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結構生物化學/核酸/含氮鹼基/嘧啶/胞嘧啶

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胞嘧啶鹼基。NH 基團與核苷酸中的糖鍵合,而其他基團參與與鳥嘌呤的氫鍵。

胞嘧啶

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胞嘧啶嘧啶 家族的一部分,是 DNARNA 中發現的 5 種核苷酸鹼基之一。胞嘧啶的分子式為 C4H5N3O。胞嘧啶由一個雜環芳香環、C4 上的胺基和 C2 上的酮基組成。胞嘧啶與核糖 結合形成核苷胞苷,與脫氧核糖 結合形成脫氧胞苷。

核苷:胞苷
脫氧胞苷

該分子具有平面幾何形狀,胞嘧啶在DNA 雙螺旋中與鳥嘌呤 形成 3 個氫鍵。有趣的是,沃森克里克 最初假設鳥嘌呤和胞嘧啶透過兩個不同位點的氫鍵結合在一起。[1]

1894 年,胞嘧啶被發現是由小牛胸腺組織水解得到的。胞嘧啶的第一個結構發表在 1903 年,並且在同年合成時得到了驗證。(哥倫比亞百科全書)


化學活性

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從左側的影像可以看出,鳥嘌呤和胞嘧啶透過三個不同位點的非共價氫鍵 結合在一起。一個有趣的發現是,沃森克里克 最初假設鳥嘌呤和胞嘧啶透過兩個不同位點的氫鍵結合在一起。[1]

胞嘧啶存在於 DNA 和 RNA 中,或者作為核苷酸的一部分存在。當核苷胞苷與三個磷酸基團結合時,它會形成胞苷三磷酸 (CTP)。這種分子可以作為酶的輔助因子,幫助將磷酸轉移到將二磷酸腺苷 (ADP) 轉換為三磷酸腺苷 (ATP),從而為化學反應準備 ATP。

在 DNA 和 RNA 中,胞嘧啶透過 3 個氫鍵與鳥嘌呤結合。但是,這種單元不穩定,可以轉變為尿嘧啶。這個過程被稱為自發脫氨。如果 DNA 修復酶(如尿嘧啶糖基化酶)沒有透過裂解 DNA 中的尿嘧啶來修復它,則可能會導致點突變。

互變異構

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胞嘧啶可能會發生互變異構,透過分子間質子轉移從氨基功能轉變為亞氨基功能。

參考文獻

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  1. Crick, Francis H. (1953). "核酸的分子結構". 自然. 171: pp. 737-738. {{cite journal}}: |pages= has extra text (help); Unknown parameter |month= ignored (help)

Berg, Jeremy M. John L. Tymoczko. Lubert Stryer. 生化第六版。紐約:W.H. Freeman and Company,2007 年。

胞嘧啶。哥倫比亞百科全書,第六版

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