結構生物化學/有機化學/有機官能團/羰基/酯
酯是另一種羧酸衍生物。在所有羧酸衍生物中，酯被認為是最重要的。它們在自然界中尤其常見，因為它們是花朵和水果氣味的來源。酯的一般結構如圖右側所示。
酯被命名為烷基烷酸酯。酯的一部分，稱為酯基：雙鍵連線到氧原子並單鍵連線到 OR 基團的碳原子，被稱為烷氧羰基。
一般來說，環狀酯被稱為內酯。IUPAC 命名法如下：
IUPAC 命名法
1. 羰基碳被指定為碳原子編號 1。除非分子中存在更重要的官能團，否則將始終如此，但為了這些目的，假設酯是主要的官能團。隨著分子越來越複雜，以及更多官能團的存在，其他規則和修改變得必要。
2. 透過將化合物視為兩個部分來命名它最容易
(a) 首先是連線到末端氧原子的烷基基團
(b) 第二部分是連線到碳原子 #1 的烷基基團。
3. 識別出這兩個基團後，應根據烷基基團的常規 IUPAC 命名法命名烷基基團。記住在命名此鏈時要包含羰基碳。
4. 命名完兩個鏈後，需要對其進行修改以表明化合物中存在酯。連線到末端氧原子的支鏈不進行修改。例如，如果連線的是甲基，它將保持為甲基。另一方面，去掉“-烷”、“-烯”或“-炔”字尾，並新增字尾“-酸酯”以表示存在酯。
羧酸鹽基團本身是一個極性基團，但周圍是非極性的碳氫鏈。由於它們的存在，酯分子由於它們之間的偶極-偶極鍵合而只有輕微的極性。因此，少碳酯在室溫下為液體，而更多碳鏈的酯為固體。
酯中存在顯著的共振。回想一下共振是分子內電子的移動。雖然它有很多含義，但共振意味著電子密度的從一個原子到另一個原子的流動。這意味著電子密度不只屬於一個原子，而是在分子中多個原子之間共享。這種性質是羰基碳不那麼親電的原因。來自末端氧原子的孤對電子之一可以與羰基碳形成雙鍵，從而打破其與另一個氧原子的雙鍵，從而使它帶負電荷。由於電子密度實質上被給予碳原子，因此它變得不那麼親電，這意味著它本質上不易受到親核攻擊。
酯會發生許多反應，但大多數反應遵循相同的機理。如果理解一個反應及其機理，那麼其餘的反應及其機理不可避免地變得更容易理解和遵循。
1. 酯水解生成羧酸：與其他羧酸衍生物一樣，酯也容易受到加成-消除途徑的影響。然而，由於酯中存在共振，它們不太容易受到影響，儘管它們仍然會發生。由於它們不是那麼親電，因此它們需要在水生成羧酸之前進行酸或鹼催化才能發生反應。
2. 與醇進行酯交換反應：酯交換反應意味著連線到末端氧原子的烷基基團與連線到醇的烷基基團交換。要做到這一點，反應需要像在之前的反應中那樣進行酸或鹼催化。與酯化過程一樣，此反應是可逆的。
該反應的機理與水解生成羧酸的機理相同。羰基氧原子用酸質子化，之後羰基碳原子透過親核攻擊受到攻擊。另一方面，在鹼催化的反應中，醇被去質子化，而由去質子化產生的烷氧基團加到酯羰基上。
3. 胺和酯形成醯胺：胺比醇具有更強的親核性，因此它們會形成醯胺。由於它比醇具有更強的親核性，因此不需要酸和鹼來啟用此反應，儘管有時需要加熱。在這個機理中，氨的孤對電子攻擊酯的羰基碳；碳和氧之間的雙鍵斷裂，孤對電子移動到氧原子的頂部，使氧原子帶負電荷。當孤對電子回到下方以重新形成碳-氧雙鍵時，OR’基團離開形成醯胺。
4. 格氏試劑將酯轉化為醇：酯透過使用兩倍當量的格氏試劑轉化為醇。除了甲酸酯（形成仲醇）外，所有酯都會形成叔醇。形成醇的機理分兩步
(1) 第一步是第一個格氏試劑攻擊羰基碳。碳和氧之間的雙鍵斷裂，使氧原子帶負電荷。當孤對電子回到下方以重新形成雙鍵時，OR’基團離開形成烷氧基負離子。(2) 第二步與第一步幾乎相同。區別在於氧原子的孤對電子沒有回到下方形成雙鍵，因為沒有合適的離去基團。在這種情況下，為了提供醇，現在是叔醇，透過酸處理來製備。這將得到叔醇，或者在這種特定情況下，得到仲醇。
5. 酯可以被還原成醇或醛：酯可以被還原成醇和醛。使用的還原劑通常是 LiAlH4。但是，在這種情況下，只需要 0.5 當量而不是 1 當量。如果需要醛，需要更溫和的還原劑，例如雙(2-甲基丙基)鋁氫化物。
酯鍵存在於天然存在的脂肪和脂類中，因為脂肪酸與甘油形成酯鍵。如前所述，酯存在於天然存在的香氣和風味中。磷酸二酯鍵構成 DNA 的骨架。
1. Berg, Jeremy M. (2007). 生物化學，第 6 版，Sara Tenney。ISBN0-7167-8724-5。
2. Vollhardt 和 Schore (2007)。有機化學：結構與功能，第 5 版。