結構生物化學/有機化學/有機官能團/羰基/醯胺
醯胺，與酯類相似，是羧酸衍生物。這是最後一類羧酸衍生物。
與胺類不同，胺類是中等強度的鹼，而醯胺是弱鹼。醯胺的共軛酸的pKa值約為-0.5。醯胺鹼性較弱的原因是羰基的存在。羰基本質上是吸電子基團，因此會從氮基團中拉走電子密度。此外，共振使電子密度從氮中離域。胺中的氮上的孤對電子可以與碳形成雙鍵，而羰基鍵斷裂，使氧帶負電荷。由於氮的孤對電子與氧共享，因此其電子密度較低，因此沒有足夠的電子密度來成為良好的鹼。然而，與酯類、醛類和酮類等其他官能團相比，醯胺是中等強度的鹼。
醯胺還可以形成氫鍵，因為它們含有N-H鍵。因此，醯胺可以作為氫鍵受體。由於醯胺能夠形成氫鍵，它們可以與水和其他極性溶劑形成氫鍵。由於它們能夠與其他極性溶劑相互作用，因此它們可以在一定程度上溶於這些溶液。它們可以克服連線到羰基碳上的烷基的疏水性。
醯胺是所有羧酸衍生物中最不活潑的。這是因為其輕微的雙鍵特徵降低了氮的離去基團能力。這種共振形式在醯胺中比羧酸、酯類或酸酐中更常見。這是因為氮的電負性最低，這使得這種共振形式更容易發生，因為孤對電子“更自由”地發生共振。由於雙鍵共振形式更常見，因此醯胺鍵是羧酸衍生物中最不活潑的，也是最穩定的。
醯胺水解：與其他羧酸衍生物對應物不同，醯胺水解需要在濃酸或鹼中強加熱。其機理是通常的親核加成-消除反應，並有酸或鹼催化。在酸催化下，氮進攻質子，使其帶正電荷，使其成為更好的離去基團。水進攻羰基碳，並透過一個叔中間體，氮以胺的形式離去。
醯胺還原：醯胺可以使用氫化鋰鋁 (LiAlH4) 還原為胺，或使用DIBAL（LAH的活性較低的版本）還原為醛。
霍夫曼重排 這種反應對有機化學特別重要。基本上，這種反應去除醯胺的整個羰基，將底物轉化為少一個碳的胺。該反應需要鹵素、NaOH和水。霍夫曼重排從鹼使氮去質子化形成醯胺負離子開始。醯胺負離子被單鹵化，然後再次被鹼去質子化，生成N-滷醯胺負離子中間體。然後鹵化物被消除，生成醯基氮烯。機理的下一步稱為重排機理。在這一步中，烷基從羰基碳“滑到”氮烯氮上。在此步驟中，手性保持。這種重排步驟生成異氰酸酯，然後被水合生成氨基甲酸。羧酸基團以CO2的形式離去，留下少一個碳的醯胺。
形成醯胺
形成醯胺最常見的方法是親核攻擊，其中胺是親核試劑。該機理的詳細步驟如下。
胺作為鹼和親核試劑與羧酸反應：該機理與上面提到的形成酯類和羧酸的機理相似。胺是優良的親核試劑，因為氮含有孤對電子。當氮進攻時，碳和氧之間的雙鍵斷裂，導致氧帶負電荷。此時，氮由於四個鍵而帶正電荷。為了使氮失去正電荷，末端的醇基團從胺中去除一個氫，從而形成中性的水分子。現在水分子成為優良的離去基團。氧上的孤對電子回到碳上形成雙鍵，水分子離去。
醯胺的反應
1. 二羧酸與胺反應生成醯亞胺：二羧酸是含有兩個羧酸基團的分子。每個羧基與氨的胺氮發生兩次反應。這會生成醯亞胺。2. 氨基酸環化形成內醯胺：其他胺在分子內環化，形成內醯胺。環狀醯胺被稱為內醯胺。