蔗糖。C-1位置的縮醛基團使糖失去反應性。它們的結構被修飾,因此它們沒有可以反應的遊離醛基或酮基。在蔗糖中,二糖中的兩種單糖都不能輕易轉變為醛或酮,使其失去反應性,即非還原性。二糖中的糖苷鍵阻礙了分子發生反應。異頭碳不能自由反應。為了確定糖是否是還原糖,進行菲林試劑或託倫試劑測試。在菲林試劑測試中,磚紅色沉澱是陽性結果,而在託倫試劑測試中,銀鏡是陽性結果。

相反,當糖被氧化時,醛或酮羰基變成羧基基團。

如果異頭碳連線到羥基基團的氧原子,則稱為O-糖苷鍵。如果異頭鍵連線到胺基的氮原子,則稱為N-糖苷鍵。

糖苷鍵也是單糖之間形成橋樑的鍵。如果單糖透過O-糖苷鍵連線,則稱為寡糖。

在糖的碳2'上連線一個-OH基團的差異是DNARNA之間的區別。在RNA中,碳2'包含一個-OH基團,而在DNA的碳2'中,只連線了一個氫。RNA中的糖,或“核糖核酸”是“核糖”,而DNA中的糖或“脫氧核糖核酸”是“脫氧核糖”。DEOXI-用於表示核糖碳2'上的-OH基團缺少氧。 ||||

糖在糖蛋白中的重要性

CellMembraneDrawing. 這是細胞膜的三維結構,描繪了糖與糖蛋白等蛋白質之間的關係

連線蛋白質的糖,稱為糖蛋白,是細胞的另一個重要組成部分。糖成分朝向糖蛋白的水性細胞外部。這些糖成分充當識別符號,就像細胞地址標籤。當訊號分子穿過體液時,它們會遇到某些糖模式,這些模式要麼允許它們進入,要麼拒絕它們。因此,糖蛋白充當細胞中的調節器或看門人。此外,它們透過將正確的細胞組合在一起,幫助指導器官和組織的形成。糖塗層還透過抓住細胞表面受體,為細胞在血管中移動提供牽引力。

參考文獻

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Davis, Alison. "The Chemistry of Health." 'NIGMS August 2006: 36-42. http://publications.nigms.nih.gov/chemhealth/coh.pdf


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