有機化學/立體化學
有機化學目錄 > 立體化學
立體異構體是指具有相同連線性（結構）和相同化學式，但由於整個分子中與立體中心（手性中心）相連的原子的空間排列不同而成為異構體的化合物。所有立體異構體都是獨特的，並具有它們自身的物理、化學和生物學特性（內消旋化合物除外）。
為了說明立體異構在有機化學中的重要性，讓我們考慮一下眾所周知的物質甲基苯丙胺，它具有兩種對映異構體：（R）-N-甲基-1-苯基丙烷-2-胺和（S）-N-甲基-1-苯基丙烷-2-胺。S 對映異構體，通常被稱為 D-甲基苯丙胺，在世界上大多數國家都是受控物質。它具有很高的精神活性，攝入後會給使用者帶來強烈的欣快感。D-甲基苯丙胺的使用會導致嚴重的藥物依賴，甚至慢性使用者死亡。相比之下，甲基苯丙胺的 R 對映異構體，通常被稱為 L-甲基苯丙胺，是一種非精神活性物質，在大多數司法管轄區內合法擁有。雖然精神活性不強，但 L-甲基苯丙胺是一種優秀的擬交感神經藥血管收縮劑，可以在一些非處方藥中找到，用於緩解普通感冒或過敏性鼻竇炎引起的鼻塞，通常被稱為“左甲基苯丙胺”。
對映異構體是手性分子，它們具有不可疊加的映象。在比較立體異構體時，對映異構體總是沒有內部對稱面的異構體，並且每個立體中心都被翻轉了。換句話說，每個立體中心都從 R-構型轉變為 S-構型。
在這個例子中，這兩個分子互為對映異構體，因為（1）這個分子沒有內部對稱面，並且（2）它的所有立體中心都被翻轉了。右邊的分子是（1S，3S）-3-氯-1-乙基環己烷，而左邊的分子是（1R，3R）-3-氯-1-乙基環己烷。
非對映異構體也是手性分子，但與對映異構體不同的是，它們不是彼此的映象，因為一些但不是全部手性中心被翻轉了。
以下兩個分子互為非對映異構體，因為（1）它們不是映象，並且（2）只有一個立體中心被翻轉了。左邊的分子是（1R，3S）-3-氯-1-乙基環己烷，而右邊的分子是（1S，3R）-3-氯-1-乙基環己烷。
內消旋化合物是包含立體中心的非手性分子。它們是非手性分子，因為它們的映象可以彼此疊加，因為它們具有內部對稱面，這意味著內消旋化合物是具有相同特性的相同分子。
一個常見的錯誤是認為這兩個分子是由於兩個立體中心都被翻轉而成為對映異構體。然而，仔細觀察後，這兩個分子不是對映異構體，因為透過在空間中操作這個分子，由於它具有內部對稱面，它可以與它的映象疊加在一起。
