結構生物化學/有機化學/有機官能團/羰基/羧酸

在所有官能團中,羧酸的優先順序最高。像其他官能團一樣,羧酸也有 IUPAC 命名法,一些簡單的羧酸也有俗名。
1. 用於命名羧酸的字尾是–oic。
2. 含有羰基的碳被指定為碳 #1。
3. 包含羰基碳的最長碳鏈根據烷烴/烯烴/炔烴規則進行編號和命名。
4. 最長鏈上的取代基相應地進行標記。


像其他羰基一樣,羰基碳帶有一個強烈的正電荷。然而,由於這個碳連線到兩個氧原子上,而酮和醛中的羰基碳只連線到一個氧原子上,因此羧酸中的羰基碳帶有一個更大的正電荷。由於電荷分佈很大,羧酸與酮、醇、醛等其他極性分子以及其他羧酸形成氫鍵。
羰基是 sp2 雜化的,且為三角平面形,其周圍的所有鍵角約為 120°。羰基的 C-O 鍵長比典型的醛或酮更長,而 C-O 單鍵略短。這可以用共振來解釋。在含氫氧原子和羰基碳原子之間存在大量的雙鍵特徵。並且在羰基碳原子和羰基氧原子之間存在大量的單鍵特徵。
由於羧酸是一個極性很強的官能團,因此與相應的醛和酮相比,羧酸具有相對較高的熔點和沸點。此外,羧酸在固態和稀的非水溶液中形成氫鍵二聚體。
羧酸中的氫非常酸性。
1. 羧酸根離子的共振結構增加了末端氫的酸性,因為去質子化氫產生的負電荷分佈在整個分子上。
2. 吸電子取代基增加了羧酸的酸性。吸電子基團具有誘導效應。它們從 -OH 鍵中吸取電子密度,從而使該鍵的極性更大,更容易使氫原子去質子化。
1. 氧化:伯醇可以被氧化成醛,然後進一步氧化成羧酸。一些常見的氧化劑是 MnO4、CrO3 和 HNO3。
2. 有機金屬試劑與二氧化碳反應生成羧酸。
3. 腈水解成羧酸。
4. 醯胺、酯和酸酐也可以轉化為羧酸。
1. 加成-消除是羧酸的反應路徑。羧酸可以透過加成-消除路徑轉化為醯滷、酸酐、酯、醯胺。
2. 羧酸可以用氫化鋁鋰還原成伯醇。
此反應可用於製備 α-溴代羧酸。它們是 α-氨基酸的前體。
