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結構生物化學/碳水化合物/二糖

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換句話說,二糖是由兩個糖分子組成。它們被稱為多糖。

一般資訊

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二糖是最簡單的多糖,是兩個單糖之間縮合反應的產物。二糖是碳水化合物(單糖、二糖、多糖和寡糖)的四種類型之一。

二糖的例子:殼二糖

二糖是由兩個單糖透過脫水縮合反應連線而成,從而在兩個單糖分子之間形成糖苷鍵 。該反應產生水作為副產物。下圖中的糖苷鍵是α-糖苷鍵,因為鍵是在-CH2OH基團的另一側形成的。

還原糖

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大多數二糖是半縮醛。半縮醛含有可被氧化成羧酸的遊離醛。這些被歸類為還原糖。例如:麥芽糖、乳糖。

是縮醛的碳水化合物不被氧化,因為它的兩個端基碳原子都被固定在糖苷鍵中。這些被歸類為非還原糖。例如:蔗糖。

D-葡糖胺基-D-葡糖胺苷
還原糖或非還原糖

二糖主要有兩種型別:還原性二糖,其中二糖是半縮醛,並含有反應性羰基,它們很容易被氧化成不同的產物。

非還原性二糖,其中糖是縮醛(或縮酮),不能輕易被氧化,因為兩個端基碳原子都被固定在糖苷鍵中,其中組分透過它們的端基中心鍵合。

糖苷鍵可以在兩個單糖的羥基之間形成。由於鍵合的不同羥基以及端基碳的α(α)或β(β)位置,導致了不同的二糖,它們是化學和物理性質不同的非對映異構體,具體取決於單糖成分。α-糖苷比β-糖苷更穩定,這是由於端基效應。C-R鍵具有δ*反鍵軌道。如果C-R鍵處於軸向位置,反鍵δ*會與氧的軌道之一重疊,從而使分子穩定。如果C-R鍵處於赤道位置,軌道之間就不會重疊,這使得β-糖苷比α-糖苷不穩定。

常見的二糖

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蔗糖
乳糖
麥芽糖‎

最常見的二糖是蔗糖乳糖麥芽糖

蔗糖是超市裡常見的糖,由植物生產。它是一種由果糖和葡萄糖組成的糖。它是從甘蔗中獲得的一種碳水化合物運輸形式。


乳糖存在於牛奶中,由β-D-半乳糖和α-D-葡萄糖透過β-1,4-糖苷鍵連線而成。


麥芽糖是由兩個葡萄糖透過縮合反應形成的,形成α-1,4-O-糖苷鍵。它是重要的生化葡萄糖鏈系列的第二個成員。麥芽糖可以透過水解分解成兩個葡萄糖分子。在生物體中,麥芽糖酶可以非常快地實現這一點。

乳果糖

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半乳糖 + 果糖

乳果糖是一種合成(人造)糖,不會被人體吸收,但在結腸中會被分解成吸收結腸水分子的產物,從而使糞便軟化。

它主要用於治療便秘。它也被用於降低肝病患者的血氨水平,因為乳果糖將氨吸收到結腸(從體內排出)。

海藻糖

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葡萄糖 + 葡萄糖

海藻糖也稱為海藻糖或黴糖。它是一種天然的α-連線二糖,具有極高的水保留效能。

在自然界中,它有助於植物和動物在長時間缺水的情況下生存。

纖維二糖

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葡萄糖 + 葡萄糖

纖維二糖是纖維素或富含纖維素的材料(如紙或棉花)的水解產物。它由兩個β-葡萄糖分子透過β(1→4)鍵連線而成。

常見二糖表

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以下是對常見二糖的亞基及其相互連線方式的簡要總結。

二糖 第一個單元 第二個單元
蔗糖 葡萄糖 果糖 α(1→2)β
乳果糖 半乳糖 果糖 β(1→4)
乳糖 半乳糖 葡萄糖 β(1→4)
麥芽糖 葡萄糖 葡萄糖 α(1→4)
海藻糖 葡萄糖 葡萄糖 α(1→1)α
纖維二糖 葡萄糖 葡萄糖 β(1→4)
殼二糖 葡糖胺 葡糖胺 β(1→4)

還有許多其他二糖,儘管它們並不常見,包括異麥芽糖(2個葡萄糖單體)、麥芽糖(1個葡萄糖和1個果糖單體)、蜜二糖(1個半乳糖和1個葡萄糖單體)、木二糖(2個木吡喃糖單體)、槐糖(2個葡萄糖單體)和甘露二糖(2個甘露糖單體)。

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